(4,7-dichloroquinolin-2-yl)methanol | 1414872-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4,7-dichloroquinolin-2-yl)methanol
• 英文别名: 4,7-dichloro-2-quinolinemethanol
• CAS: 1414872-55-1
• 化学式: C₁₀H₇Cl₂NO
• 分子量: 228.078
• InChiKey: LAJWLPXWVPBAMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,7-dichloroquinolin-2-yl)methanol 、 丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到4,7-dichloro-2-quinolinemethylacrylate
  参考文献：
  名称：

  4,7-二氯-2-喹啉甲基丙烯酸酯的抗菌活性和荧光性质

  摘要：

  当前，一些基于喹啉的抗癌药已成功地用于治疗细菌感染。这项研究评估了新型抗癌化合物4,7-二氯-2-喹啉甲基丙烯酸酯（AQM）对具有临床和农业意义的细菌的抗菌活性，并确定了某些金属阳离子（Fe3 +，Mn2 +，Zn2 +，Na +， AQM光物理上的Mg2 +，Co2 +和Ni2 +）。通过报道的方法进行AQM的合成。AQM对菜豆芽孢杆菌亚种的抗菌活性。使用肉汤微量稀释的分光光度法评估了胡萝卜素（Pcc），青枯雷尔氏菌，肺炎克雷伯菌，丁香假单胞菌，金黄色葡萄球菌和芽孢杆菌。在125 ppm时，AQM在Pcc中产生51.7％的生长抑制，在S中产生抑菌作用。金黄色葡萄球菌和芽孢杆菌属，但对其他细菌未见效果。另外，证实了仅由Fe 3+离子而不由其他金属阳离子诱导的AQM溶液的荧光猝灭。这些结果表明，AQM可能是在抗菌治疗或对Fe3 +离子进行荧光检测中潜在应用的分子。

  DOI：

  10.4067/s0717-97072020000204784
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯-2-甲基喹啉 在 水 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (4,7-dichloroquinolin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  4,7-二氯-2-喹啉甲基丙烯酸酯的抗菌活性和荧光性质

  摘要：

  当前，一些基于喹啉的抗癌药已成功地用于治疗细菌感染。这项研究评估了新型抗癌化合物4,7-二氯-2-喹啉甲基丙烯酸酯（AQM）对具有临床和农业意义的细菌的抗菌活性，并确定了某些金属阳离子（Fe3 +，Mn2 +，Zn2 +，Na +， AQM光物理上的Mg2 +，Co2 +和Ni2 +）。通过报道的方法进行AQM的合成。AQM对菜豆芽孢杆菌亚种的抗菌活性。使用肉汤微量稀释的分光光度法评估了胡萝卜素（Pcc），青枯雷尔氏菌，肺炎克雷伯菌，丁香假单胞菌，金黄色葡萄球菌和芽孢杆菌。在125 ppm时，AQM在Pcc中产生51.7％的生长抑制，在S中产生抑菌作用。金黄色葡萄球菌和芽孢杆菌属，但对其他细菌未见效果。另外，证实了仅由Fe 3+离子而不由其他金属阳离子诱导的AQM溶液的荧光猝灭。这些结果表明，AQM可能是在抗菌治疗或对Fe3 +离子进行荧光检测中潜在应用的分子。

  DOI：

  10.4067/s0717-97072020000204784

文献信息

• Synthesis and in vitro anticancer activity of ferrocenyl-aminoquinoline-carboxamide conjugates
  作者：Adriana Esparza-Ruiz、Christoph Herrmann、Jessie Chen、Brian O. Patrick、Elena Polishchuk、Chris Orvig

  DOI：10.1016/j.ica.2012.06.039

  日期：2012.12

  The syntheses and characterization of new multifunctional aminoquinoline-carboxamides and their ferrocene derivatives are reported, as well as their cytotoxicity against human colon adenocarcinoma (Caco-2, HTB-37), human breast carcinoma (HTB-129) and a normal cell line as a control (human normal breast epithelial cells MCF-10A, CRL-10317). All tested compounds showed higher activity against HTB-129 cells than against Caco-2 cells. The ferrocenyl-chloroquine amide conjugates displayed higher activity against both cancer cells than did their parent organic compounds. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.