2-碘噻唑-5-羧酸乙酯 | 83553-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-碘噻唑-5-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-iodothiazole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-iodo-5-thiazolecarboxylate；5-ethoxycarbonyl-2-iodothiazole；Ethyl 2-iodo-1,3-thiazole-5-carboxylate
• CAS: 83553-48-4
• 化学式: C₆H₆INO₂S
• 分子量: 283.09
• InChiKey: CXNFPQGKOVTFER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.904±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘噻唑-5-羧酸乙酯 、 苯 反应 16.0h， 以90%的产率得到4-ethoxycarbonyl-3-phenylisothiazole
  参考文献：
  名称：

  卤噻唑的串联光芳基化-光异构化：2-芳基噻唑-5-羧酸乙酯的合成、光物理和单线态氧活化特性

  摘要：

  2-氯噻唑-5-羧酸乙酯和苯之间的光化学反应没有产生产物。相反，与2-碘噻唑-5-羧酸乙酯的反应得到3-苯基异噻唑-4-羧酸乙酯。如果反应在呋喃、噻吩和 2-溴噻吩的存在下进行，则观察到相同的行为。研究了由此获得的产物的光物理性质，发现 3-苯基异噻唑-4-羧酸乙酯的观察吸收 [λ max =257 nm (e = 7000 M -1 cm -1 )，278 nm (e = 7000 M -1 cm -1 ) 对于 3-(2-furyl)isothiazole-4-carboxylate 乙酯，269 和 285 nm (e = 7500 M -1 cm -1 ) 对于 3-(2-thienyl)isothiazole-4 乙酯-羧酸盐]主要是由于从 HOMO 到 LUMO+1 轨道的 π→π* 跃迁。测试化合物显示荧光 [λ em = 350-400 (λ exc = 300 nm), 360

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000096
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-trimethylsilyl-1,3-thiazole-5-carboxylate 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-碘噻唑-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  维甲酸的类视黄醇X受体选择性二芳基硫醚类似物的合成及其构效关系。

  摘要：

  类视色素通过结合并激活与DNA上的响应元件相互作用以促进基因转录的核受体来发挥其生物学作用。有两个类视黄醇受体，类视黄酸受体（RAR）和类视黄醇X受体（RXR）家族，它们各自进一步分为三个亚类：RARα，β，γ和RXRα，β，γ。在这里，我们描述了新系列的二芳基硫醚类视黄醇类似物的新的合成和结构活性关系，它们特别结合并反激活RXRs。此外，这些类似物的亚砜和砜衍生物是仅在高浓度下激活RXR的部分激动剂。因此，这些化合物具有潜在的代谢失活位点，并且与其他具有类胡萝卜素结构的化合物相比，可能具有较小的延长的全身作用。我们还表明，这些化合物在未转染的细胞中具有活性，如它们在HL-60细胞中诱导TGase活性的能力所证明。最后，我们证实了我们较早的报道，即与RAR特异性激动剂相比，RXR特异性激动剂可能具有降低的致畸毒性，因为这些化合物比RAR特异性激动剂（如TTNPB）对软骨形成的抑制作用要弱得多。

  DOI：

  10.1021/jm960386h

文献信息

• 2-Thioethenyl substituted carbapenem derivatives
  申请人：Maruyama Takahisa

  公开号：US20070004700A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  [Objective] An objective of the present invention is to provide compounds that are effective against various resistant bacteria which cause current clinical problems, for example, pneumococci including penicillin resistant Streptococcus pneumoneae (PRSP), Haemophilus influenzae including bata-lactamase-nonproducing ampicillin-resistant Haemophilus influenzae (BLNAR), and Moraxella ( Branhamella ) catarrhalis. [Structure] The present invention provides 2-ethenylthio-based carbapenem derivatives represented by the formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof that are effective, for example, against pneumococci including penicillin resistant Streptococcus pneumoneae (PRSP), Haemophilus influenzae including beta-lactamase-nonproducing ampicillin-resistant Haemophilus influenzae (BLNAR), and Moraxella (Branhamella) catarrhalis:

