4-碘苯基三甲基铵 | 19095-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-碘苯基三甲基铵
• 英文名称: (p-iodophenyl)-trimethylammonium iodide
• 英文别名: Trimethyl(4-iodophenyl)ammonium-iodid；p-iodophenyltrimethylammonium iodide；{IC6H4-p-N(CH3)3}I；4-iodo-tri-N-methyl-anilinium; iodide；4-Jod-tri-N-methyl-anilinium; Jodid；4-Iodophenyltrimethylammonium；(4-iodophenyl)-trimethylazanium;iodide
• CAS: 19095-34-2
• 化学式: C₉H₁₃IN*I
• 分子量: 389.018
• InChiKey: PREDIBNDLXJCTG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.51
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2923900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯基三甲基铵 、 1,3-bis(trimethylstannyl)benzene 在 copper(l) iodide 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三苯胂 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以84%的产率得到4,4''-bis(trimethylammonium)[1,1';3',1'']terphenyl diiodide
  参考文献：
  名称：

  三甲基锡烷基阴离子与芳族化合物的顺序光刺激反应，然后进行钯催化的交叉偶联过程。

  摘要：

  几种单-，二-和三氯芳烃和芳基三甲基铵盐与Me（3）Sn（-）离子在液氨中的光刺激反应通过S（RN）1机理获得了良好的锡烷收率。如果氯代芳烃不溶于液态氨，则二甘醇二甲醚是进行这些反应的另一种溶剂。由此获得的锡烷可以通过与钯催化的卤代芳烃的进一步反应而芳基化。如果以氯碘代芳烃为底物进行钯催化的反应，则锡烷通过化学选择性交叉偶联反应通过CI键反应更快，从而得到氯代芳烃作为产物，可以通过连续的S（RN）1-Stille进一步芳构化反应或通过其他钯催化的反应与其他底物反应。

  DOI：

  10.1021/jo016199v
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 丙二酸二乙酯 作用下， 生成 4-碘苯基三甲基铵
  参考文献：
  名称：

  Differential Acute and Long Term Actions of Succinic Acid Monomethyl Ester Exposure on Insulin-Secreting BRIN-BD11 Cells

  摘要：

  琥珀酸酯是强效的胰岛素分泌促进剂，已被提议用作治疗 2 型糖尿病的新型抗糖尿病药物。本研究利用 BRIN-BD11 细胞系研究了急性和慢性暴露于琥珀酸单甲酯（SAM）对胰岛素分泌、葡萄糖代谢和胰岛β细胞功能的影响。在非刺激性（1.1 毫摩尔）和刺激性（16.7 毫摩尔）葡萄糖条件下，SAM 以剂量依赖性方式刺激胰岛素释放。精氨酸的去极化作用也会刺激 SAM 诱导的胰岛素释放显著增加，但 2-酮异己酸（KIC）会抑制 SAM 诱导的胰岛素分泌，这表明这两种制剂的优先氧化代谢之间可能存在竞争。长时间（18 小时）暴露于 SAM 会降低对葡萄糖、KIC、甘油醛和丙氨酸的胰岛素分泌反应。此外，SAM 还能减弱非代谢促泌剂精氨酸和 3-异丁基-1-甲基黄嘌呤（IBMX）的作用。虽然 SAM 培养不影响 BRIN-BD11 细胞氧化葡萄糖的能力，但却大大降低了葡萄糖的利用率。总之，这些数据表明，虽然 SAM 可能会增强非代谢促泌物的分泌潜力，但它也可能作为一种优先代谢燃料，优先于其他重要的生理营养物质，并在长期接触后损害胰腺β细胞的功能。

  DOI：

  10.1155/edr.2001.19
• 作为试剂：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 丁烯酮 在 C-UNDECYLCALIX(4)RESORCINARENE CH3OH 、 4-碘苯基三甲基铵 作用下， 以 氘代氯仿 、 水 为溶剂， 反应 16.17h， 以98%的产率得到4-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  纳米约束空间中的中性底物活化中卤素键和氢键之间的协同相互作用。

  摘要：

  在小空间中放大卤素键（XB）的原理被用作在纳米密闭环境中激活XB受体底物的催化工具。间苯二甲烯胶囊的内腔已经装有XB催化剂，该催化剂带有铵单元，该铵单元起特洛伊木马的作用，以驱动胶囊内的催化剂。在特定的XB催化剂存在下，该胶囊能够催化N-甲基吡咯和甲基乙烯基酮之间的迈克尔反应。在没有间苯二甲烯胶囊的本体介质中，XB催化剂催化无效。量子力学研究表明，迈克尔反应通过协同增强的卤素/氢键相互作用，通过羰基的活化进行，并发生在开放的五聚体胶囊中。

  DOI：

  10.1002/anie.201909865

文献信息

• Reactivity of halogen substituents of p-halogenoperfluoroanilines in acid media
  作者：H. Kobayashi、T. Sonoda、K. Takuma、N. Honda、T. Nakata

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80893-3

  日期：1985.1

  nucleophiles and electron-transferring agents indicated two plausible reaction mechanisms for the dehalogenohydrogenation in acid media: a reaction route via positive halogen transfer resulting from nucleophilic attack on the halogen substituent (SNX process) and that via electron-transfer and unimolecular elimination of halide ion (SRN1 process). The ammonio group and perfluoro substituents on the aromatic

  研究了在对位具有碱性氮取代基的全氟苯基卤化物与卤化氢水溶液的反应中，用氢置换了卤素取代基。对卤代N，N-二甲基全氟苯胺与各种卤化氢的反应行为以及对卤代全氟苯基三甲基铵三氟甲磺酸盐与亲核试剂和电子转移剂的反应行为表明，在酸性介质中脱卤加氢有两种可能的反应机理：通过正卤素的反应路线亲核进攻卤素取代基（S N X过程），以及电子转移和单分子消除卤离子（S RN）1个过程）。发现芳族环上的铵基和全氟取代对于进行这种脱卤代氢是必不可少的。
• Trimethyl(4-Iodophenyl)Ammoniumiodid, Eine Hypervalente Verbindung Des Iods
  作者：Norbert Kuhn、Qutaiba Abu-Salem、Torben Gädt、Steffi Reit、Manfred Steimann

  DOI：10.1515/znb-2007-0619

  日期：2007.6.1

  The crystal structure of trimethyl(4-iodophenyl)ammonium iodide (2), obtained from 4-iodo-N,N-dimethylaniline and methyl iodide, reveals the presence of weak hypervalent bonding of the iodine atom

  从4-碘-N，N-二甲基苯胺和碘甲烷获得的三甲基(4-碘苯基)铵碘化物(2)的晶体结构表明，碘原子存在弱的超价键合。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.11, page 339 - 345
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Bott, R. W.; Eaborn, C.; Waters, J. A., Journal of the Chemical Society
  作者：Bott, R. W.、Eaborn, C.、Waters, J. A.

  DOI：——

  日期：——
• Bott, R. W.; Eaborn, C.; Waters, J. A., 1963, p. 51 - 51
  作者：Bott, R. W.、Eaborn, C.、Waters, J. A.

  DOI：——

  日期：——