N-phenylphenazine-1-carboxamide | 3265-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-phenylphenazine-1-carboxamide
• CAS: 3265-10-9
• 化学式: C₁₉H₁₃N₃O
• 分子量: 299.332
• InChiKey: WLFXSZSDBLKUKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.9±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吩嗪-1-羧酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-phenylphenazine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于PCA羧基修饰的吩嗪-1-羧酸衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  吩嗪-1-羧酸（PCA）作为天然产物广泛存在于假单胞菌和链霉菌的微生物代谢物中，并已在中国注册为杀灭水稻白叶枯病的杀真菌剂。为了发现具有较高杀菌活性的化合物并研究PCA的羧基改变后对杀菌活性的影响，我们通过修饰PCA的羧基合成了一系列PCA衍生物，并通过1H NMR和HRMS证实了其结构。大多数化合物在体外均表现出显着的杀真菌活性。特别是，与阳性对照PCA的EC50值为7.88mg / L相比，化合物6的EC50值为EC3值为3.35mg / L表现出对茄红枯萎病的抑制作用，化合物3b的EC50值为8.30mg / L表现出对禾谷镰刀菌的抑制作用。 L（Rhizoctonia solani）和127。分别为28mg / L（禾谷镰刀菌）。结果表明，可将PCA的羧基修饰为酰胺基，酰基肼基，酯基，甲基，羟甲基，氯甲基和醚基等。对PCA的羧基进行适当的修饰可扩大杀菌范围。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.03.011

文献信息

• Synthesis and antifungal evaluation of PCA amide analogues
  作者：Chuan Qin、Di-Ya Yu、Xu-Dong Zhou、Min Zhang、Qing-Lai Wu、Jun-Kai Li

  DOI：10.1080/10286020.2018.1461843

  日期：2019.6.3

  To improve the physical and chemical properties of phenazine-1-carboxylic acid (PCA) and find higher antifungal compounds, a series of PCA amide analogues were designed and synthesized and their structures were confirmed by 1H NMR, HRMS, and X-ray. Most compounds showed some antifungal activities in vitro. Particularly, compound 3d exhibited inhibition effect against Pyriculariaoryzac Cavgra with EC50

  为了提高吩嗪-1-羧酸（PCA）的物理和化学性质并发现更高的抗真菌化合物，设计并合成了一系列PCA酰胺类似物，并通过1 H NMR，HRMS和X射线证实了其结构。大多数化合物在体外表现出一定的抗真菌活性。特别是，化合物3d的展出抑制作用对Pyriculariaoryzac Cavgra与EC 50 28.7μM的值和化合物3Q表现出效果对水稻纹枯病菌具有EC 50 24.5μM的值，比用其EC阳性对照PCA的更有力活性50 37.3值微米Pyriculariaoryzac Cavgra）和33.2μM（Rhizoctonia solani）。