吩嗪-1-羧酸 | 2538-68-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 哌嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 吩嗪-1-羧酸
• 中文别名: 1-吩嗪甲酸；吩嗪-1-甲酸
• 英文名称: tubermycin B
• 英文别名: phenazine-1-carboxylic acid；PCA；1-phenazinecarboxylic acid；phenazino-1-carboxylic acid；1-carboxyphenazine；shenqinmycin
• CAS: 2538-68-3
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₂
• 分子量: 224.219
• InChiKey: JGCSKOVQDXEQHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242-244℃
• 沸点：
  494.6±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 储存条件：
  室温和干燥环境下使用。

制备方法与用途

生物源农药

申嗪霉素(phenazine-1-carboxylic acid) 是一种由上海交通大学和上海农乐生物制品股份有限公司自主研发的新型微生物源农药，从作物根际土壤中筛选出多株自生细菌，从中分离出荧光假单胞菌株M18。其熔点为241～242℃，溶于醇、醚、氯仿，微溶于水，在偏酸性及中性条件下稳定。

毒性

申嗪霉素的大鼠急性经口LD₅₀大于5000mg/kg，大鼠急性经皮LD₅₀大于5000mg/kg。

作用机制

申嗪霉素属于芳香杂环族吩嗪类化合物，具有抗菌、抗肿瘤和抗寄生虫活性。其抗菌活性至少有两方面的机理：一是此类化合物在病原菌细胞内被还原的过程中会产生有毒的超氧离子和过氧化氢，能够氧化谷胱甘肽和转铁蛋白，产生高细胞毒性的羟自由基；二是由于吩嗪类化合物能够被NADH还原，成为电子传递的中间体，扰乱了细胞内正常的氧化还原稳态（NADH/NAD⁺比率等），影响能量的产生，从而抑制微生物的生长。目前有关申嗪霉素更深入的抗菌作用机理尚不明确。其主要作用方式为喷雾施药，保护植株，防止病菌侵入；无内吸性，并能促进植物生长；杀菌谱较广。

应用

• 适用作物：黄瓜、水稻、辣椒、小麦、西瓜等。
• 防治对象：
  • 立枯病、猝倒病、根腐病
  • 枯萎病、蔓枯病、疫病、纹枯病、稻曲病、稻瘟病、霜霉病、条锈病、菌核病、赤霉病、炭疽病、灰霉病、黑星病、叶斑病、青枯病、溃疡病、姜瘟及土传病害。
• 使用方法：
  • 防治立枯病、猝倒病、根腐病：每亩用一瓶（45mL）申嗪霉素1000倍稀释，灌根处理。
  • 防治疫病、白粉病、霜霉病：每亩用一瓶（45mL）申嗪霉素1000倍稀释，喷雾施用。

化学性质

绿黄色针状结晶。熔点241～242℃，溶于醇、醚、氯仿，微溶于水。

用途

可用作有机合成的中间体；还可用作滤色试剂和海藻生长抑制剂。

生产方法

由邻氨基苯甲酸和硝基苯反应而得。将邻氨基苯甲酸与氢氧化钾混合研细，然后加入硝基苯调成糊状，在160℃条件下反应约半小时。经分离提纯后得到成品，收率约为6%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吩嗪-1-羧酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 phenazine-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有吩嗪-1-羧酸支架的1,3,4-恶二唑-2-基硫醚衍生物的合成和杀真菌活性。

  摘要：

  为了寻找新的更高的杀菌活性先导化合物并开发新的环保农用化学品，以天然产物吩嗪-1-羧酸（PCA）为支架，合成了一系列1,3,4-恶二唑-2-基硫醚衍生物并对其进行生物降解。分析。结果表明，大部分目标化合物具有适度的对抗良好的杀菌活性纹枯病，S. sclerotioru和P. oryzac Cavgra。化合物6N和6O针对表现出超过90％的生物活性S. sclerotioru。化合物6n和6o的EC 50值分别为11.16和30.47μM，特别是化合物6n对Sclerotioruru的抑制作用与PCA（10.49μM）相同 该结果为进一步研究提供了有价值的先导化合物。

  DOI：

  10.1080/14786419.2018.1489389
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1,2,3,4-四氢-吩嗪 在 chromium(VI) oxide 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 生成 吩嗪-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  439.一种新的吩嗪合成。吩唑醇。第一部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9340001991

文献信息

• N-ARYLAMIDINE-SUBSTITUTED TRIFLUOROETHYL SULFIDE DERIVATIVES AS ACARICIDES AND INSECTICIDES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：US20140315898A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The present invention relates to novel N-arylamide-substituted trifluoroethyl sulfide derivatives of the formula (I) in which X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , R 1 , R 2 , R 3 , n have the meanings given in the description—to their use as acaricides and insecticides for controlling animal pests and to processes and intermediates for their preparation

