吩嗪-1-甲酰胺 | 550-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 吩嗪-1-甲酰胺
• 英文名称: phenazine-1-carboxamide
• 英文别名: PCN；phenazine-1-carboxylic acid amide；Phenazin-1-carbamid；α-Amidophenazin；1-Carbamoyl-phenazin
• CAS: 550-89-0
• 化学式: C₁₃H₉N₃O
• 分子量: 223.234
• InChiKey: KPZYYKDXZKFBQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  241 °C
• 沸点：
  526.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、乙酸乙酯（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温下，请存放在干燥且密封的容器中。

制备方法与用途

氧氯芬可以从土壤中自然存在的细菌Pantoea中提取。它具有广泛的抗真菌活性，并且在高剂量下表现出细胞毒性，能够诱导细胞凋亡。因此，氧氯芬常用于癌症研究领域。[1][2]

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吩嗪-1-甲酰胺 在 乙酸酐 、 钯 作用下， 生成 10-acetyl-5,10-dihydro-phenazine-1-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Birkofer, Chemische Berichte, 1952, vol. 85, p. 1023,1029

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  phenazine-1-carboxylic acid methyl ester 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以11.4 mg的产率得到吩嗪-1-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Insights on the susceptibility of plant pathogenic fungi to phenazine-1-carboxylic acid and its chemical derivatives

  摘要：

  Pseudomonas chlororaphis subsp. aureofaciens strain M71 produced two phenazine compounds as main secondary metabolites. These metabolites were identified as phenazine-1-carboxylic acid (PCA) and 2-hydroxyphenazine (2-OH P). In this study, the spectrum of the activity of PCA and 2-OH P was evaluated against a group of crop and forestal plant pathogenic fungi by an agar plate bioassay. PCA was active against most of the tested plant pathogens, while 2-OH P slightly inhibited a few fungal species. Furthermore, four semisynthesised derivatives of PCA (phenazine-1-carboxymethyl, phenazine-1-carboxamide, phenazine-1-hydroxymethyl and phenazine-1-acetoxymethyl) were assayed for their antifungal activity against 11 phytopathogenic species. Results showed that the carboxyl group is a structural feature important for the antifungal activity of PCA. Since the activity of phenazine-1-carboxymethyl and phenazine-1-carboxamide, the two more lipophilic and reversible PCA derivatives remained substantially unaltered compared with PCA.

  DOI：

  10.1080/14786419.2012.696257

文献信息

• Phenazine antibiotic inspired discovery of potent bromophenazine antibacterial agents against Staphylococcus aureus and Staphylococcus epidermidis
  作者：Nicholas V. Borrero、Fang Bai、Cristian Perez、Benjamin Q. Duong、James R. Rocca、Shouguang Jin、Robert W. Huigens III

  DOI：10.1039/c3ob42416b

  日期：——

  We have discovered a novel class of bromophenazines with potent antibacterial activity against Staphylococcus aureus and Staphylococcus epidermidis.

  我们发现了一类新型的溴苯青霉素，对金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌具有强有力的抗菌活性。
• Synthesis and bioactivities of Phenazine-1-carboxylic acid derivatives based on the modification of PCA carboxyl group
  作者：Zhipeng Xiong、Junfan Niu、Hao Liu、Zhihong Xu、Junkai Li、Qinglai Wu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.03.011

  日期：2017.5

  (Rhizoctonia solani) and 127.28mg/L (Fusarium graminearum), respectively. The results indicated that the carboxyl group of PCA could be modified to be amide group, acylhydrazine group, ester group, methyl, hydroxymethyl, chloromethyl and ether group etc. And appropriate modifications on carboxyl group of PCA were useful to extend the fungicidal scope.

