3-O-acetyl-1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-ribo-hex-1-enitol | 72074-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 3-O-acetyl-1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-ribo-hex-1-enitol
• 英文别名: 3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-D-allal；4,6-O-benzylidene-D-glucal；[(2R,4aR,8S,8aS)-2-phenyl-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] acetate
• CAS: 72074-91-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: OOUSBTQEYNLCKG-LJISPDSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-acetyl-1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-ribo-hex-1-enitol 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium azide 、 molecular sieve 、 sodium methylate 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 111.17h， 生成 sodium benzoate
  参考文献：
  名称：

  On the use of the haloetherification method to synthesize fully functionalized disaccharides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97587-8
• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-ribo-hex-1-enopyranose 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以97%的产率得到3-O-acetyl-1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-ribo-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  从羧酸立体选择性合成C-糖苷：串联Tebbe-Claisen方法。

  摘要：

  通过Tebbe甲基化和克莱森重排的串联反应序列，可以容易地以完全立体选择性的方式从衍生自羧酸和3-羟基缩醛的反应的酯中以完全立体选择性的方式获得各种β-或α-C-糖苷。尽管范围很广，例如允许合成1-6个连接的C-二糖，但是该方法目前不允许合成C-糖基α-氨基酸。

  DOI：

  10.1039/b306675b

文献信息

• Synthesis of 2-Nitroglycals from Glycals Using the Tetrabutylammonium Nitrate–Trifluoroacetic Anhydride–Triethylamine Reagent System and Base-Catalyzed Ferrier Rearrangement of Acetylated 2-Nitroglycals
  作者：Suresh Dharuman、Preeti Gupta、Pavan K. Kancharla、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1021/jo401165y

  日期：2013.9.6

  A reagent system comprising tetrabutylammonium nitrate–trifluoroacetic anhydride–triethylamine has been developed for the synthesis of 2-nitroglycals from various protected glycals. The base-catalyzed Ferrier rearrangement on tri-O-acetylated 2-nitroglycals has been reported for the first time. Reactivity of these nitroacetates and associated selectivity has been examined, and some of the products

  已开发出一种由硝酸四丁铵-三氟乙酸酐-三乙胺组成的试剂系统，用于从各种受保护的糖类合成2-硝基糖类。首次报道了在三-O-乙酰化的2-硝基糖上的碱催化的Feer重排。已经检查了这些硝基乙酸盐的反应性和相关的选择性，并且将某些产物转化为2，3-二氨基-2，3-二脱氧糖苷和甲基N-乙酰基-d- lividosaminide。
• Allylic substitutions in tri-o-benzyl-glycals,4,6-o-benzylidene-glycals and related compounds
  作者：R.D.(Gus) Guthrie、Robert W. Irvine

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85699-2

  日期：1980.7

  3-unsaturated glycosyl azides. Similar reactions with derivatives of 4,6-O-benzylidene- d -allal and -glucal and with related 2,3-unsaturated analogues gave only azido-glycals. The mechanism of these reactions is discussed and compared with reactions of the tri-O-acetyl-glycals and related systems.

  摘要3,4,6-三-O-苄基-d-葡糖醛和4,6-二-O-苄基-2,3-二脱氧-己基-2-烯吡喃糖苷在三氟化硼催化下与叠氮化钠在乙腈中反应得到3-叠氮基-糖基和2，3-不饱和糖基叠氮化物的混合物。与4，6-O-亚苄基-d-alal和-glucal的衍生物以及与相关的2，3-不饱和类似物的类似反应仅产生叠氮基-糖基。对这些反应的机理进行了讨论，并将其与三-O-乙酰基缩醛和相关体系的反应进行了比较。
• Enolate Claisen rearrangement of esters from furanoid and pyranoid glycals
  作者：Robert E. Ireland、Suvit Thaisrivongs、Noel Vanier、C. S. Wilcox

  DOI：10.1021/jo01289a012

  日期：1980.1