phenazine-1-carbonyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: phenazine-1-carbonyl chloride
• 英文别名: phenazine-1-formyl chloride；phenazine-1-carboxylic acid chloride；Phenazine-1-carbonyl chloride
• 化学式: C₁₃H₇ClN₂O
• 分子量: 242.664
• InChiKey: VFFOJTVGRIPGKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenazine-1-carbonyl chloride 在 sodium hydroxide 、 肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 phenazine-1-carboxylic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  基于PCA羧基修饰的吩嗪-1-羧酸衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  吩嗪-1-羧酸（PCA）作为天然产物广泛存在于假单胞菌和链霉菌的微生物代谢物中，并已在中国注册为杀灭水稻白叶枯病的杀真菌剂。为了发现具有较高杀菌活性的化合物并研究PCA的羧基改变后对杀菌活性的影响，我们通过修饰PCA的羧基合成了一系列PCA衍生物，并通过1H NMR和HRMS证实了其结构。大多数化合物在体外均表现出显着的杀真菌活性。特别是，与阳性对照PCA的EC50值为7.88mg / L相比，化合物6的EC50值为EC3值为3.35mg / L表现出对茄红枯萎病的抑制作用，化合物3b的EC50值为8.30mg / L表现出对禾谷镰刀菌的抑制作用。 L（Rhizoctonia solani）和127。分别为28mg / L（禾谷镰刀菌）。结果表明，可将PCA的羧基修饰为酰胺基，酰基肼基，酯基，甲基，羟甲基，氯甲基和醚基等。对PCA的羧基进行适当的修饰可扩大杀菌范围。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.03.011
• 作为产物：
  描述：

  2-苯氨基-3-硝基苯甲酸 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 phenazine-1-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Phenazine antibiotic inspired discovery of potent bromophenazine antibacterial agents against Staphylococcus aureus and Staphylococcus epidermidis

  摘要：

  我们发现了一类新型的溴苯青霉素，对金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌具有强有力的抗菌活性。

  DOI：

  10.1039/c3ob42416b

文献信息

• 吩嗪-1-羧酸双酰胺类化合物及其应用
  申请人：长江大学

  公开号：CN107629012B

  公开（公告）日：2020-11-17

  本发明提供一种吩嗪‑1‑羧酸双酰肼类化合物及其应用，属于农药化合物制备技术领域，该类化合物的通式具有如下结构：其中：R为饱和C2‑C6的直链或者支链的烃基，不饱和C2‑C6的烃基，卤素取代的C2‑C6的烃基，C3‑C8的环烷基；以及含有一个或多个饱和或不饱和烃基、烷氧基、卤素、含氟甲基、硝基、氰基、酯基、酮基、醛基取代的苯基，取代的吡啶基，取代的呋喃基，取代的嘧啶基，取代的吡唑基，取代的噻唑基，取代的噻吩基，取代的咪唑基或取代的三唑基。本发明的具有新颖结构的吩嗪‑1‑羧酸双酰胺类化合物，可用于防治农作物上的病害以及杂草，具有市场应用前景。
• Synthesis and bioactivities of diamide derivatives containing a phenazine-1-carboxamide scaffold
  作者：Xiang Zhu、Min Zhang、Linhua Yu、Zhihong Xu、Dan Yang、Xiaoying Du、Qinglai Wu、Junkai Li

  DOI：10.1080/14786419.2018.1451997

  日期：2019.9.2

  Taking natural product phenazine-1-carboxamide (PCN) as a lead compound, a series of novel phenazine-1-carboxylic acid diamide derivatives were designed and synthesised. Their structures were confirmed by 1H-NMR and HRMS. The bioassays showed that some of the target compounds exhibited promising in vitro fungicidal activities, and exhibited excellent and selective herbicidal activities. Particularly

