1-(3-溴苯基)丁烷-1,3-二酮 | 152706-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3-溴苯基)丁烷-1,3-二酮
• 中文别名: 1-(间溴苯基)-1,3-丁二酮；1-(3-溴苯基)-1,3-丁二酮
• 英文名称: 1-(3-bromophenyl)butane-1,3-dione
• 英文别名: (3-bromobenzoyl)acetone；1-(3-Bromophenyl)-1,3-butanedione
• CAS: 152706-83-7
• 化学式: C₁₀H₉BrO₂
• mdl: MFCD07772931
• 分子量: 241.084
• InChiKey: ZZPGUHYGTBCVTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  15-43 °C
• 沸点：
  327.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.441±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-溴苯基)丁烷-1,3-二酮 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 lithium hydroxide monohydrate 、 氢溴酸 、 氢气 、 sodium 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 130.0 ℃ 、96.53 kPa 条件下， 反应 34.33h， 生成 2-(3'-(5-(3-(3,5-dichloropyridin-4-yl)ureido)-1-ethyl-6-oxo-1,6-dihydropyridazin-3-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Biphenyl Pyridazinone Derivatives as Inhaled PDE4 Inhibitors: Structural Biology and Structure–Activity Relationships

  摘要：

  Cyclic nucleotide cAMP is a ubiquitous secondary messenger involved in a plethora of cellular responses to biological agents involving activation of adenylyl cyclase. Its intracellular levels are tightly controlled by a family of cyclic nucleotide degrading enzymes, the PDEs. In recent years, cyclic nucleotide phosphodiesterase type 4 (PDE4) has aroused scientific attention as a suitable target for anti-inflammatory therapy in respiratory diseases, particularly in the management of asthma and COPD. Here we describe our efforts to discover novel, highly potent inhaled inhibitors of PDE4. Through structure based design, with the inclusion of a variety of functional groups and physicochemical profiles in order to occupy the solvent filled pocket of the PDE4 enzyme, we modified the structure of our oral PDE4 inhibitors to reach compounds down to picomolar enzymatic potencies while at the same time tackling successfully an uncovered selectivity issue with the adenosine receptors. In vitro potencies were demonstrated in a rat lung neutrophilia model by administration of a suspension with a Penn-Century Micro Sprayer Aerosolizer.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00829
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙酯 、 3'-溴苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 mineral oil 为溶剂， 反应 24.0h， 以781 mg的产率得到1-(3-溴苯基)丁烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  由1,3-二羰基化合物和叠氮磺酰基合成脯氨酸的一般脯氨酸催化合成4,5-二取代的N-磺酰基-1,2,3-三唑。

  摘要：

  由1，3-二羰基化合物和磺酰基叠氮化物已经完成了有效的脯氨酸催化的4，5-二取代的-N-磺酰基-1,2,3-三唑的合成。所开发的反应适用于各种对称和不对称的1,3-二羰基化合物，耐受各种官能团，并以良好的产率和优异的区域选择性提供了4,5-二取代-N-磺酰基-1,2,3-三唑。铑催化的4，5-二取代-N-磺酰基-1,2,3-三唑的脱氮官能化进一步证明了它们在有机合成中的效用。

  DOI：

  10.1002/asia.201901015

文献信息

• Efficient Synthesis of Octahydrophenanthrene Derivatives with Mild Cascade Reactions of Isochromenylium Tetrafluoroborates and Bifunctional Styrenes
  作者：Lei Mo、Lin-Lin Wu、Shaozhong Wang、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01532

  日期：2015.7.2

  air-stable isochromenylium tetrafluoroborates and bifunctional styrenes containing a 1,3-diketone moiety has been developed, affording the corresponding single diastereomeric ocatahydrophenanthrene derivatives (21 examples, up to 86% yield). A cascade process of [4 + 2]-cyclization and subsequent intramolecular nucleophilic addition is proposed to generate the three new C–C bonds diastereoselectively in

  已经开发了一种高效的无催化剂的空气稳定的四氟硼酸异铬鎓与含有1,3-二酮部分的双官能苯乙烯的级联反应，从而提供了相应的单一非对映异构的ocatahydrophenanthrene菲衍生物（21个实例，产率高达86％）。提出了[4 + 2]-环化和随后的分子内亲核加成的级联过程，以在反应中非对映选择性地产生三个新的CC键。
• DMAP-Catalyzed Benzannulation of Ethyl Propiolate with β-Dicarbonyl Moieties
  作者：Song Xue、Qing-Fa Zhou、Fei Yang、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1055/s-2007-984904

  日期：——

  4-Dimethylaminopyridine (DMAP)-catalyzed benzannulation reaction of ethyl propiolate with β-dicarbonyl compounds at room temperature providing highly substituted benzenes is -described.

  描述了在室温下 4-二甲基氨基吡啶 (DMAP) 催化的丙炔酸乙酯与 β-二羰基化合物的苯环化反应，提供高度取代的苯。
• (3-oxo)pyridazin-4-ylurea derivatives as PDE4 inhibitors
  申请人：Almirall, S.A.

  公开号：EP2196465A1

  公开（公告）日：2010-06-16

  New (3-oxo)pyridazin-4-ylurea derivatives having the chemcial structure of formula (I) are disclosed; as well as process for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy as inhibitors of the phosphodiesterase IV (PDE4).

  揭示了具有化学结构式（I）的新（3-氧代）吡啶并嘧啶-4-基脲衍生物；以及它们的制备方法，包含它们的药物组合物以及它们作为磷酸二酯酶IV（PDE4）抑制剂在治疗中的用途。
• Pyridine/Potassium tert-Butoxide Catalyzed Benzannulation of β-Diketones with Dimethyl Acetylenedicarboxylate
  作者：Song Xue、Bin Hu、Ling-Guo Meng、Yan-Ling Liu、Mao Liang

  DOI：10.1055/s-0029-1217035

  日期：——

  A benzannulation reaction of β-diketones with dimethyl acetylenedicarboxylate catalyzed by pyridine and potassium tert-butoxide is described. Fully substituted benzenes are synthesized from simple and commercially available starting materials under mild conditions in high yields. benzannulation - dimethyl acetylenedicarboxylate - pyridine - β-diketones - potassium tert-butoxide

  描述了由吡啶和叔丁醇钾催化的β-二酮与乙炔二甲酸二甲酯的苯并环反应。全取代苯是由简单且可商购的起始原料在温和条件下以高收率合成的。 苯甲酸-乙炔二甲酸二甲酯-吡啶-β-二酮-叔丁醇钾
• A C₁-symmetric <i>N</i>-heterocyclic carbene catalysed oxidative spiroannulation of isatin-derived enals: highly enantioselective synthesis of spirooxindole δ-lactones
  作者：Jun-Bing Lin、Xi-Na Cheng、Xiao-Dong Tian、Guo-Qiang Xu、Yong-Chun Luo、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1039/c8ra02009d

  日期：——

  β-unsaturated acyl azolium species was efficiently trapped by 1,3-dicarbonyl compounds via a Michael addition/spiroannualtion cascade, delivering a series of synthetically important spirooxindole δ-lactones with up to 96% enantioselectivity.

  实现了在氧化条件下AC 1 -对称N-杂环卡宾(NHC)-催化的靛红衍生烯醛的活化。原位生成的α,β-不饱和酰基唑鎓物种通过迈克尔加成/螺环化级联有效地被 1,3-二羰基化合物捕获，从而提供了一系列具有高达 96% 对映选择性的重要合成螺氧吲哚 δ-内酯。