3-降金刚烷碳酰氯 | 67064-09-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酰卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 中文名称: 3-降金刚烷碳酰氯
• 英文名称: 3-noradamantanecarboxylic acid chloride
• 英文别名: Hexahydro-2,5-methano-pentalene-3a-carbonyl chloride；tricyclo[3.3.1.03,7]nonane-3-carbonyl chloride
• CAS: 67064-09-9
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO
• 分子量: 184.666
• InChiKey: FEJBSNLESASJKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  109 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  Xn,C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45,S61
• 危险类别码：
  R22,R34,R52/53
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 2
• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-降金刚烷碳酰氯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 KW-3902; HMR-4902; 1,3-二丙基-8-(3-正金刚烷基)黄嘌呤
  参考文献：
  名称：

  8-Polycycloalkyl-1,3-dipropylxanthines as potent and selective antagonists for A1-adenosine receptors

  摘要：

  With the aim of characterizing the hydrophobic interactions between xanthines and the A1 receptor site, 1,3-dipropyl-8-substituted xanthines were synthesized. Introduction of a quaternary carbon and the conformationally restricted cyclopentyl moiety into the 8-position of xanthines enhanced the adenosine A1 antagonism. 1,3-Dipropyl-8-(3-noradamantyl)xanthine (42) was identified to be a selective and the most potent A1 receptor antagonist reported to date. Under our structure-activity relationship, the 8-substituent of xanthine antagonists and the N6-substituent of adenosine agonists appears to bind to the same region of the A1 receptor.

  DOI：

  10.1021/jm00083a018
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基碳酸胺 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.5h， 生成 3-降金刚烷碳酰氯
  参考文献：
  名称：

  2-(1-金刚烷基)金刚烷的生成和反应。重排为 3-(1-Adamantyl)-4-protoadamantylidene

  摘要：

  (1-金刚烷基)(3-去甲金刚烷基)甲基七氟丁酸酯在 100 °C 的 SN1 甲醇分解产生 (1-金刚烷基)(3-去甲金刚烷基) 甲基甲基醚 (17)、2-(1-金刚烷基)-1-甲氧基金刚烷 ( 18) 和 4-(1-金刚烷基)-3-甲氧基原金刚烷 (19) 的比例为 2:65:33。(1-金刚烷基)(3-去甲金刚烷基)重氮甲烷 (7) 在 0 °C 的甲醇分解也产生了比例为 4:33:63 的 17、18 和 19。另一方面，7 在 99 : 1 (v/v) 己烷-甲醇中的光解得到 17、18、2-(1-金刚烷基)-2-甲氧基金刚烷 (25) 和 2-(1-金刚烷基)- 2,4-二脱氢金刚烷 (20)，比例为 30:9:36:25。三乙胺的存在降低了醚 17、18 和 25 的产率，并将产率提高了 20% 至 46%。光解产物中大量 17 的形成和 19 的缺失表明生成了（1-金刚烷基

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.2053

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS AS CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Carroll William A.

  公开号：US20090018114A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The present application relates to cannabinoid receptor ligands containing compounds of formula (I) wherein A, R 1 , R 2 , and R 3 are as defined in the specification. The present application also relates to compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and compositions.

  本申请涉及含有式(I)化合物的大麻素受体配体，其中A、R1、R2和R3如规范中所定义。本申请还涉及包含这种化合物的组合物，以及使用这种化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Branched adamantyl and noradamantyl aryl-and aralkylpiperazines with serotonin 5-HT 1A activity
  申请人：Wyeth

  公开号：US20040162430A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  This invention provides compounds and methods using them to provide neuroprotection and prevent or limit processes of neurodegeneration in mammals, including Alzheimer's Disease, Huntington's Disease, Parkinson's Disease, AIDS dementia, retinal disease, diabetic peripheral neuropathy, multiple sclerosis, stroke, acute thromboembolic stroke, focal ischemia, global ischemia, transient ischemic attack, ischemia resulting from surgery, head trauma, spinal trauma, hypoxia, fetal hypoxia, and neuroprotection., the compounds having the structure: 1 wherein X is —CH 2 — or a bond; Y is —(CH 2 )m— or —(CH 2 )—O—(CH 2 )—; m 0 or 1; n is 0 or 1; R 1 and R 2 are independently selected from optionally substituted aryl or heteroaryl; the optical isomers and the pharmaceutically acceptable salts thereof.

