28-O-tritylbetulin | 431879-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 28-O-tritylbetulin
• 英文别名: (1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-3a-(trityloxymethyl)-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-9-ol
• CAS: 431879-42-4
• 化学式: C₄₉H₆₄O₂
• 分子量: 685.046
• InChiKey: OEHDKBAMCLJDCD-SQYVABOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.5
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  28-O-tritylbetulin 在 吡啶 、 iron(III) chloride 、 一水合肼 、 pyridinium chlorochromate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 102.5h， 生成 羽扇豆醇
  参考文献：
  名称：

  从桦木脑合成羽扇豆醇

  摘要：

  Lupeol (1) 是一种五环羽扇豆型三萜，具有重要的药理特性，例如抗血管生成、抗菌、抗增殖、抗炎和降低胆固醇。它已在治疗炎症、关节炎、糖尿病以及心脏病和肿瘤疾病的体外和体内研究中显示出很高的药理学潜力 [1, 2]。因此，这项工作的目标是开发一种改良的羽扇豆醇合成方案。

  DOI：

  10.1007/s10600-019-02805-5
• 作为产物：
  描述：

  白桦脂醇 、 三苯基氯甲烷 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以263 mg的产率得到28-O-tritylbetulin
  参考文献：
  名称：

  五环三萜对小鼠黑色素瘤细胞系的分化和凋亡诱导活性。

  摘要：

  为了研究五环三萜的化学结构与诱导分化的活性之间的关系，制备了几种三聚戊二烯，齐墩果烷和乌苏烷三萜，并研究了它们对B16 2F2黑色素瘤细胞分化和生长的影响。在这项研究中使用的11个三聚戊二烯三萜类化合物作为黑色素原作用于黑色素瘤细胞，但未检测到由齐墩果烷和乌桑烷诱导的B16 2F2细胞黑色素生成。环戊烷系列的C-17处的差异以及C-3处的OH基团的乙酰化作用均未显着影响其活性。然而，由于羽扇豆酚C-3上的OH基团被氧化，黑色素生物合成上调的ED（50）值明显降低（1）。桦木酸（11），其甲酯（12），lup-28-al-20（29）-ene-3beta-ol（9），和lup-28-al-20（29）-en-3-one（10）通过诱导凋亡来抑制B16 2F2细胞增殖。这些发现表明，C-17处的羰基可能对于这些化合物对B16 2F2细胞的凋亡作用至关重要。

  DOI：

  10.1021/np0104673

文献信息

• [EN] TRITERPENE AMINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINE TRITERPÉNIQUE
  申请人：DFH THERAPEUTICS

  公开号：WO2020006510A1

  公开（公告）日：2020-01-02

  The present invention concerns novel pharmaceutically active triterpene amine derivatives, pharmaceutical compositions containing the same, their use as medicaments, and the use of the compounds for the manufacture of specific medicaments. The present invention also concerns a method of treatment involving administration of the triterpene amine compounds. Specifically, the compounds are derivatives of betulinic acid having substitutions at one or more of the C-3, C-28 and C-19 positions as further described herein. The novel compounds are useful as antiretroviral agents. In particular, the novel compounds are useful for the treatment of Human Immunodeficiency Virus-1 (HIV-1).

  本发明涉及新型具有药用活性的三萜胺衍生物，含有这些衍生物的药物组合物，它们作为药物的用途，以及用这些化合物制造特定药物的用途。本发明还涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉
• Betulin esters with coumarin-3-carboxylic and 3,4,5-trimethoxybenzoic acids
  作者：Ge-Yang Wang、Lei Jin、Feng-Yu Piao、Rong-Bi Han

  DOI：10.1016/j.mencom.2017.01.030

  日期：2017.1

  Direct esterification of betulin with coumarin-3-carboxylic or 3,4,5-trimethoxybenzoic acid led to betulin-28-esters and betulin-3,28-diesters. The betulin-3-esters were synthesized through 28-O-protection, esterification and deprotection steps using betulin as a starting material.

  桦木素与香豆素-3-羧酸或3,4,5-三甲氧基苯甲酸的直接酯化导致桦木素28-酯和桦木素-3,28-二酯。使用白蛋白作为起始原料，通过28-O-保护，酯化和脱保护步骤合成了白蛋白3-酯。
• Synthesis of O-Vinyl Ethers of Pentacyclic Triterpene Alcohols and Lupane-Type Oximes
  作者：N. G. Komissarova、A. V. Orlov、O. V. Shitikova

  DOI：10.1007/s10600-020-03067-2

  日期：2020.5

  Vinylation by acetylene of lupane-type pentacyclic triterpene C-28- and C-3β-alcohols and C-20-oximes in superbase solutions synthesized the corresponding C-28- and C-3β-O-vinyl ethers and C-20-O-vinyloximes. The reaction of 3β,28-dimethoxy-29-norlupan-20-one with acetylene in superbase KOH–DMSO produced a derivative with an N-vinylpyrrole ring in the C-19 side chain.

  乙炔在超强碱溶液中乙炔化五环三萜C-28-和C-3β-醇和C-20-肟合成相应的C-28-和C-3β-O-乙烯基醚和C-20-O -乙烯基肟。3β,28-二甲氧基-29-norlupan-20-one 与乙炔在超强碱 KOH-DMSO 中的反应产生了在 C-19 侧链上带有 N-乙烯基吡咯环的衍生物。
• Triterpene amine derivatives
  申请人：DFH THERAPEUTICS

  公开号：US11236122B2

  公开（公告）日：2022-02-01

  The present invention concerns novel pharmaceutically active triterpene amine derivatives, pharmaceutical compositions containing the same, their use as medicaments, and the use of the compounds for the manufacture of specific medicaments. The present invention also concerns a method of treatment involving administration of the triterpene amine compounds. Specifically, the compounds are derivatives of betulinic acid having substitutions at one or more of the C-3, C-28 and C-19 positions as further described herein. The novel compounds are useful as antiretroviral agents. In particular, the novel compounds are useful for the treatment of Human Immunodeficiency Virus-1 (HIV-1).

  本发明涉及新型具有药用活性的三萜胺衍生物、含有三萜胺衍生物的药物组合物、其作为药物的用途，以及使用这些化合物制造特定药物。本发明还涉及一种涉及三萜胺化合物给药的治疗方法。具体来说，这些化合物是白桦脂酸的衍生物，在 C-3、C-28 和 C-19 位上有一个或多个取代位，如本文进一步描述的那样。这些新型化合物可用作抗逆转录病毒药物。特别是，这些新型化合物可用于治疗人类免疫缺陷病毒-1（HIV-1）。
• WO2006/53255
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——