2-溴-2-甲基-1-（4-（甲磺酰基）苯基）-1-丙酮 | 189955-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-溴-2-甲基-1-（4-（甲磺酰基）苯基）-1-丙酮
• 中文别名: 非罗考昔中间体
• 英文名称: 2-methyl-1-(4-methanesulfonylphenyl)-2-bromo-1-propanone
• 英文别名: 2-bromo-2-methyl-1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]propan-1-one；2-Bromo-2-methyl-1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1-propanone；2-bromo-2-methyl-1-(4-methylsulfonylphenyl)propan-1-one
• CAS: 189955-79-1
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₃S
• 分子量: 305.192
• InChiKey: XYJYOXRPGNOGEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.4±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.460±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-2-甲基-1-（4-（甲磺酰基）苯基）-1-丙酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 、 三氟乙酸异丙酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 硼烷 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-5-ethyl-5-methyl-3-(1-methylethoxy)-4-[(4-methylsulfonyl)phenyl]-3-oxolen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a potent and selective COX-2 inhibitor in the alkoxy lactone series with optimized metabolic profile

  摘要：

  The COX-2 inhibitor DFP [5,5-dimethyl-3-(2-propoxy)-4-methanesulfonylphenyl)-2(5H)-furanone] was found to have a long half-life in humans. Analogues have been characterized in order to optimize pharmacokinetics. This has lead to the discovery of 5(S)-(5-ethyl-5-methyl-3-(2-propoxy)-4-methanesulfonylphenyl)-2(5H)-furanone analogue 11 a potent and selective COX-2 inhibitor which is metabolized to a greater extent than DFP upon incubation with rat and human hepatocytes, suggesting a shorter half-life in humans. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00739-4
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-2-methyl-1-[4-(methylsulfanyl)phenyl]propan-1-one 在 Oxone 作用下， 以 氯仿 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以82%的产率得到2-溴-2-甲基-1-（4-（甲磺酰基）苯基）-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  非罗考昔的一种制备方法

  摘要：

  非罗考昔的一种制备方法，涉及化学合成方法技术领域，特别是一种合成非罗考昔的新方法。本发明采用苯甲硫醚为原料，依次经酰化反应、溴代反应、氧化反应、酯化反应、环合反应制得非罗考昔。相对于传统工艺，本发明后处理过程简单，不需要柱色谱分离，而且产率较高，成本较低，适合工业化生产。

  公开号：

  CN105859664A

文献信息

• 3,4-diaryl-2-hydroxy-2,5-dihydrofurans as prodrugs to COX-2 inhibitors
  申请人：Merck Frosst Canada, Inc.

  公开号：US05698584A1

  公开（公告）日：1997-12-16

  The invention encompasses the novel compound of Formula I useful in the treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases. ##STR1## The invention also encompasses certain pharmaceutical compositions for treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases comprising compounds of Formula I.

  这项发明涵盖了化合物I的新颖结构，可用于治疗环氧合酶-2介导的疾病。该发明还涵盖了用于治疗环氧合酶-2介导疾病的某些药物组合物，其中包括化合物I。
• (Methylsulfonyl)phenyl-2-(5H)-furanones as COX-2 inhibitors
  申请人：Merck Frosst Canada, Inc.

  公开号：US06020343A1

  公开（公告）日：2000-02-01

  The invention encompasses the novel compound of Formula I useful in the treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases. ##STR1## The invention also encompasses certain pharmaceutical compositions for treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases comprising compounds of Formula I.

  这项发明涵盖了用于治疗环氧合酶-2介导疾病的新型化合物I的公式。该发明还涵盖了用于治疗环氧合酶-2介导疾病的某些药物组合物，包括化合物I的公式。
• Alkylated styrenes as prodrugs to COX-2 inhibitors
  申请人：Merck Frosst Canada, Inc.

  公开号：US05789413A1

  公开（公告）日：1998-08-04

  The invention encompasses the novel compound of Formula I useful in the treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases. ##STR1## The invention also encompasses certain pharmaceutical compositions for treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases comprising compounds of Formula I.

  该发明涵盖了一种在治疗环氧合酶-2介导疾病中有用的新型化合物，化学式为I。 该发明还涵盖了用于治疗环氧合酶-2介导疾病的某些药物组合物，其中包括化合物I的配方。
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF FIROCOXIB<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE FIROCOXIB
  申请人：SEQUENT SCIENT LIMITED

  公开号：WO2018109781A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The present invention provides an improved process for preparation of Firocoxib of Formula I. Further, the present invention relates to novel process for the preparation of crystalline polymorphic form B of Firocoxib of Formula I.

  本发明提供了一种改进的制备Firocoxib的配方I的过程。此外，本发明涉及一种新的制备Firocoxib的配方I的结晶多形形式B的过程。
• Method of preparing COX-2 inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030028036A1

  公开（公告）日：2003-02-06

  The invention relates to a method for producing compounds of general formula (I) wherein R 1 is selected from the following groups: (a) OR 5 and (b) mono-, di-, or tri-substituted phenyl; and R 2 represents a group (C 1 -C 6 ) alkyl. The method is characterized in that it comprises the following steps: a) reacting a compound of general formula (II) with an acid of general formula R 1 CH 2 COOH (III) in a water-free medium; b) reacting the resulting compound with a strong base in an aprotic solvent in order to obtain an intermediate cyclic compound which forms a compound of general formula (I) after dehydration; and c) isolating said resulting compound of general formula (I).

  该发明涉及一种制备一般式（I）化合物的方法，其中R1从以下组中选择：（a）OR5和（b）单取代、双取代或三取代苯基；R2代表（C1-C6）烷基基团。该方法的特征在于它包括以下步骤：a）在无水介质中将一般式（II）化合物与一般式R1CH2COOH（III）的酸发生反应；b）在无极性溶剂中用强碱使得产生的化合物发生反应，以获得生成一般式（I）化合物的中间环状化合物，该中间环状化合物在脱水后形成一般式（I）化合物；c）分离所得一般式（I）化合物。