4-碘苯基三氟硼酸钾 | 912350-00-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟硼酸钾系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-碘苯基三氟硼酸钾
• 英文名称: potassium 4-iodophenyltrifluoroborate
• 英文别名: potassium;trifluoro-(4-iodophenyl)boranuide
• CAS: 912350-00-6
• 化学式: C₆H₄BF₃I*K
• mdl: MFCD09800738
• 分子量: 309.907
• InChiKey: WTXNSBOVCAXUGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-148 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储于干燥、密封的环境，并在2-8℃下保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯基三氟硼酸钾 在 potassium carbonate 、 苯肼 作用下， 反应 12.0h， 以79%的产率得到4-碘苯酚
  参考文献：
  名称：

  一种催化氧化芳硼类化合物制备酚的方法

  摘要：

  本发明公开了一种催化氧化芳硼类化合物合成酚类化合物的方法，在溶剂醇或醇的水溶液中，在碱的作用下，加入水合肼或肼类化合物催化剂，催化氧化芳硼类化合物直接制备酚类化合物。本发明的制备酚类化合物的方法，催化剂是廉价的水合肼或肼类化合物，氧化剂为常压下的空气或氧气，反应无需金属催化剂且活性好，底物来源广泛且稳定，底物敏感官能团相容性好且适用范围广。在优化的反应条件之下，目标产品分离收率高达99%。

  公开号：

  CN103936538B
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二碘苯 在 正丁基锂 、 potassium hydrogen bifluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-碘苯基三氟硼酸钾
  参考文献：
  名称：

  四有机硼酸盐的光催化无过渡金属氧化交叉偶联反应**

  摘要：

  易获得的四有机硼酸盐在催化量的无过渡金属a啶光催化剂的存在下，在蓝光照射下进行选择性偶联反应，以提供不对称的联芳基，杂联芳基和芳基化的烯烃。这代表了在光滑的光化学条件下在芳基，杂芳基和烯基之间建立C-C键的有趣概念方法。进行了计算研究以研究转化的机理。

  DOI：

  10.1002/chem.202005282

文献信息

• Hydrogen‐Bond‐Donor Solvents Enable Catalyst‐Free (Radio)‐Halogenation and Deuteration of Organoborons
  作者：Yi Yang、Xinyan Gao、Xiaojun Zeng、Junbin Han、Bo Xu

  DOI：10.1002/chem.202003919

  日期：2021.1.18

  A hydrogen bond donor solvent assisted (radio)halogenation and deuteration of organoborons has been developed. The reactions exhibited high functional group tolerance and needed only an ambient atmosphere. Most importantly, compared to literature methods, our conditions are more consistent with the principals of green chemistry (e.g., metal‐free, strong oxidant‐free, more straightforward conditions)

  已经开发了氢键供体溶剂辅助的有机硼的（放射性）卤化和氘代。该反应表现出高的官能团耐受性并且仅需要环境气氛。最重要的是，与文献方法相比，我们的条件与绿色化学原理更加一致（例如，无金属，无强氧化剂，更简单的条件）。
• Electrochemical Synthesis of Biaryls via Oxidative Intramolecular Coupling of Tetra(hetero)arylborates
  作者：Arif Music、Andreas N. Baumann、Philipp Spieß、Allan Plantefol、Thomas C. Jagau、Dorian Didier

  DOI：10.1021/jacs.9b12300

  日期：2020.3.4

  scope, scalability and robustness of this unconventional catalyst-free transformation, leading to functional-ized biaryls and ultimately furnishing drug-like small molecules as well as late stage derivatization of natural compounds. In addition, the observed selectivity of the oxidative coupling reaction is related to the electronic structure of the TABs through quantum-chemical calculations and experimental

  我们在此报告了由三氟芳基硼酸钾的配体交换反应制备的不对称四（杂）芳基硼酸盐（TAB）的氧化电偶联促进的多功能、无过渡金属和无添加剂的（杂）芳基-芳基偶联反应。该方法利用电化学氧化的能力，补充了现有的有机硼工具箱。我们展示了这种非常规无催化剂转化的广泛范围、可扩展性和稳健性，导致功能化联芳并最终提供类药物小分子以及天然化合物的后期衍生化。此外，通过量子化学计算和实验研究，观察到的氧化偶联反应的选择性与 TAB 的电子结构有关。
• Functionalization of Organotrifluoroborates via Cu-Catalyzed C-N Coupling Reaction
  作者：Jung-Hyun Lee、Heejin Kim、Taejung Kim、Jung Ho Song、Won-Suk Kim、Jungyeob Ham

