1-carboxyphenazine 5-oxide | 27210-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-carboxyphenazine 5-oxide
• 英文别名: 1-Phenazinecarboxylic acid 5-oxide；5-oxidophenazin-5-ium-1-carboxylic acid
• CAS: 27210-90-8
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₃
• 分子量: 240.218
• InChiKey: HWNCZHJYKQCHML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.6±46.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-carboxyphenazine 5-oxide 、 N,N'-羰基二咪唑 、 N,N-二甲基乙二胺 、 盐酸 生成 N-[2-(dimethylamino)ethyl]-5-oxidophenazin-5-ium-1-carboxamide;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  REWCASTLE G. W.; DENNY W. A.; BAGULEY B. C., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 5, 254-256

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯氨基-3-硝基苯甲酸 在 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-carboxyphenazine 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。51.取代的吩嗪-1-羧酰胺的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  在对缺乏电子的DNA插入配体作为抗肿瘤药物的进一步研究中，合成并评估了一系列取代的N- [2-（二甲基氨基）乙基]吩嗪-1-羧酰胺。N-苯基-3-硝基邻氨基苯甲酸的氟定向闭环提供了几种必需的吩嗪-1-羧酸的新的，明确的合成，并制备了相应的羧酰胺，并针对体外L1210白血病和P388白血病进行了评估。刘易斯体内肺癌。吩嗪环上的取代被广泛耐受，并且所得化合物的细胞毒性与取代基的吸电子能力正相关。取代基的位置效应甚至更加明显，其中9-取代的化合物最为活跃。一阶导数

  DOI：

  10.1021/jm00388a017

文献信息

• Phenazine antibiotic inspired discovery of potent bromophenazine antibacterial agents against Staphylococcus aureus and Staphylococcus epidermidis
  作者：Nicholas V. Borrero、Fang Bai、Cristian Perez、Benjamin Q. Duong、James R. Rocca、Shouguang Jin、Robert W. Huigens III

  DOI：10.1039/c3ob42416b

  日期：——

  We have discovered a novel class of bromophenazines with potent antibacterial activity against Staphylococcus aureus and Staphylococcus epidermidis.

  我们发现了一类新型的溴苯青霉素，对金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌具有强有力的抗菌活性。
• Phenazinecarboxamide compounds
  申请人：DEVELOPMENT FINANCE CORPORATION OF NEW ZEALAND

  公开号：EP0172744A2

  公开（公告）日：1986-02-26

  The novel class of phenazine derivatives of the present invention represented by the general formula where R, represents H or up to three substituents, at positions selected from 2 to 4 and 6 to 9, wherein any two or all of the substituents may be the same or different and the substituents are selected from lower alkyl radicals; lower alkyl radicals substituted by one or more of the same or different substituents selected from hydroxy, amino and ether functions; OH, SH; OCH2Ph; OPh; N02; halogen; CF3; amino; NHSO2R2, NHCOR2, NHCOOR2, OR2 and SR2 (where R2 represents a lower alkyl radical which is unsubstituted or substituted by one or more of the same or different substituents selected from hydroxy, amino and ether functions); and CONH(CH2)n'Y (where n' and Y' are as defined below), there being a maximum of one CONH(CH2)n'Y' group; or any two of R, at adjacent positions represent -CH=CH-CH=CH- as part of an extra benzene ring or -O-CH2-O- (methylenedioxy) and the third of R, has any one of the meanings given above with the exception of an OH at position 2; Y and Y', which may be the same or different, each represents C(NH)NH2, NHC(NH)NH2 or NR3R4, where each of R3 and R4, which may be the same or different, represents H or a lower alkyl radical unsubstituted or substituted by one or more of the same or different substituents selected from hydroxy, amino and ether functions, or R3 and R4, together with the nitrogen atom to which they are attached, form a heterocyclic ring; and n and n', which may be the same or different, each represents an integer from 2 to 6; and the acid addition salts, 5- and 10- mono-N-oxides and 5,10-di-N-oxides thereof, possess antibacterial and antitumour properties.

  本发明的一类新型吩嗪衍生物由通式表示 其中 R 代表 H 或最多三个取代基，位于选自 2 至 4 和 6 至 9 的位置，其中任意两个或所有取代基可以相同或不同，取代基选自 低级烷基 被一个或多个相同或不同的取代基取代的低级烷基，取代基可选自羟基、氨基和醚官能团； 羟基 SH； OCH2Ph； OPh； N02; 卤素；CF3；氨基； NHSO2R2、NHCOR2、NHCOOR2、OR2 和 SR2（其中 R2 代表未被取代或被一个或多个选自羟基、氨基和醚官能团的相同或不同取代基取代的低级烷基）；以及 CONH(CH2)n'Y（其中 n'和 Y'定义如下），最多一个 CONH(CH2)n'Y'基团；或相邻位置的任意两个 R 代表-CH=CH-CH=CH-（作为额外苯环的一部分）或-O-CH2-O-（亚甲基二氧基），第三个 R 具有上述任何一种含义，但位置 2 上的 OH 除外； Y 和 Y'（可以相同或不同）各自代表 C(NH)NH2、NHC(NH)NH2 或 NR3R4，其中 R3 和 R4（可以相同或不同）各自代表 H 或未取代的低级烷基或被选自羟基、氨基和醚官能团的一个或多个相同或不同取代基取代的低级烷基，或 R3 和 R4 与它们所连接的氮原子一起形成杂环；以及 n 和 n'（可以相同或不同）分别代表 2 至 6 的整数；酸加成盐、5-和 10-单-N-氧化物及其 5,10-二-N-氧化物具有抗菌和抗肿瘤特性。
• [EN] PHENAZINE DERIVATIVES AS ANTIMICROBIAL AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNAZINE COMME AGENTS ANTIMICROBIENS
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2015100331A3

  公开（公告）日：2015-09-03
• Postowskii; Abramowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1954, vol. 24, p. 485,487; engl. Ausg. S. 493, 495
  作者：Postowskii、Abramowa

  DOI：——

  日期：——
• REWCASTLE G. W.; DENNY W. A.; BAGULEY B. C., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 5, 254-256
  作者：REWCASTLE G. W.、 DENNY W. A.、 BAGULEY B. C.

  DOI：——

  日期：——