  本发明涉及公式（I）中的新型N-芳酰胺取代三氟乙基硫醚衍生物，其中X1、X2、X3、X4、R1、R2、R3、n的含义如描述所示—它们作为杀螨剂和杀虫剂用于控制动物害虫，并涉及其制备的过程和中间体。
• [EN] 4-METHOXYACRIDINE-1-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND THE PHENAZINE AND OXANTHRENE ANALOGS AS PDE4-INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF ASTHMA AND CHRONIC PULMONARY DISEASE (COPD)<br/>[FR] DERIVES DE 4-METHOXYACRIDINE-1-CARBOXAMIDE ET LES ANALOGUES PHENAZINE ET OXANTHRENE UTILISES COMME INHIBITEURS PDE4 POUR LE TRAITEMENT DE L'ASTHME ET LA MALADIE PULMONAIRE CHRONIQUE (COPD)
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2006040650A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  The present invention relates to new Phosphodiesterase type 4 (PDE4) inhibitors of the formula (1) for treatment of asthma: Ar is a substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted arylalkyl, substituted or unsubstituted heterocyclic ring or substituted or unsubstituted heteroaryl ring; each occurrence of L is O, S or NR3; X and A are independently -CRaRb -, -CRa-, -C(=B)-, O, S(O)m, N or NR3; each occurrence of m is 0, 1, or 2; n is 0-4; p is 0-2; Y is -C(=B)C(=D)NR4 or -C(=B)NR4 B is O, S or NRa; D is O, S or NRa; The other substituents are defined in the claims.

  本发明涉及用于治疗哮喘的新磷酸二酯酶4型（PDE4）抑制剂的化学式（1）：Ar是取代或未取代的芳基，取代或未取代的芳基烷基，取代或未取代的杂环环或取代或未取代的杂芳环；每次出现的L是O、S或NR3；X和A独立地是-CRaRb-，-CRa-，-C(=B)-，O，S(O)m，N或NR3；每次出现的m是0、1或2；n为0-4；p为0-2；Y是-C(=B)C(=D)NR4或-C(=B)NR4；B是O、S或NRa；D是O、S或NRa；其他取代基在权利要求中定义。
• Potential antitumor agents. 51. Synthesis and antitumor activity of substituted phenazine-1-carboxamides
  作者：Gordon W. Rewcastle、William A. Denny、Bruce C. Baguley

  DOI：10.1021/jm00388a017

  日期：1987.5

  antitumor drugs, a series of substituted N-[2-(dimethylamino)ethyl]phenazine-1-carboxamides have been synthesized and evaluated. Fluorine-directed ring closure of N-phenyl-3-nitroanthranilic acids provided a new, unequivocal synthesis of several of the required phenazine-1-carboxylic acids, and the corresponding carboxamides were prepared and evaluated against L1210 leukemia in vitro and against P388

  在对缺乏电子的DNA插入配体作为抗肿瘤药物的进一步研究中，合成并评估了一系列取代的N- [2-（二甲基氨基）乙基]吩嗪-1-羧酰胺。N-苯基-3-硝基邻氨基苯甲酸的氟定向闭环提供了几种必需的吩嗪-1-羧酸的新的，明确的合成，并制备了相应的羧酰胺，并针对体外L1210白血病和P388白血病进行了评估。刘易斯体内肺癌。吩嗪环上的取代被广泛耐受，并且所得化合物的细胞毒性与取代基的吸电子能力正相关。取代基的位置效应甚至更加明显，其中9-取代的化合物最为活跃。一阶导数
• FUSED BICYCLIC HETEROCYCLE DERIVATIVES AS PESTICIDES
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US20200383334A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  The invention relates to novel compounds of the formula (I) in which Aa, Ab, Ac, Ad, Q, R 1 and n have the definitions given above, to their use as acaricides and/or insecticides for controlling animal pests and to processes and intermediates for their preparation.

  这项发明涉及公式（I）的新化合物， 其中Aa、Ab、Ac、Ad、Q、R1和n具有上述给定的定义， 以及它们作为杀螨剂和/或杀虫剂用于控制动物害虫的用途，以及用于它们制备的工艺和中间体。
• SUBSTITUTED SULFONYL AMIDES FOR CONTROLLING ANIMAL PESTS
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US20190269134A1

  公开（公告）日：2019-09-05

  The present invention relates to the use of a compound of the general formula (I) in which M and D have the meanings given in the description for controlling animal pests, in particular nematodes.

  本发明涉及使用一种具有一般式(I)的化合物，其中M和D具有描述中给出的含义，用于控制动物害虫，特别是线虫。

表征谱图