  本发明的一个目标是提供对抗引起当前临床问题的各种耐药细菌有效的化合物，例如对抗青霉素耐药的肺炎球菌（PRSP）、包括产β-内酰胺酶非产生性氨苄青霉素耐药的流感嗜血杆菌（BLNAR）和喜马拉雅链球菌（布兰氏链球菌）等。本发明提供了以公式（I）表示的基于2-乙烯硫的碳青霉烯衍生物或其药用可接受盐，例如对抗青霉素耐药的肺炎球菌（PRSP）、包括产β-内酰胺酶非产生性氨苄青霉素耐药的流感嗜血杆菌（BLNAR）和喜马拉雅链球菌（布兰氏链球菌）有效。
• Sulfides, sulfoxides and sulfones disubstituted with a
  申请人：Allergan

  公开号：US05672710A1

  公开（公告）日：1997-09-30

  ##STR1## wherein the symbols have the meaning described in the specification, are selective agonists of RXR retinoid receptors.

  其中符号的含义在说明书中描述，是RXR类视黄酸受体的选择性激动剂。
• Tuning the Spectroscopic Properties of Ratiometric Fluorescent Metal Indicators: Experimental and Computational Studies on Mag-fura-2 and Analogues
  作者：Guangqian Zhang、Denis Jacquemin、Daniela Buccella

  DOI：10.1021/acs.jpcb.6b11045

  日期：2017.2.2

  In this joint theoretical and experimental work, we investigate the properties of Mag-fura-2 and seven structurally related fluorescent sensors designed for the ratiometric detection of Mg2+ cations. The synthesis of three new compounds is described, and the absorption and emission spectra of all of the sensors in both their free and metal-bound forms are reported. A time-dependent density functional

  在这项联合的理论和实验工作中，我们研究了Mag-fura-2的特性以及为定量检测Mg 2+而设计的七个与结构相关的荧光传感器阳离子。描述了三种新化合物的合成，并报告了所有传感器以自由形式和金属结合形式的吸收和发射光谱。采用时变密度泛函理论方法，使用混合隐式/显性模型解释水合效应，以计算吸收和荧光发射波长，研究该族中所有传感器的金属结合引起的七色移的起源，并研究“ fura”核心的各种修饰的消色作用。传感器的无金属形式显示出在吸收光时会发生强烈的分子内电荷转移，这在很大程度上被金属络合所抑制，从而在激发金属络合物时主要产生局部激发态。
• 2- thioethenyl substituted carbapenem derivatives
  申请人：Maruyama Takahisa

  公开号：US20100145063A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  2-Ethenylthio-type carbapenem derivatives of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof are provided. The compounds according to the present invention have potent antimicrobial activity and a wide antimicrobial spectrum against pneumococci including penicillin resistant Streptococcus pneumoniae (PRSP), Haemophilus influenzae including β-lactamase-negative, ampicillin-resistant Haemophilus influenzae (BLNAR), and Moraxella ( Branhamella ) catarrhalis .

  本发明提供了式(I)或其药学上可接受的盐的2-乙烯基硫代类碳青霉烯衍生物。根据本发明，这些化合物具有强效的抗微生物活性，并且对包括青霉素耐药的肺炎链球菌（PRSP）、包括β-内酰胺酶阴性、氨苄青霉素耐药的流感嗜血杆菌（BLNAR）和猪杆菌（布兰氏杆菌）在内的多种肺炎球菌具有广谱抗微生物活性。
• 2-THIOETHENYL CARBAPENEM DERIVATIVE
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：EP1870412A1

  公开（公告）日：2007-12-26

  2-Ethenylthio-type carbapenem derivatives of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof are provided. The compounds according to the present invention have potent antimicrobial activity and a wide antimicrobial spectrum against pneumococci including penicillin resistant Streptococcus pneumoniae (PRSP), Haemophilus influenzae including β-lactamase-negative, ampicillin-resistant Haemophilus influenzae (BLNAR), and Moraxella (Branhamella) catarrhalis.

  本发明提供了式 (I) 的 2-乙烯巯基碳青霉烯类衍生物或其药学上可接受的盐类。根据本发明的化合物对肺炎球菌（包括耐青霉素肺炎链球菌（PRSP））、流感嗜血杆菌（包括β-内酰胺酶阴性、耐氨苄西林流感嗜血杆菌（BLNAR））和白喉莫拉菌（Branhamella）具有强效的抗菌活性和广泛的抗菌谱。