phenazine-1-carboxylic acid methyl ester | 3225-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: phenazine-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 1-phenazinecarboxylic acid-methyl ester；methyl phenazine-1-carboxylate；1-methoxycarbonylphenazine；1-carbomethoxyphenazine；Phenazin-1-carbonsaeure-methylester；1-carbomethoxy-phenazine
• CAS: 3225-19-2
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: UEHCMQFOWIRZGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenazine-1-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到1-羟甲基吩嗪
  参考文献：
  名称：

  基于PCA羧基修饰的吩嗪-1-羧酸衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  吩嗪-1-羧酸（PCA）作为天然产物广泛存在于假单胞菌和链霉菌的微生物代谢物中，并已在中国注册为杀灭水稻白叶枯病的杀真菌剂。为了发现具有较高杀菌活性的化合物并研究PCA的羧基改变后对杀菌活性的影响，我们通过修饰PCA的羧基合成了一系列PCA衍生物，并通过1H NMR和HRMS证实了其结构。大多数化合物在体外均表现出显着的杀真菌活性。特别是，与阳性对照PCA的EC50值为7.88mg / L相比，化合物6的EC50值为EC3值为3.35mg / L表现出对茄红枯萎病的抑制作用，化合物3b的EC50值为8.30mg / L表现出对禾谷镰刀菌的抑制作用。 L（Rhizoctonia solani）和127。分别为28mg / L（禾谷镰刀菌）。结果表明，可将PCA的羧基修饰为酰胺基，酰基肼基，酯基，甲基，羟甲基，氯甲基和醚基等。对PCA的羧基进行适当的修饰可扩大杀菌范围。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.03.011
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 生成 phenazine-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Toromanoff, Annales de Chimie (Cachan, France), 1956, vol. <13>1, p. 115,142

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 吩嗪-1-羧酸双酰胺类化合物及其应用
  申请人：长江大学

  公开号：CN107629012B

  公开（公告）日：2020-11-17

  本发明提供一种吩嗪‑1‑羧酸双酰肼类化合物及其应用，属于农药化合物制备技术领域，该类化合物的通式具有如下结构：其中：R为饱和C2‑C6的直链或者支链的烃基，不饱和C2‑C6的烃基，卤素取代的C2‑C6的烃基，C3‑C8的环烷基；以及含有一个或多个饱和或不饱和烃基、烷氧基、卤素、含氟甲基、硝基、氰基、酯基、酮基、醛基取代的苯基，取代的吡啶基，取代的呋喃基，取代的嘧啶基，取代的吡唑基，取代的噻唑基，取代的噻吩基，取代的咪唑基或取代的三唑基。本发明的具有新颖结构的吩嗪‑1‑羧酸双酰胺类化合物，可用于防治农作物上的病害以及杂草，具有市场应用前景。
• Synthesis and bioactivities of diamide derivatives containing a phenazine-1-carboxamide scaffold
  作者：Xiang Zhu、Min Zhang、Linhua Yu、Zhihong Xu、Dan Yang、Xiaoying Du、Qinglai Wu、Junkai Li

  DOI：10.1080/14786419.2018.1451997

  日期：2019.9.2

  Taking natural product phenazine-1-carboxamide (PCN) as a lead compound, a series of novel phenazine-1-carboxylic acid diamide derivatives were designed and synthesised. Their structures were confirmed by 1H-NMR and HRMS. The bioassays showed that some of the target compounds exhibited promising in vitro fungicidal activities, and exhibited excellent and selective herbicidal activities. Particularly

