ethyl [(phenazine-1-carbonyl)amino]acetate | 2239-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl [(phenazine-1-carbonyl)amino]acetate
• 英文别名: N-(1-Phenazinylcarbonyl)-glycin-ethylester；N-(phenazine-1-carbonyl)-glycine ethyl ester；Ethyl 2-(phenazine-1-carbonylamino)acetate；ethyl 2-(phenazine-1-carbonylamino)acetate
• CAS: 2239-00-1
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₃
• 分子量: 309.324
• InChiKey: UKIOPXXCMMRCJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [(phenazine-1-carbonyl)amino]acetate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以87%的产率得到2-(phenazine-1-carboxamido)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  申嗪霉素的氨基酸衍生物及其杀菌用途

  摘要：

  本发明公开了一种申嗪霉素的氨基酸衍生物及其杀菌用途，属于农药化合物制备技术领域。本发明的申嗪霉素的氨基酸衍生物具有通式I表示的结构：式中R是α‑氨基酸分子上α位取代基,可以是烷基、苯基、羟基、羧基、巯基、氨基、胍基、羰基等基团中的一种或几种；应用由通式(I)表示的化合物用作杀菌剂，能够在植物韧皮部由上而下传导来防治植物维管束病害和根部病害，大大降低了用药量，节约了劳动成本，减轻了对环境的污染。

  公开号：

  CN108299318B
• 作为产物：
  描述：

  吩嗪-1-羧酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ethyl [(phenazine-1-carbonyl)amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  吩嗪-1-羧酸氨基酸酯共轭物的合成和生物活性。

  摘要：

  吩嗪-1-羧酸（PCA）是一种天然产物，具有特殊的化学结构，令人感兴趣的生物活性，并已在中国注册为杀灭水稻稻瘟病的杀真菌剂。韧皮部的迁移对于系统性农药在植物中的长距离运输具有重要意义。为了提高PCA的韧皮部迁移率和生物活性，通过将PCA与不同的氨基酸酯缀合，设计并合成了十七种PCA-氨基酸酯缀合物。评估缀合物对茄属根瘤菌的杀真菌活性，并通过HPLC测定其韧皮部迁移率。结果显示，缀合物a，b，c，d，e，l，m和p（EC50值在5.35至18.85μg/ mL之间）比PCA（25.66μg/ mL）更具活性。特别是，共轭物l和m对soliz solani Kuhn表现出最好的杀真菌活性（它们的EC50值分别为6.47μg/ mL和5.35μg/ mL）。所有这些共轭物都没有韧皮部流动性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.10.044

文献信息

• 申嗪霉素的氨基酸衍生物及其杀菌用途
  申请人：长江大学

  公开号：CN108299318B

  公开（公告）日：2022-03-25

  本发明公开了一种申嗪霉素的氨基酸衍生物及其杀菌用途，属于农药化合物制备技术领域。本发明的申嗪霉素的氨基酸衍生物具有通式I表示的结构：式中R是α‑氨基酸分子上α位取代基,可以是烷基、苯基、羟基、羧基、巯基、氨基、胍基、羰基等基团中的一种或几种；应用由通式(I)表示的化合物用作杀菌剂，能够在植物韧皮部由上而下传导来防治植物维管束病害和根部病害，大大降低了用药量，节约了劳动成本，减轻了对环境的污染。
• Synthesis and bioactivities of amino acid ester conjugates of phenazine-1-carboxylic acid
  作者：Junfan Niu、Jun Chen、Zhihong Xu、Xiang Zhu、Qinglai Wu、Junkai Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.10.044

  日期：2016.11

  Phenazine-1-carboxylic acid (PCA) is a natural product that has been characterized by special chemical structures, interesting bioactivities and has been registered for fungicide against rice sheath blight in China. Phloem mobility is of great significance to long-distance transport of systemic pesticides in plants. In order to improve the phloem mobility and bioactivities of PCA, seventeen PCA-amino acid ester conjugates

  吩嗪-1-羧酸（PCA）是一种天然产物，具有特殊的化学结构，令人感兴趣的生物活性，并已在中国注册为杀灭水稻稻瘟病的杀真菌剂。韧皮部的迁移对于系统性农药在植物中的长距离运输具有重要意义。为了提高PCA的韧皮部迁移率和生物活性，通过将PCA与不同的氨基酸酯缀合，设计并合成了十七种PCA-氨基酸酯缀合物。评估缀合物对茄属根瘤菌的杀真菌活性，并通过HPLC测定其韧皮部迁移率。结果显示，缀合物a，b，c，d，e，l，m和p（EC50值在5.35至18.85μg/ mL之间）比PCA（25.66μg/ mL）更具活性。特别是，共轭物l和m对soliz solani Kuhn表现出最好的杀真菌活性（它们的EC50值分别为6.47μg/ mL和5.35μg/ mL）。所有这些共轭物都没有韧皮部流动性。

表征谱图