6-溴-4-甲氧基-1H-吲哚 | 393553-57-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-溴-4-甲氧基-1H-吲哚
• 英文名称: 6-bromo-4-methoxyindole
• 英文别名: 6-bromo-4-methoxy-1H-indole
• CAS: 393553-57-6
• 化学式: C₉H₈BrNO
• 分子量: 226.073
• InChiKey: WPFDDPXFOMVGIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.591±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温和干燥环境

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-4-甲氧基-1H-吲哚 在 三乙基硅烷 、 水 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 色胺
  参考文献：
  名称：

  6-溴吲哚的C4-H烷氧基化及其在短纤红素B合成中的应用

  摘要：

  对6-溴吲哚进行铱催化的triborylation-diprotodeborylation序列，然后进行Chan-Evans-Lam偶联，得到的6-溴-4-甲氧基吲哚的总收率良好。该吲哚C4-H烷氧基化过程用于天然产物breitfussin B的正式合成中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.10.067
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二硝基甲苯 在 四氢吡咯 、 吡啶 、 ammonium sulfide 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 硫酸 、 caesium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 6-溴-4-甲氧基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  A Concise Total Synthesis of Breitfussin A and B

  摘要：

  The first total synthesis of breitfussin A and B is described. The approach features two palladium-catalyzed cross-couplings installing the indole and pyrrole onto the oxazole core and selective lithiation/iodination of a common indole-oxazole fragment providing 2,4-diiodinated or 2-iodinated oxazoles as potential precursors for breitfussin A and B, respectively. An unexpected acid promoted deiodination was utilized in the synthesis of breitfussin B. Comparison of the synthetic material with previously reported spectral data of isolated breitfussin A and B verified the structure of the breitfussin framework.

  DOI：

  10.1021/ol503348n

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：GALENEA CORP

  公开号：WO2011019738A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  Indole compounds are disclosed. Also disclosed are methods for using the compounds to treat human and animal disease, pharmaceutical compositions of the compounds, and kits including the compounds.

  吲哚化合物已被披露。还披露了使用这些化合物治疗人类和动物疾病的方法，这些化合物的药物组合物，以及包含这些化合物的试剂盒。
• [EN] ALKYNYL ALCOHOLS AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] ALCOOLS D'ALCYNYLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2009158011A1

  公开（公告）日：2009-12-30

  Selected compounds are effective for prophylaxis and treatment of inflammation and inflammatory disorders, such as NIK-mediated disorders. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving, inflammation and the like.

  选定的化合物对预防和治疗炎症和炎症性疾病，如NIK介导的疾病，具有有效性。该发明涵盖了新颖的化合物、类似物、前药及其药用可接受的盐，以及用于预防和治疗涉及炎症等疾病和其他疾病或病症的药物组合物和方法。
• 3-Amino-1-arylpropyl indoles and aza-substituted indoles and uses thereof
  申请人：Iyer Pravin

  公开号：US20070123527A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  The present invention provides compounds of the formula: or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, wherein p, Ar, R 1 , R 2 , R 3 , R a , R b , R c , R d and R e are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, methods of using, and methods of preparing the compounds.

  本发明提供了以下式的化合物：或其药学上可接受的盐、溶剂合物或前药，其中p、Ar、R1、R2、R3、Ra、Rb、Rc、Rd和Re在此处定义。还提供了药物组合物、使用方法和制备该化合物的方法。
• Cp*Rh(III)-Catalyzed C–H Bond Difluorovinylation of Indoles with α,α-Difluorovinyl Tosylate
  作者：Lisheng Yang、Chunpu Li、Dechuan Wang、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00957

  日期：2019.6.7

  Unprecedented Rh(III)-catalyzed C–H bond difluorovinylation of indoles has been successfully developed, and this method provided an example of direct difluorovinylation reaction through C–H bond activation which was rarely reported. In this context, N-ethoxycarbamoyl served as the directing group and 2,2-difluorovinyl tosylates were used for the construction of difluorovinyl-substituted indoles. This

  前所未有的Rh（III）催化的吲哚CH-H键二氟乙烯基化已经成功开发，这种方法提供了一个通过C-H键激活直接二氟乙烯基化反应的例子，鲜有报道。在这种情况下，N-乙氧基氨基甲酰基用作导向基团，并且2，2-二氟乙烯基甲苯磺酸酯用于构建二氟乙烯基取代的吲哚。该方法提供了中等至良好产率的吲哚二氟乙烯基化的实用策略，并且其特征在于广泛的合成用途，温和的条件和高效率。
• Synthesis of Breitfussin B by Late-Stage Bromination
  作者：Akbar H. Khan、Jason S. Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01702

  日期：2015.8.7

  atomic-force microscopy. The site selectivity of N-bromosuccinimide-mediated bromination of a model breitfussin core was found to be strongly dependent on solvent selection; use of acetone led to oxazole bromination, and use of a pyridine-containing mixture led to pyrrole bromination. This tunable site-selective bromination was used in a protecting-group-free synthesis of breitfussin B that proceeded

  短纤维融合蛋白是卤化的天然产物，其结构在原子力显微镜的帮助下确定。发现由N-溴琥珀酰亚胺介导的模型breitfussin核心溴化的位点选择性强烈依赖于溶剂的选择。使用丙酮导致恶唑溴化，使用含吡啶的混合物导致吡咯溴化。这种可调节的位点选择性溴化反应用于Breitfussin B的无保护基合成中，在12个反应和5次色谱分离中，收率达9.2％。还通过后期溴化制备了布雷夫西斯菌素A的溴恶唑类似物，但是在硅胶上异构化以形成布雷夫西斯菌素B。该异构化似乎通过单分子途径进行。