glycitein 4'-O-β-D-glucoside | 1237605-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: glycitein 4'-O-β-D-glucoside
• 英文别名: glycitein 4'-O-β-glucoside；6-methoxy-7-hydroxy-4'-O-β-D-glucosylisoflavone；7-hydroxy-6-methoxy-3-[4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]chromen-4-one
• CAS: 1237605-01-4
• 化学式: C₂₂H₂₂O₁₀
• 分子量: 446.411
• InChiKey: QQHRLIGGRKNNDR-MIUGBVLSSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-150 °C
• 沸点：
  755.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.545±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glycitein 4'-O-β-D-glucoside 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 1.0h， 以2.3 mg的产率得到黄豆黄素
  参考文献：
  名称：

  一种新的槐花茎皮异黄酮苷

  摘要：

  一种新的异黄酮糖苷、6-甲氧基-7-羟基-4'-O-β-d-葡萄糖基异黄酮、glysitein-4'-O-β-d-葡萄糖苷 (10) 以及九种已知的黄酮类化合物，从槐树的茎皮。这些化合物的结构是通过分析光谱数据（1D -、2D - NMR 和 HRMS）确定的。体外评价了所有分离的化合物对醛糖还原酶的抑制作用。在这些化合物中，daidzein (1)、puerol A (4) 和 paratensein-7-O-glucoside (9) 表现出有效的抑制作用，IC50 值分别为 3.2、6.4 和 1.9 μM。

  DOI：

  10.1007/s12272-010-0805-1
• 作为产物：
  描述：

  黄豆黄素 、 葡萄糖 在 Lactobacillus delbrueckii subsp. bulgaricus 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 120.0h， 以5%的产率得到glycitein 4'-O-β-D-glucoside
  参考文献：
  名称：

  黄豆黄素和大豆苷元β-麦芽低聚糖的合成及其抗氧化和抗过敏活性

  摘要：

  研究了使用德氏乳杆菌和环糊精葡聚糖转移酶 (CGTase) 作为生物催化剂生产黄豆黄素和黄豆苷原的 β-麦芽低聚糖。L. delbrueckii 的细胞糖基化黄豆黄素和黄豆苷元以提供相应的 4'- 和 7-O-β- 糖苷。黄豆黄素和黄豆苷元的β-葡萄糖苷被CGTase转化为相应的β-麦芽寡糖苷。黄豆黄素和黄豆苷元的 7-O-β-葡萄糖苷和黄豆黄素的 7-O-β-麦芽糖苷对 IgE 抗体的产生有抑制作用。另一方面，黄豆黄素和黄豆苷元的 β-葡萄糖苷发挥 2,2-二苯基-1-苦基肼 (DPPH) 自由基清除活性和超氧化物自由基清除活性。

  DOI：

  10.3390/molecules15085153

文献信息

• Synthesis of β-Maltooligosaccharides of Glycitein and Daidzein and their Anti-Oxidant and Anti-Allergic Activities
  作者：Kei Shimoda、Hiroki Hamada

  DOI：10.3390/molecules15085153

  日期：——

  showed inhibitory effects on IgE antibody production. On the other hand, β-glucosides of glycitein and daidzein exerted 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) free-radical scavenging activity and supeoxide-radical scavenging activity.

  研究了使用德氏乳杆菌和环糊精葡聚糖转移酶 (CGTase) 作为生物催化剂生产黄豆黄素和黄豆苷原的 β-麦芽低聚糖。L. delbrueckii 的细胞糖基化黄豆黄素和黄豆苷元以提供相应的 4'- 和 7-O-β- 糖苷。黄豆黄素和黄豆苷元的β-葡萄糖苷被CGTase转化为相应的β-麦芽寡糖苷。黄豆黄素和黄豆苷元的 7-O-β-葡萄糖苷和黄豆黄素的 7-O-β-麦芽糖苷对 IgE 抗体的产生有抑制作用。另一方面，黄豆黄素和黄豆苷元的 β-葡萄糖苷发挥 2,2-二苯基-1-苦基肼 (DPPH) 自由基清除活性和超氧化物自由基清除活性。
• A new isoflavone glycoside from the stem bark of Sophora japonica
  作者：Hyun Young Park、Soo Hee Kim、Gi Beom Kim、Jae Young Sim、Soon Sung Lim、Myong Jo Kim、Wanjoo Chun、Yong Soo Kwon

  DOI：10.1007/s12272-010-0805-1

  日期：2010.8

  A new isoflavone glycoside, 6-methoxy-7-hydroxy-4′-O-β-d-glucosyl isoflavone, glycitein-4′-O-β-d-glucoside (10), along with nine known flavonoids, were isolated from the stem bark of Sophora japonica. The structures of these compounds were determined by analysis of spectroscopic data (1D -, 2D - NMR and HRMS). The inhibitory effects of all the isolated compounds on aldose reductase were evaluated in

  一种新的异黄酮糖苷、6-甲氧基-7-羟基-4'-O-β-d-葡萄糖基异黄酮、glysitein-4'-O-β-d-葡萄糖苷 (10) 以及九种已知的黄酮类化合物，从槐树的茎皮。这些化合物的结构是通过分析光谱数据（1D -、2D - NMR 和 HRMS）确定的。体外评价了所有分离的化合物对醛糖还原酶的抑制作用。在这些化合物中，daidzein (1)、puerol A (4) 和 paratensein-7-O-glucoside (9) 表现出有效的抑制作用，IC50 值分别为 3.2、6.4 和 1.9 μM。