  以天然产物吩嗪-1-羧酰胺（PCN）为先导化合物，设计合成了一系列新型的吩嗪-1-羧酸二酰胺衍生物。它们的结构通过1 H-NMR和HRMS证实。生物测定表明，某些目标化合物表现出有希望的体外杀真菌活性，并表现出优异的选择性除草活性。特别地，化合物c，h，o和s显示出对bar草的根长抑制活性，比率超过80％。在所有目标化合物中，化合物c的grass草活性最高茎长的IC 50值为0.158 mmol / L，化合物o在根长和茎长的除草活性方面表现出对against草根长和油菜的最佳和广谱抑制作用，其IC 50值为0.067、0.048和0.059分别为mmol / L。初步的结构-活性关系的分析为进一步设计吩嗪-1-羧酸提供了理论依据。
• Synthesis and fungicidal activity of 1,3,4-oxadiazol-2-yl thioether derivatives containing a phenazine-1-carboxylic acid scaffold
  作者：Lu Xingliang、Zhu Xiang、Zhang Min、Wu Qinglai、Zhou Xudong、Li Junkai

  DOI：10.1080/14786419.2018.1489389

  日期：2019.8.3

  To find new higher fungicidal activities lead compounds and develop new eco-friendly agrochemicals, natural product phenazine-1-carboxylic acid (PCA) as scaffold, a series of 1,3,4-oxadiazol-2-yl thioether derivatives was synthesized and bio-assayed. The results reveal that most target compounds possessed moderate to good fungicidal activities against R. solani, S. sclerotioru and P. oryzac Cavgra

  为了寻找新的更高的杀菌活性先导化合物并开发新的环保农用化学品，以天然产物吩嗪-1-羧酸（PCA）为支架，合成了一系列1,3,4-恶二唑-2-基硫醚衍生物并对其进行生物降解。分析。结果表明，大部分目标化合物具有适度的对抗良好的杀菌活性纹枯病，S. sclerotioru和P. oryzac Cavgra。化合物6N和6O针对表现出超过90％的生物活性S. sclerotioru。化合物6n和6o的EC 50值分别为11.16和30.47μM，特别是化合物6n对Sclerotioruru的抑制作用与PCA（10.49μM）相同 该结果为进一步研究提供了有价值的先导化合物。
• 一种吩嗪-1-甲酰哌嗪类化合物及其应用
  申请人：长江大学

  公开号：CN107188858B

  公开（公告）日：2021-05-04

  本发明属于化学领域，特别涉及一种吩嗪‑1‑甲酰哌嗪类化合物及其应用，该类化合物的通式具有如下结构：其中：R为饱和烃基，不饱和烃基，酯基，酰胺基，氰基，醛基，酮基以及含有一个或多个饱和或不饱和烃基、烷氧基、卤素、含氟甲基、硝基、氰基、酯基、酮基、醛基取代的苯基，取代的吡啶基，取代的呋喃基，取代的吡唑基，取代的噻唑基，取代的噻吩基，n为0‑10的任一数值，本发明的具有新颖结构的吩嗪‑1‑甲酰哌嗪类化合物，可用于防治农作物上的病害。
• An umpolung strategy for rapid access to thermally activated delayed fluorescence (TADF) materials based on phenazine
  作者：Huaxing Zhang、Qiang Guo、Hu Cheng、Chunhao Ran、Di Wu、Jingbo Lan

  DOI：10.1039/d1cc06705b

  日期：——

  radical nucleophilic addition/rearrangement of 2-aryl diazaboroles has been accomplished for the first time to construct phenazine structures. This protocol is an umpolung strategy based on the classical electrophilic mechanism, and therefore, a reversed regioselectivity was observed, which provides an opportunity to prepare sterically hindered phenazines. The resulting thermally activated delayed fluorescence

  在此，Ag(I) 促进的 2-芳基二氮杂硼的区域选择性分子内自由基亲核加成/重排首次实现了构建吩嗪结构。该协议是一种基于经典亲电机制的 umpolung 策略，因此观察到了反向的区域选择性，这为制备空间位阻吩嗪提供了机会。由此产生的基于吩嗪的热激活延迟荧光 (TADF) 材料表现出从绿色到红色的发射带，具有高量子产率和中等荧光寿命作为固体薄膜。

表征谱图