  以天然产物吩嗪-1-羧酰胺（PCN）为先导化合物，设计合成了一系列新型的吩嗪-1-羧酸二酰胺衍生物。它们的结构通过1 H-NMR和HRMS证实。生物测定表明，某些目标化合物表现出有希望的体外杀真菌活性，并表现出优异的选择性除草活性。特别地，化合物c，h，o和s显示出对bar草的根长抑制活性，比率超过80％。在所有目标化合物中，化合物c的grass草活性最高茎长的IC 50值为0.158 mmol / L，化合物o在根长和茎长的除草活性方面表现出对against草根长和油菜的最佳和广谱抑制作用，其IC 50值为0.067、0.048和0.059分别为mmol / L。初步的结构-活性关系的分析为进一步设计吩嗪-1-羧酸提供了理论依据。
• Synthesis and antifungal evaluation of PCA amide analogues
  作者：Chuan Qin、Di-Ya Yu、Xu-Dong Zhou、Min Zhang、Qing-Lai Wu、Jun-Kai Li

  DOI：10.1080/10286020.2018.1461843

  日期：2019.6.3

  To improve the physical and chemical properties of phenazine-1-carboxylic acid (PCA) and find higher antifungal compounds, a series of PCA amide analogues were designed and synthesized and their structures were confirmed by 1H NMR, HRMS, and X-ray. Most compounds showed some antifungal activities in vitro. Particularly, compound 3d exhibited inhibition effect against Pyriculariaoryzac Cavgra with EC50

  为了提高吩嗪-1-羧酸（PCA）的物理和化学性质并发现更高的抗真菌化合物，设计并合成了一系列PCA酰胺类似物，并通过1 H NMR，HRMS和X射线证实了其结构。大多数化合物在体外表现出一定的抗真菌活性。特别是，化合物3d的展出抑制作用对Pyriculariaoryzac Cavgra与EC 50 28.7μM的值和化合物3Q表现出效果对水稻纹枯病菌具有EC 50 24.5μM的值，比用其EC阳性对照PCA的更有力活性50 37.3值微米Pyriculariaoryzac Cavgra）和33.2μM（Rhizoctonia solani）。
• 吩嗪-1-甲酰胺类化合物及其应用
  申请人：长江大学

  公开号：CN107459490B

  公开（公告）日：2021-04-13

  本发明提供一种吩嗪‑1‑甲酰胺类化合物及其应用，属于化学领域，该类化合物的通式具有如下结构：其中：R为C4‑C10的烷基，C3‑C10的烯基，C3‑C10的炔基，C3‑C10的酯基，酰胺基，氰基，醛基，酮基以及含有一个或多个饱和或不饱和烃基、烷氧基、卤素、含氟甲基、硝基、氰基、酯基、酮基、醛基取代的苯基，取代的吡啶基，取代的呋喃基，取代的吡唑基，取代的噻唑基，取代的噻吩基；R’为氢、甲基、乙基、乙酸乙酯基；n为0‑10的任一数值。本发明的具有新颖结构的吩嗪‑1‑甲酰胺类化合物，可用于防治农作物上的病害。
• 一种1,3,4-噻(噁)二唑-吩嗪-1-甲酰胺类化 合物的制备方法和应用
  申请人：华南农业大学

  公开号：CN107880035B

  公开（公告）日：2021-05-28

  本发明公布了一种1,3,4‑噻(噁)二唑‑吩嗪‑1‑甲酰胺类化合物，所述化合物的结构式如式(Ⅰ)所示，其中，R为氢、卤素、硝基、羟基、碳原子总数为1～4的烷基或烷氧基中至少一种；X为O或S。本发明所述1,3,4‑噻(噁)二唑‑吩嗪‑1‑甲酰胺类化合物在抑制禾谷镰刀菌的活性方面，活性显著高于申嗪霉素，活性最优的化合物Ⅰ‑8其EC50与PCA相比，降低了95.29μg·mL‑1；化合物Ⅰ‑8和Ⅰ‑22活性在抑制立枯丝核菌、稻梨孢菌和辣椒疫霉菌的活性方面，与申嗪霉素活性相当。且本发明提供的制备方法简单、快速，且产率高，便于实际生产过程中大批量的制备。