  吩嗪-1-羧酸（PCA）作为天然产物广泛存在于假单胞菌和链霉菌的微生物代谢物中，并已在中国注册为杀灭水稻白叶枯病的杀真菌剂。为了发现具有较高杀菌活性的化合物并研究PCA的羧基改变后对杀菌活性的影响，我们通过修饰PCA的羧基合成了一系列PCA衍生物，并通过1H NMR和HRMS证实了其结构。大多数化合物在体外均表现出显着的杀真菌活性。特别是，与阳性对照PCA的EC50值为7.88mg / L相比，化合物6的EC50值为EC3值为3.35mg / L表现出对茄红枯萎病的抑制作用，化合物3b的EC50值为8.30mg / L表现出对禾谷镰刀菌的抑制作用。 L（Rhizoctonia solani）和127。分别为28mg / L（禾谷镰刀菌）。结果表明，可将PCA的羧基修饰为酰胺基，酰基肼基，酯基，甲基，羟甲基，氯甲基和醚基等。对PCA的羧基进行适当的修饰可扩大杀菌范围。
• COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：Universität Konstanz

  公开号：EP3639816A1

  公开（公告）日：2020-04-22

  The present invention relates to a compound which can be used in the treatment of infections with pathogenic bacteria, in particular pathogens mediating pathogenicity by quinolone dependent production of virulence factors, such as e.g. Pseudomonas aeruginosa and species of the genus Burkholderia, and which can be used for treating bacterial or chronic infections or can be used in combination with other anti-bacterial agents, such as antibiotics, to increase sensitivity of the bacteria for treatment of e.g. multiresistant strains in e.g. mammals.

  本发明涉及一种可用于治疗与致病细菌感染有关的化合物，特别是通过喹诺酮依赖性产生毒力因子介导致病原性的病原体，例如铜绿假单胞菌和伯克霍尔德菌属的物种，并可用于治疗细菌或慢性感染，或可与其他抗菌药物（如抗生素）联合使用，以增加细菌对治疗的敏感性，例如用于治疗哺乳动物中的多重耐药菌株。
• [EN] PHENAZINIUM MEDIATORS<br/>[FR] MÉDIATEURS PHÉNAZINIUM
  申请人：ROCHE DIAGNOSTICS GMBH

  公开号：WO2015158645A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The present invention relates to a chemical compound or a salt or solvate thereof being an 1-amino-phenazine derivative and to uses thereof. The present invention further relates to a chemistry matrix and to a test element comprising the aforesaid chemical compound. Moreover, the present invention relates to a method for determining the amount of an analyte in a sample, comprising contacting said sample with a chemistry matrix according to the present invention, estimating the amount of electrons liberated or consumed by the chemistry matrix in the presence of said liquid sample, and thereby determining the amount of an analyte in a liquid sample.

  本发明涉及一种化学化合物或其盐或溶剂的1-氨基苯并嗪衍生物及其用途。本发明还涉及一种化学基质和一种包括上述化学化合物的测试元素。此外，本发明还涉及一种测定样品中分析物含量的方法，包括将该样品与本发明中的化学基质接触，估计液体样品存在的情况下化学基质释放或消耗的电子数量，从而确定液体样品中分析物的数量。
• 吩嗪-1-甲酰胺改造化合物15-1在抑制草莓灰霉病菌中的应用
  申请人：湖南农业大学

  公开号：CN106818771A

  公开（公告）日：2017-06-13

  本发明属于农药创制领域，特别涉及吩嗪‑1‑甲酰胺改造化合物15‑1在抑制草莓灰霉病菌中的应用，该吩嗪‑1‑甲酰胺改造化合物15‑1是以吩嗪‑1‑甲酰胺为母体，经结构改造获得。本发明采用生长速率法测定了该改造化合物15‑1对改草莓灰霉病菌的抑制作用，结果显示：改造化合物15‑1与其母体皆能对草莓灰霉病菌产生抑制作用，且抑制效果强于其母体吩嗪‑1‑甲酰胺，表明改造物15‑1可作为防控草莓灰霉病新农药的先导化合物。

表征谱图