  这项发明提供了化合物及其使用方法，用于在哺乳动物中提供神经保护，并预防或限制神经退行性过程，包括阿尔茨海默病、亨廷顿病、帕金森病、艾滋病痴呆、视网膜疾病、糖尿病周围神经病变、多发性硬化、中风、急性血栓栓塞性中风、局灶性缺血、全脑缺血、短暂性缺血性发作、手术后缺血、头部创伤、脊柱创伤、缺氧、胎儿缺氧和神经保护。这些化合物具有以下结构： 1 其中X为—CH 2 —或键；Y为—(CH 2 )m—或—(CH 2 )—O—(CH 2 )—；m为0或1；n为0或1；R 1 和R 2 分别选自可选择取代的芳基或杂环基；其光学异构体和药用盐。
• Palladium-Catalyzed Double Activation and Arylation of 2° and 3° C(sp3)–H Bonds of the Norbornane System: Formation of a C–C Bond at the Bridgehead Carbon and Bridgehead Quaternary Stereocenter
  作者：Srinivasarao Babu、Ramarao Parella

  DOI：10.1055/s-0033-1341242

  日期：——

  Pd-catalyzed activation and direct arylation of both 2° and the bridgehead 3° (sp3) C–H bonds and an unprecedented C–C bond formation at the bridgehead carbon of the norbornane system are reported. The assembly of bridgehead-substituted norbornane frameworks having contiguous stereocenters was accomplished. X-ray crystal structure analysis of representative molecules unambiguously established the stereochemistry

  据报道，Pd 催化的 2° 和桥头 3°（sp3）C-H 键的活化和直接芳基化以及在降冰片烷系统的桥头碳上形成了前所未有的 C-C 键。完成了具有连续立体中心的桥头取代降冰片烷骨架的组装。代表性分子的 X 射线晶体结构分析明确地建立了立体化学。
• POTASSIUM CHANNEL MODULATORS
  申请人：Brown Brian S.

  公开号：US20120289500A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  Disclosed herein are KCNQ potassium channels modulators of formula (I) wherein ring G 1 , R 1 , and R 2 are as defined in the specification. Compositions comprising such compounds; and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also described.

  本文披露了式（I）的KCNQ钾通道调节剂，其中环G、R1和R2如规范中所定义。还描述了包含这些化合物的组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Synthesis and biological evaluation of new berberine derivatives as cancer immunotherapy agents through targeting IDO1
  作者：Yan–Xiang Wang、Wei–Qiang Pang、Qing–Xuan Zeng、Zhe–Song Deng、Tian–Yun Fan、Jian–Dong Jiang、Hong–Bin Deng、Dan–Qing Song

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.10.078

  日期：2018.1

  small-molecule cancer immunotherapy candidates through targeting Indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO1), twenty–five new berberine (BBR) derivatives defined with substituents on position 3 or 9 were synthesized and examined for repression of IFN-γ-induced IDO1 promoter activities. Structure–activity relationship (SAR) indicated that large volume groups at the 9-position might be beneficial for potency. Among

  为了通过靶向吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 来发现小分子癌症免疫疗法候选物，合成了 25 种新的小檗碱 (BBR) 衍生物，其在 3 位或 9 位具有取代基，并检查了对 IFN- γ诱导的抑制IDO1 启动子活动。构效关系 (SAR) 表明 9 位的大体积基团可能对效力有益。其中，化合物2f、2i、2n、2o和8b的活性增加，与BBR相比抑制率为71-90%。它们对 IDO1 表达的影响也通过蛋白质水平得到进一步证实。此外，化合物2i和2n通过增强 NK 细胞通过 IDO1 对 A549 的特异性裂解而表现出抗癌活性，但没有细胞毒性。初步机制表明，它们都通过激活 AMPK 和随后抑制 STAT1 磷酸化来抑制 IFN- γ诱导的 IDO1 表达。因此，化合物2i和2n已被选为 IDO1 调节剂，用于小分子癌症免疫治疗以进行下一步研究。