(3R)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-β-ionone | 83021-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-β-ionone
• 英文别名: (S,E)-4-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl]but-3-en-2-one；(E)-4-[(4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl]but-3-en-2-one
• CAS: 83021-07-2
• 化学式: C₁₉H₃₄O₂Si
• 分子量: 322.563
• InChiKey: OVOPUHCSPKPLOF-SIFUEBAJSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-β-ionone 在 正丁基锂 、 potassium trimethylsilonate 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.27h， 生成 隐黄质
  参考文献：
  名称：

  Bissilyldeca-1,3,5,7,9-戊烯的双向Hiyama-Denmark交叉偶联反应用于合成对称和非对称类胡萝卜素。

  摘要：

  已经开发了通过对称和不对称的1,10-双甲硅烷基癸基-1,3,5,7,9-戊烯与相应的互补烯基碘化物的Pd催化的Csp2-Csp2交叉偶联反应来构建类胡萝卜素骨架的方法。双官能化五烯的这些双向和正交的Hiyama-Denmark交叉偶联反应的反应条件温和，并且类胡萝卜素产物保留了相应的低聚配偶体的立体化学信息。以这种方式合成的类胡萝卜素包括β，β-胡萝卜素和（3R，3'R）-玉米黄质（对称）以及9-顺-β，β-胡萝卜素，7,8-二氢-β，β-胡萝卜素和β-隐黄质（非对称）。

  DOI：

  10.1002/chem.201903080
• 作为产物：
  描述：

  (4R*,6R*)-2,2,6-Trimethyl-4-hydroxycyclohexan-1-one 在 咪唑 、 四(三苯基膦)钯 、 敌草腈 、 碘 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.75h， 生成 (3R)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-β-ionone
  参考文献：
  名称：

  通过两倍的斯蒂勒反应合成对称的类胡萝卜素。

  摘要：

  β-胡萝卜素1和（3R，3'R）-玉米黄质2已通过2倍Stille交叉偶联反应以高度会聚的方式进行了立体选择。C（12）-戊烯基双锡烷8是中央“支链”，其连接末端C（14）-碘化物9和17的两个单元，分别得到1和2。

  DOI：

  10.1021/jo025727f

文献信息

• Synthese und Circulardichroismus optisch aktiver Carotinoidmodelle
  作者：Richard Buchecker、Urs Marti、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19820650323

  日期：1982.5.5

  Synthesis and Circular Dichroism of Optically Active Carotenoid Models

  光学活性类胡萝卜素模型的合成和圆二色性
• Synthesis of Optically Active Vomifoliol and Roseoside Stereoisomers
  作者：Yumiko Yamano、Masayoshi Ito

  DOI：10.1248/cpb.53.541

  日期：——

  A synthesis of optically active vomifoliol stereoisomers 1—4 and their glucosides, roseoside stereoisomers 5—8, was accomplished via α-acetylenic alcohol 11a or 11b effectively prepared by an asymmetric transfer hydrogenation of α,β-acetylenic ketone 10. Simultaneous separation of these stereoisomers by HPLC was also perfomed.

  通过α-炔醇11a或11b有效地制备的α,β-炔酮10进行不对称转移氢化反应，成功合成了光学活性的vomifoliol立体异构体1—4及其葡萄糖苷，玫瑰苷立体异构体5—8。同时，还进行了这些立体异构体的HPLC分离。
• Carotenoids and related polyenes. Part 9.1 Total synthesis of thermozeaxanthin and thermocryptoxanthin and the stabilizing effect of thermozeaxanthin on liposomes
  作者：Yumiko Yamano、Yoshitsugu Sakai、Masayuki Hara、Masayoshi Ito

  DOI：10.1039/b204011p

  日期：2002.8.23

  Thermozeaxanthin and thermocryptoxanthin are efficiently synthesized via β-selective glucosidation of (3R)-3-hydroxy-β-ionone 7, and the stabilizing effects of zeaxanthin 5, its glucoside 3 and thermozeaxanthin-15 1a on liposomes are also examined.

  通过对 (3R)-3-hydroxy-β-ionone 7 的 β 选择性葡萄糖苷化，高效合成了热玉米黄质和热隐玉米黄质，并研究了玉米黄质 5、其葡萄糖苷 3 和热玉米黄质-15 1a 对脂质体的稳定作用。
• Versatile Amine-Promoted Mild Methanolysis of 3,5-Dinitrobenzoates and Its Application to the Synthesis of Colorado Potato Beetle Pheromone
  作者：Yumiko Yamano、Haruna Sasaki、Akimori Wada

  DOI：10.1248/cpb.c17-00462

  日期：——

  A mild deacylation method for 3,5-dinitrobenzoates using methanolic solutions of amines, such as dialkylamines, was developed. The method's versatility was confirmed by applying it to synthesizing a key intermediate for Colorado potato beetle pheromone.

  开发了使用胺（例如二烷基胺）的甲醇溶液温和的3,5-二硝基苯甲酸酯脱酰方法。通过将该方法应用于科罗拉多马铃薯甲虫信息素的关键中间体的合成，证实了该方法的多功能性。
• Synthesis of biotinylated retinoids for cross-linking and isolation of retinol binding proteins
  作者：Nasri Nesnas、Robert R Rando、Koji Nakanishi

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00667-1

  日期：2002.8

  The synthesis of (3R)-3-[Boc-Lys(biotinyl)-O]-11-cis-retinol bromoacetate and 3-[Boc-Lys(biotinyl)-0]-all trans-retinol chloroacetate is described. These biotinylated retinoids a-re instrumental in labeling the retinol binding proteins (RBPs) via a nucleophilic displacement of the haloacetate by a residue in the binding site of the protein. The covalently linked biotin will allow for a facile isolation and purification of the protein on a streptavidin column thus rendering the protein ready for a tryptic digest followed by mass spectrometric analysis. The 11-cis retinoid was synthesized via metal reduction of an alkyne intermediate generated from a Homer-Wadsworth-Emmons (HWE) reaction whereas the all-trans was synthesized via two consecutive HWE couplings. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.