1-(all-trans-decaprenyl)-2-methyl-3,4,5,6-tetramethoxybenzene | 94828-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-(all-trans-decaprenyl)-2-methyl-3,4,5,6-tetramethoxybenzene
• 英文别名: (2'E,6'E,10'E,14'E,18'E,22'E,26'E,30'E,34'E,38'E)-1-(3',7',11',15',19',23',27',31',35',39'-decamethyltetraconta-2',6',10',14',18',22',26',30',34',38'-decaenyl)-6-methyl-2,3,4,5-tetramethoxybenzene；1-<(2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E,34E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-decamethyltetraconta-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-decaenyl>-2,3,4,5-tetramethoxy-6-methylbenzene；1-[(2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E,34E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-decamethyltetraconta-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-decaenyl]-2,3,4,5-tetramethoxy-6-methylbenzene
• CAS: 94828-17-8
• 化学式: C₆₁H₉₆O₄
• 分子量: 893.431
• InChiKey: UZSCIIALCNLWAL-MFUCCPPNSA-N

物化性质

• 沸点：
  859.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.8
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(all-trans-decaprenyl)-2-methyl-3,4,5,6-tetramethoxybenzene 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到辅酶Q10
  参考文献：
  名称：

  被砜部分稳定的异戊二烯基的弗里德-克来福特烯丙基化：快速合成泛醌和甲萘醌。

  摘要：

  通过将被保护的二氢醌2与4-氯-2-甲基-1-苯基磺酰基-2-丁烯直接进行弗里德-克拉夫茨烯丙基化反应，已经开发出一种有效的合成方法，用于合成包含C5反式烯丙基砜部分的被保护的对氢醌化合物4。 （7a）或4-羟基-2-甲基-1-苯基磺酰基-2-丁烯（7b）。从这些有价值的关键化合物4a和4b证明了辅酶Q-10和维生素K2（20）的快速合成。

  DOI：

  10.1021/jo0350155
• 作为产物：
  描述：

  茄尼醇 在 正丁基锂 、 1,2-二(二苯基膦基)乙烷二氯化钯(II) 、 三溴化磷 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(all-trans-decaprenyl)-2-methyl-3,4,5,6-tetramethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  被砜部分稳定的异戊二烯基的弗里德-克来福特烯丙基化：快速合成泛醌和甲萘醌。

  摘要：

  通过将被保护的二氢醌2与4-氯-2-甲基-1-苯基磺酰基-2-丁烯直接进行弗里德-克拉夫茨烯丙基化反应，已经开发出一种有效的合成方法，用于合成包含C5反式烯丙基砜部分的被保护的对氢醌化合物4。 （7a）或4-羟基-2-甲基-1-苯基磺酰基-2-丁烯（7b）。从这些有价值的关键化合物4a和4b证明了辅酶Q-10和维生素K2（20）的快速合成。

  DOI：

  10.1021/jo0350155

文献信息

• Total synthesis of linear polyprenoids. 3. Syntheses of ubiquinones via palladium-catalyzed oligomerization of monoterpene monomers
  作者：Doron. Eren、Ehud. Keinan

  DOI：10.1021/ja00221a040

  日期：1988.6

  contain either one or two reacting functional end groups. One of these functionalities is a latent allylic electrophile activated by the Pd(0) catalyst and the other is a latent nucleophile activated by an appropriate base. After the desired decaprenyl carbon skeleton of Qlo was achieved, the synthesis was completed by removal of the activating groups: Methyl ester was deleted via a highly efficient

  开发了一种高度调节和立体选择性 Pd(0) 催化的双功能单体逐步烯丙基偶联的通用方法，代表了天然聚异戊二烯全合成的实用方法。例如，心血管药物泛醌 10（辅酶 Qlo）以及较短泛醌的全合成是通过选择性偶联容易衍生自香叶醇的单体进行的，这些单体含有一个或两个反应性端基。这些官能团之一是由 Pd(0) 催化剂活化的潜在烯丙基亲电试剂，另一个是由适当碱活化的潜在亲核试剂。在获得所需的 Qlo 的癸烯碳骨架后，通过去除活化基团来完成合成：通过涉及 4-氨基苯硫酚和催化量的碳酸铯的高效脱甲氧基羰基化程序删除了甲酯，并且通过 Pd(0) 催化的烯丙基还原删除了烯丙基砜。最后，芳环氧化为醌得到泛醌 10。具有聚异戊二烯基侧链的醌和氢醌，例如泛醌、质体醌、叶绿醌（维生素 K1）和甲基萘醌（维生素 K2）广泛分布于动物和植物组织中。除了在促进呼吸链和光合作用中的电子转移方面具有重要的生物学作用外，这些化合物还
• A process for the preparation of coenzyme Q10
  申请人：Gnosis S.p.A.

  公开号：EP1700838A1

  公开（公告）日：2006-09-13

  A process for the preparation of the compound of formula II by removal of the phenylsulfone group from the compound of formula I characterized in that the phenylsulfone group is removed in the presence of PdCl2-1,2-diphenylphosphinoethane and LiHBEt3.

  一种通过在PdCl2-1,2-二苯基膦乙烷和LiHBEt3存在下从式I化合物中去除苯砜基制备式II化合物的方法，其特征在于去除苯砜基。
• Masaki, Yukio; Hashimoto, Kinji; Kaji, Kenji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 10, p. 3959 - 3967
  作者：Masaki, Yukio、Hashimoto, Kinji、Kaji, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• EREN, DORON;KEINAN, EHUD, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 13, 4356-4362
  作者：EREN, DORON、KEINAN, EHUD

  DOI：——

  日期：——