2-(phenazine-1-carboxamido)acetic acid | 2239-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(phenazine-1-carboxamido)acetic acid
• 英文别名: N-(1-Phenazinylcarbonyl)-glycin；N-(phenazine-1-carbonyl)-glycine；N-(phenazine-1-carbonyl)glycine；2-(phenazine-1-carbonylamino)acetic acid
• CAS: 2239-01-2
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₃
• 分子量: 281.271
• InChiKey: IUUCBSHFTUJOPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吩嗪-1-羧酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-(phenazine-1-carboxamido)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, Phloem Mobility, and Bioactivities of a Series of Phenazine-1-Carboxylic Acid-Amino Acid Conjugates

  摘要：

  具有韧皮部迁移性的杀菌剂一直是人们期望已久的。为了实现这一目标，一种高效且经济的策略涉及将氨基酸引入现有高活性的母体杀虫剂分子中。因此，设计并通过简单的合成途径合成了12种L-苯并嗪-1-羧酸（PCA）-氨基酸共轭物4a-l。体外生物测定结果显示，所有合成的化合物4a-l对六种测试真菌都表现出一定的杀菌活性。化合物4c对根腐病菌的杀菌活性相对较好，EC50值为0.084±0.006mmol/L。韧皮部迁移性实验显示，在R. communis L中引入氨基酸到PCA可以有效地赋予PCA韧皮部迁移性。其中，九种共轭物在韧皮汁中被发现，L-PCA-缬氨酸4d表现出最高的韧皮部迁移性。Kleier模型的预测分析结果表明，可能涉及活性载体介导机制参与了L-PCA-氨基酸共轭物——这一结果需要通过进一步的测试来确认和补充。当前研究为将非韧皮部迁移性杀菌分子改造为韧皮部迁移性类型提供了有用的数据。

  DOI：

  10.3390/molecules23092139

文献信息

• 申嗪霉素的氨基酸衍生物及其杀菌用途
  申请人：长江大学

  公开号：CN108299318B

  公开（公告）日：2022-03-25

  本发明公开了一种申嗪霉素的氨基酸衍生物及其杀菌用途，属于农药化合物制备技术领域。本发明的申嗪霉素的氨基酸衍生物具有通式I表示的结构：式中R是α‑氨基酸分子上α位取代基,可以是烷基、苯基、羟基、羧基、巯基、氨基、胍基、羰基等基团中的一种或几种；应用由通式(I)表示的化合物用作杀菌剂，能够在植物韧皮部由上而下传导来防治植物维管束病害和根部病害，大大降低了用药量，节约了劳动成本，减轻了对环境的污染。
• Design, Synthesis, Phloem Mobility, and Bioactivities of a Series of Phenazine-1-Carboxylic Acid-Amino Acid Conjugates
  作者：Linhua Yu、Di Huang、Xiang Zhu、Min Zhang、Zongli Yao、Qinglai Wu、Zhihong Xu、Junkai Li

  DOI：10.3390/molecules23092139

  日期：——

  Developing fungicides with phloem mobility that can be applied to leaves to control root or vascular pathogens has long been desirable. To achieve this goal, an efficient and economical strategy involves introducing an amino acid into the existing highly active parent pesticide molecule. Hence, 12 L-phenazine-1-carboxylic acid (PCA)-amino acid conjugates 4a–l were designed and synthesized via a simple synthetic route. In vitro bioassays results showed that all synthesized compounds 4a–l exhibited certain fungicidal activities against six tested fungi. Compound 4c exhibited relatively good fungicidal activity against Rhizoctonia solani, and the EC50 value was 0.084 ± 0.006 mmol/L. The phloem mobility experiments revealed that introducing an amino acid to PCA could effectively endow PCA with phloem mobility in R. communis L. Among them, nine conjugates were found in phloem sap, and L-PCA-Valine 4d exhibited the highest phloem mobility. Analysis results from the prediction of the Kleier model indicated that an active carrier-mediated mechanism may be involved in L-PCA-amino acid conjugates—a result that needs to be confirmed and complemented with further tests. The current research provides useful data for modifying non-phloem-mobile fungicidal molecules to phloem-mobile types.

  具有韧皮部迁移性的杀菌剂一直是人们期望已久的。为了实现这一目标，一种高效且经济的策略涉及将氨基酸引入现有高活性的母体杀虫剂分子中。因此，设计并通过简单的合成途径合成了12种L-苯并嗪-1-羧酸（PCA）-氨基酸共轭物4a-l。体外生物测定结果显示，所有合成的化合物4a-l对六种测试真菌都表现出一定的杀菌活性。化合物4c对根腐病菌的杀菌活性相对较好，EC50值为0.084±0.006mmol/L。韧皮部迁移性实验显示，在R. communis L中引入氨基酸到PCA可以有效地赋予PCA韧皮部迁移性。其中，九种共轭物在韧皮汁中被发现，L-PCA-缬氨酸4d表现出最高的韧皮部迁移性。Kleier模型的预测分析结果表明，可能涉及活性载体介导机制参与了L-PCA-氨基酸共轭物——这一结果需要通过进一步的测试来确认和补充。当前研究为将非韧皮部迁移性杀菌分子改造为韧皮部迁移性类型提供了有用的数据。