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.1.42

  日期：2013.1.20

  Potassium N-heterobiaryltrifluoroborates were successfully prepared via a selective Cu-catalyzed C-N coupling reaction. The BF3K moiety was well tolerated under the reaction conditions involving CuI and dimethylethylenediamine (DMEDA) in the presence of DMSO. The Pd-catalyzed Suzuki-Miyaura cross couplings of potassium N-heterobiaryltrifluoroborates with bromoarenes were studied to prepare the N-heterotriaryl

  通过选择性Cu催化的CN偶联反应成功制备了N-杂二芳基三氟硼酸钾。在 DMSO 存在下，在涉及 CuI 和二甲基乙二胺 (DMEDA) 的反应条件下，BF3K 部分具有良好的耐受性。研究了Pd催化的N-杂二芳基三氟硼酸钾与溴代芳烃的Suzuki-Miyaura交叉偶联制备N-杂三芳基化合物。此外，N-杂二芳基三氟硼酸钾的同源偶联、碘化和羟基化以高产率提供了相应的产物。
• Synthesis of Di(hetero)arylamines from Nitrosoarenes and Boronic Acids: A General, Mild, and Transition-Metal-Free Coupling
  作者：Silvia Roscales、Aurelio G. Csákÿ

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00473

  日期：2018.3.16

  The synthesis of di(hetero)arylamines by a transition-metal-free cross-coupling between nitrosoarenes and boronic acids is reported. The procedure is experimentally simple, fast, mild, and scalable and has a wide functional group tolerance, including carbonyls, nitro, halogens, free OH and NH groups. It also permits the synthesis of sterically hindered compounds.

  据报道，通过亚硝基芳烃和硼酸之间的无过渡金属交叉偶联来合成二（杂）芳基胺。该方法实验上简单，快速，温和且可扩展，并且具有宽泛的官能团耐受性，包括羰基，硝基，卤素，游离的OH和NH基团。它还允许合成位阻化合物。
• Sonication and Microwave-Assisted Primary Amination of Potassium­ Aryltrifluoroborates and Phenylboronic Acids under Metal-Free Conditions
  作者：Dale Kuik、J. McCubbin、Geoffrey Tranmer

  DOI：10.1055/s-0036-1588148

  日期：2017.6

  The transition-metal-free generation of a series of primary arylamines from potassium aryltrifluoroborates and phenylboronic acids­ is reported. The method uses a mild, inexpensive source of nitrogen (hydroxylamine-O-sulfonic acid) in cooperation with aqueous sodium hydroxide in acetonitrile. Both a sonication and a microwave-assisted method were developed, which are capable of converting ArBF3K functionalities into primary arylamines (ArNH2) in isolated yields of up to 78% (10 examples for each method). This report represents the first general method for the conversion of aryltrifluoroborates into primary arylamines under mild, transition-metal-free conditions in moderate to very good yields. The method is applicable to a wide array of substrates containing electron-donating, electron-neutral, or electron-withdrawing substituents. Both the sonication and microwave methods were also applied to the generation of anilines from phenylboronic acids in isolated yields of up to 96% (12 examples for each method) that were superior to existing room temperature methods in terms of yield, while also offering much shorter reaction times (15 min vs 16 h). In particular, the microwave method is the first to allow for the conversion of arylboronic acids containing strongly electron-withdrawing substituents into the corresponding anilines in good yields, along with electron-donating­ substituents in very good to excellent yields.

  报道了一种从钾芳基三氟硼酸酯和苯硼酸生成一系列主要芳胺的无过渡金属方法。该方法利用一种温和、廉价的氮源（羟胺-O-磺酸）与乙腈中的水氢氧化钠合作。开发了声波和微波辅助方法，能够将ArBF3K官能团转化为主要芳胺（ArNH2），分离收率高达78%（每种方法各有10个示例）。该报告代表了第一种在温和、无过渡金属条件下将芳基三氟硼酸酯转化为主要芳胺的通用方法，收率从中等到非常好。该方法适用于含有电子给体、电子中性或电子吸引基团的各种底物。声波和微波方法还应用于从苯硼酸生成苯胺，分离收率高达96%（每种方法各有12个示例），在产率方面优于现有的室温方法，同时提供更短的反应时间（15分钟 vs 16小时）。特别是，微波方法是第一种允许将含有强电子吸引基团的芳基硼酸转化为相应苯胺的方法，产率良好，同时还可获得电子给体基团的非常好至优异的产率。