1,5-anhydro-3-azido-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-D-arabino-hex-1-enitol | 74644-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 1,5-anhydro-3-azido-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-D-arabino-hex-1-enitol
• 英文别名: 3-azido-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-D-glucal；(2R,4aR,8R,8aS)-8-azido-2-phenyl-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 74644-56-7
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₃
• 分子量: 259.265
• InChiKey: RVGOYUIVLPJFTC-FVCCEPFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-3-azido-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-D-arabino-hex-1-enitol 在 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以100%的产率得到3-azido-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-bromo-D-arabino-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  3-azido-2,3-dideoxy-2-halo-heyopyranoses的烷氧基自由基断裂：手性多羟基化2-azido-1-halo-1-烯烃的新入口

  摘要：

  已经开发了一种新的通用两步法，可从碳水化合物衍生的卤代醇合成手性氟，氯，溴和碘乙烯基叠氮化物。在（2-乙酰氧基碘）苯和碘的氧化条件下，3-叠氮基-2,3-二脱氧-2-卤代吡喃糖的异头烷氧基自由基断裂，得到2-叠氮基-1,2-二脱氧-1-卤代-1-碘代-糖醇，其通过化学选择性得到脱碘化氢（ž，ê）-2-叠氮基-1,2-二脱氧-1-卤代-4- ö甲酰基戊-1- enitols在良好的总体产率。这些化合物用于合成迄今未知的二取代的2-卤代-3-烷基-2 H-叠氮基的初步热解和光化学研究也已经完成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.190
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-D-glucal 在 吡啶 、 sodium azide 、 sodium 作用下， 反应 401.0h， 生成 1,5-anhydro-3-azido-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-D-arabino-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  Guthrie, R. D. (Gus); Irvine, Robert W.; Jenkins, Ian D., Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 11, p. 2499 - 2508

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantiospecific synthesis of heterocyclic compounds: an approach to functionalised tetrahydrofurans from intramolecular dipolar cycloadditions
  作者：Alan T Hewson、Jim Jeffery、Natalka Szczur

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01575-3

  日期：1995.10

  Intramolecular cycloaddition of the nitrone 8, derived from the glucal 1, produces stereospecifically the isoxazolidine 9 which may be reductively cleaved to afford functionalised aminotetrahydrofuran polyols such as 20 and 23

  源自葡糖醛1的硝酮8的分子内环加成产生立体定向的异恶唑烷9，其可以被还原性裂解以提供官能化的氨基四氢呋喃多元醇，例如20和23。
• Allylic substitutions in tri-o-benzyl-glycals,4,6-o-benzylidene-glycals and related compounds
  作者：R.D.(Gus) Guthrie、Robert W. Irvine

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85699-2

  日期：1980.7

  3-unsaturated glycosyl azides. Similar reactions with derivatives of 4,6-O-benzylidene- d -allal and -glucal and with related 2,3-unsaturated analogues gave only azido-glycals. The mechanism of these reactions is discussed and compared with reactions of the tri-O-acetyl-glycals and related systems.

  摘要3,4,6-三-O-苄基-d-葡糖醛和4,6-二-O-苄基-2,3-二脱氧-己基-2-烯吡喃糖苷在三氟化硼催化下与叠氮化钠在乙腈中反应得到3-叠氮基-糖基和2，3-不饱和糖基叠氮化物的混合物。与4，6-O-亚苄基-d-alal和-glucal的衍生物以及与相关的2，3-不饱和类似物的类似反应仅产生叠氮基-糖基。对这些反应的机理进行了讨论，并将其与三-O-乙酰基缩醛和相关体系的反应进行了比较。
• Guthrie, R. D. (Gus); Irvine, Robert W., Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 5, p. 1037 - 1040
  作者：Guthrie, R. D. (Gus)、Irvine, Robert W.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Polyhydroxylated 2<i>H</i>-Azirines and 2-Halo-2<i>H</i>-azirines from 3-Azido-2,3-dideoxyhexopyranoses by Alkoxyl Radical Fragmentation
  作者：Carmen R. Alonso-Cruz、Alan R. Kennedy、María S. Rodríguez、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/jo800182y

  日期：2008.6.1

  The reaction of 3-azido-2,3-dideoxypyranose and 3-azido-2,3-dideoxy-2-halohexopyranose compounds with (diacetoxyiodo)benzene and iodine generated 2-azido-1,2-dideoxy-1-iodoalditols and 2-azido-1,2-dideoxy-1-halo-1-iodoalditols, respectively. These beta-iodo azides could be transformed by chemoselective dehydroiodination into 2-azido-1,2-dideoxy-4-O-formyl-pent-1-enitols and (Z,E)-2-azido-1,2-dideoxy-1-halo-4-O-formyl-pent-1-enitols in good yields. Thermolysis and photochemical studies of these vinyl azides and 1-halovinyl azides for the synthesis of polyhydroxylated 3-alkyl-2H-azirines and the hitherto unknown 2-halo-3-alkyl-2H-azirines have also been accomplished.