2-碘噻唑 | 3034-54-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 2-碘噻唑
• 英文名称: 2-iodo-1,3-thiazole
• 英文别名: 2-iodothiazole；2-Jod-thiazol；2-Iod-thiazol；2-iodo-thiazol
• CAS: 3034-54-6
• 化学式: C₃H₂INS
• 分子量: 211.026
• InChiKey: VAQSRTGFMKWNIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118 °C(Press: 40 Torr)
• 密度：
  2.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934100090
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P370+P378,P362+P364,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335,H227
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，避光，并在惰性气体环境中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘噻唑 在 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-叠氮基-1,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  新型二乙基取代亚磷酰胺和亚磷酰胺：合成、光谱表征和抗菌活性

  摘要：

  摘要 合成了一系列新的 N-2-羟乙基-N'-取代亚磷酰胺 6(a-e) 和 P-吗啉代-N-取代亚磷酰胺二乙酯 6(f-j)。前体中间体二乙基取代亚磷酰胺 3(a-b) 最初是通过各种胺 1(a-b) 和二乙基亚磷酰胺 (2) 的反应制备的，然后通过 Staudinger 反应用芳香族/烷基叠氮化物原位处理它们完成标题产品。所有合成化合物的结构均通过光谱数据表征，例如 IR、NMR（1H、13C、31P）、质量和元素分析。对合成的化合物进行体外抗微生物活性筛选，以了解其生物效力。生物筛选结果表明，化合物 6b、6c、6e、6g、6h 和 6j 对所有测试的病原体具有有效的抗菌活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2018.1513934
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-triphenyl-1-thiazol-2-yl-pyridinium; iodide 220.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 反应 0.5h， 生成 2-碘噻唑
  参考文献：
  名称：

  Katritzky,A.R. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 433 - 435

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种铁催化羰基化合成二芳甲酮的方法
  申请人：南京师范大学

  公开号：CN106116999B

  公开（公告）日：2019-02-01

  本发明公开了一种铁催化羰基化合成二芳甲酮类化合物的方法，属于催化合成技术领域。本发明在溶剂醇或醇的水溶液中，在碱、酸和碘化物的作用下，加入铁催化剂，催化芳基卤代物、芳硼类化合物与卤仿或四卤化碳羰基源直接交叉偶联反应制备二芳甲酮类化合物。本发明的偶联反应制备二芳甲酮类化合物的方法，具有羰基源安全、廉价和易于处理；催化剂来源广泛、廉价和毒性小；反应无需配体且活性好；反应条件温和且选择性高；底物来源广泛且稳定；底物官能团相容性好且底物的适用范围广；反应介质绿色且可以循环回收。在优化的反应条件之下，目标产品分离收率高达94％。
• Deprotonative Metalation of Five-Membered Aromatic Heterocycles Using Mixed Lithium−Zinc Species
  作者：Jean-Martial L'Helgoual'c、Anne Seggio、Floris Chevallier、Mitsuhiro Yonehara、Erwann Jeanneau、Masanobu Uchiyama、Florence Mongin

  DOI：10.1021/jo7020345

  日期：2008.1.1

  benzothiazole, benzo[b]thiophene, benzo[b]furan, N-Boc-protected indole and pyrrole, and N-phenylpyrazole using an in situ mixture of ZnCl2·TMEDA (0.5 equiv) and lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide (1.5 equiv) in THF at room temperature is described. The reaction was evidenced by trapping with iodine, regioselectively giving the expected functionalized derivatives in 52−73% yields. A mixture of mono- and disubstituted

  苯并恶唑，苯并噻唑，苯并[脱质子b ]噻吩，苯并[ b ]呋喃，Ñ -Boc保护的吲哚和吡咯和Ñ -phenylpyrazole在氯化锌的混合物原位使用2 ·TMEDA（0.5当量）和2,2-锂描述了室温下在THF中的1,6,6-四甲基哌啶（1.5当量）。通过捕获碘，区域选择性地以52-73％的收率选择性地提供了预期的官能化衍生物，证明了该反应。从噻唑开始获得单取代和二取代的衍生物的混合物。2-金属化苯并[ b ]噻吩与苯并[ b ]的交叉偶联反应在钯催化下，用杂芳族氯化物制备呋喃是可行的。考虑到对基本混合物进行的NMR和DFT研究，提出了一种溶液中存在的酰胺化锂和二酰胺化锌协同作用的反应途径。
• Selective metallation of thiophene and thiazole rings with magnesium amide base
  作者：Manabu Shilai、Yoshinori Kondo、Takao Sakamoto

  DOI：10.1039/b007376h

  日期：——

  Selective hydrogen–metal exchange reaction of thiophene and thiazole proceeded smoothly with magnesium amide base (iPr2NMgCl) under mild conditions.

  选择性氢-金属交换反应在温和条件下以镁胺碱（iPr2NMgCl）顺利进行，反应物为噻吩和噻唑。
• Design and characterization of a heterocyclic electrophilic fragment library for the discovery of cysteine-targeted covalent inhibitors
  作者：A. Keeley、P. Ábrányi-Balogh、G. M. Keserű

  DOI：10.1039/c8md00327k

  日期：——

  A fragment library of electrophilic small heterocycles was characterized through cysteine-reactivity and aqueous stability tests that suggested their potential as covalent warheads.

  通过半胱氨酸反应性和水稳定性测试，对亲电性小杂环片段库进行了表征，结果表明它们有潜力作为共价战斗头。
• Novel compounds, their preparation and use
  申请人：Havranek Miroslav

  公开号：US20090209588A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  Novel compounds of the general formula (I), in which the variables are as defined in claim 1 , the use of these compounds as pharmaceutical compositions, pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of treatment employing these compounds and compositions. The present compounds are useful in the treatment and/or prevention of conditions mediated by Peroxisome Proliferator-Activated Receptors (PPAR), in particular the PPARδ subtype, namely, type 1 diabetes, type 2 diabetes, dyslipidaemia, syndrome X (including the metabolic syndrome, i.e. impaired glucose tolerance, insulin resistance, hyper-triglyceridaemia and/or obesity), cardiovascular diseases (including atherosclerosis) and hypercholesterolaemia.

  通用公式(I)的新化合物，其中变量的定义如权利要求1中所述，这些化合物作为药物组成物的用途，包含这些化合物的药物组成物以及使用这些化合物和组成物进行治疗的方法。这些化合物在治疗和/或预防由过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）介导的疾病中有用，特别是PPARδ亚型，即1型糖尿病、2型糖尿病、血脂异常、X综合征（包括代谢综合征，即糖耐量受损、胰岛素抵抗、高三酰甘油血症和/或肥胖）、心血管疾病（包括动脉粥样硬化）和高胆固醇血症。