(E)-2-Methyl-4-(2,3,4,5-tetramethoxy-6-methyl-phenyl)-but-2-en-1-ol | 94828-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-2-Methyl-4-(2,3,4,5-tetramethoxy-6-methyl-phenyl)-but-2-en-1-ol
• 英文别名: methyl (E)-2-methyl-4-(2,3,4,5-tetramethoxy-6-methylphenyl)but-2-en-1-ol
• CAS: 94828-31-6
• 化学式: C₁₆H₂₄O₅
• 分子量: 296.364
• InChiKey: HTISYCGCLDOZQA-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-Methyl-4-(2,3,4,5-tetramethoxy-6-methyl-phenyl)-but-2-en-1-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(5'-p-tosyl-all-trans-decaprenyl)-2-methyl-3,4,5,6-tetramethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Masaki, Yukio; Hashimoto, Kinji; Kaji, Kenji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 10, p. 3959 - 3967

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 三甲氧基磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-2-Methyl-4-(2,3,4,5-tetramethoxy-6-methyl-phenyl)-but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on isoprenoidquinones. I. A facile regio- and sterecontrolled synthesis of protected hydroquinones with an omega-hydroxyprenyl or omega-hydroxygeranyl side chain.

  摘要：

  保护的2-烯丙基和2-香叶烯基氢醌（2）的区域和立体选择性末端官能化通过末端美克烯基硫化物（4）实现，这些硫化物可通过苯基磺酰氯的加成反应后脱氯化获得，或者通过SO2Cl2的烯丙基氯化后进行亚砜化反应获得，最终转化为末端反式烯丙醇（5），这些化合物是合成聚异戊二烯酮的有前景的中间体。在这一转化过程中，观察到氢醌核与邻近芳基甲基团之间的有趣立体效应，这影响了异戊二烯侧链反应的位点选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3952

文献信息

• Preparation of Key Intermediates for the Syntheses of Coenzyme Q10 and Derivatives by Cross-Metathesis Reactions
  作者：Trang Nguyen、Hung Mac、Phong Pham

  DOI：10.3390/molecules25030448

  日期：——

  An alternative catalytic strategy for the preparation of benzylmethacrylate esters, key intermediates in the synthesis of coenzyme Q10 and derivatives, was reported. This strategy avoided undesirable stoichiometric reduction/oxidation processes by utilizing the catalytic formation of allylarenes and then cross-metathesis to selectively form E-benzylmethacrylate esters with good yields (58–64%) and

  报道了一种用于制备甲基丙烯酸苄酯的替代催化策略，甲基丙烯酸苄酯是合成辅酶 Q10 和衍生物的关键中间体。该策略通过利用烯丙基芳烃的催化形成然后交叉复分解选择性地形成具有良好产率（58-64％）和完全 E 选择性的 E-甲基丙烯酸苄酯酯，避免了不良的化学计量还原/氧化过程。酯中间体被还原为常见的关键苄烯丙醇（产率 90-92%），随后用于辅酶 Q10 和一种衍生物的正式合成。