galactose hydrazone | 87038-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: galactose hydrazone
• 英文别名: D-galactose hydrazone；(2R,3S,4R,5S)-6-hydrazinylidenehexane-1,2,3,4,5-pentol
• CAS: 87038-16-2
• 化学式: C₆H₁₄N₂O₅
• 分子量: 194.188
• InChiKey: GBNXMEVVZBZIAC-KCDKBNATSA-N

物化性质

• 沸点：
  614.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  galactose hydrazone 在 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-deoxy-1-(N,N'-diacetylhydrazino)-D-galactitol
  参考文献：
  名称：

  寡糖的端基测定：气相色谱-质谱/质谱法，用于区分所有D-醛糖己糖和D-酮己糖。

  摘要：

  描述了用于寡糖的端基测定的方法，该方法包括将还原性单糖转化成1-脱氧-1-肼基己糖醇七乙酸酯（醛糖己糖）或2-脱氧-2-肼基己糖醇七乙酸酯的差向异构体对（2-酮己糖糖）。 。产品是线性的，对于每种醛己糖或酮己糖来说都是唯一的。报道了通过气相色谱法在单个柱上分离衍生物的所有立体异构体的方法。带有电子轰击电离的气相色谱-质谱/质谱可以使1-脱氧-1-肼基己糖醇七乙酸酯和2-脱氧-2-肼基己糖醇七乙酸酯在彼此存在的情况下独立鉴定。化学电离质谱/质谱法可以鉴定亚皮摩尔量的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00058-6
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 在 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 galactose hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic derivatives of sugars: an NMR study of the formation of 1-glycosyl-3,5-dimethyl-1 H-pyrazoles from hydrazones

  摘要：

  Hydrazones were prepared by treatment of monosaccharides and disaccharides with hydrazine hydrate and converted in high yield to mixtures of 1-glycosyl-3,5-dimethyl-1 H-pyrazoles by reaction with pentan-2,4-dione (acetylacetone). The isomeric products were separated by HPLC and characterized by NMR spectroscopy. This represents a new approach to the introduction of a heteroaromatic label into sugars under nonacidic and nonreducing conditions, and it is a process likely to be especially useful for glycan hydrazones obtained from glycoproteins by hydrazinolysis or beta elimination in the presence of hydrazine. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00007-4

文献信息

• An Efficient Synthesis and Reactions of Novel Indol-ylpyridazinone Derivatives with Expected Biological Activity
  作者：Samar Abubshait

  DOI：10.3390/12010025

  日期：——

  acid 2. Cyclocondensation of 2 with hydrazine hydrate, phenyl hydrazine, semicarbazide and thiosemicarbazide gave the pyridazinone derivatives 3a-d. Reaction of 3a with POCl(3) for 30 min gave the chloropyridazine derivative 4a, which was used to prepare the corresponding carbohydrate hydrazone derivatives 5a-d. Reaction of chloropyridazine 4a with some aliphatic or aromatic amines and anthranilic acid

  4-蒽-9-基-4-氧代丁-2-烯酸（1）与吲哚的反应得到相应的丁酸2。2与水合肼，苯基肼，氨基脲和硫代氨基脲的环缩合反应得到哒嗪酮衍生物3a -d 3a与POCl（3）反应30分钟，得到氯哒嗪衍生物4a，用于制备相应的碳水化合物衍生物5a-d。氯哒嗪4a与一些脂肪族或芳香族胺和邻氨基苯甲酸的反应分别得到6a-f和7。当哒嗪酮衍生物3a与POCl（3）反应进行3小时时，获得了未预期的产物4b。4b的结构通过与水合肼反应而得到，从而得到肼哒嗪衍生物9，后者又与乙酰丙酮反应生成10。4b与甲胺反应生成11，与碘甲烷反应生成碘化三甲基铵衍生物12。哒嗪酮3a还与苯或4-甲苯磺酰氯反应生成13a-b，与脂族或芳族醛反应生成14a-g 。所有提议的结构均由IR，（1）H-NMR，（13）C-NMR和MS光谱数据支持。一些新产品显示出抗菌活性。
• Synthesis of 3-(d-lyxofuranosyl)pyrazoles by trifluoroacetic acid-catalysed cyclodehydration of 3-(d-galacto-pentitol-1-yl)pyrazoles
  作者：Manuel Gómez-Guillén、José María Lassaletta Simon

  DOI：10.1016/0008-6215(91)80098-8

  日期：1991.4

  Abstract New 3-( d - galacto -pentitol-1-yl)pyrazole derivatives have been obtained by the reaction of d -galactose hydrazones and nitroalkenes. Cyclodehydration of the 1-methyl-3-( d - galacto -pentitol-1-yl)pyrazoles in trifluoroacetic acid at room temperature afforded good yields of 3-(α- d -lyxofuranosyl)-1-methyl derivatives. A β anomer was obtained only for the 5-( p -tolyl) derivative.

  摘要通过d-半乳糖与硝基烯烃的反应，获得了新的3-（d-半乳糖基-戊糖醇-1-基）吡唑衍生物。在室温下，在三氟乙酸中将1-甲基-3-（d-半乳糖基-戊糖醇-1-基）吡唑进行环脱水作用，得到了3-（α-d-呋喃呋喃糖基）-1-甲基衍生物的良好产率。仅对5-（对甲苯基）衍生物获得β端基异构体。
• Sequential removal of monosaccharides from the reducing end of oligosaccharides. I. A reaction between hydrazine and sugars having a glycosidic substituent on a carbon atom adjacent to the carbonyl group
  作者：Brad Bendiak、Mary Ellen Salyan、Mario Pantoja

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75790-x

  日期：1994.1

  Hydrazine reacts smoothly with sugars having a glycosidic substituent when the glycosyl moiety is located on a carbon atom adjacent to an aldehyde or keto group, resulting in cleavage of the glycosidic linkage. In excess hydrazine, the released glycoside forms a hydrazone from which the reducing sugar may be recovered in high yields.

  当糖基部分位于与醛或酮基相邻的碳原子上时，肼与具有糖苷取代基的糖平稳地反应，导致糖苷键的断裂。在过量的肼中，释放的糖苷形成a，可以以高收率从中回收还原糖。
• Hydrazinolysis of monosaccharides: a two-step synthesis of chiral pentane-1,2,3-triols from pentoses and observations on the hydrazinolysis of glycoproteins and glycopeptides
  作者：J.Michael Williams

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85085-5

  日期：1984.5

  formed in various proportions from d -glucose, d -mannose, l -arabinose, and d -xylose by the action of refluxing hydrazine. Sequential hydrazinolysis, catalytic hydrogenation, and chromatography afford a route to 1,2-dideoxyalditols. For example, 1,2-dideoxy- l -erythro-pentitol is formed from l -arabinose in 42% yield, and d -xylose is a source of 1,2-dideoxy- d -threo-pentitol (50%). Under the conditions

  摘要在回流肼的作用下，由d-葡萄糖，d-甘露糖，l-阿拉伯糖和d-木糖以各种比例形成1,2-二脱氧醛糖醇，相应的1-烯烃和1-脱氧醛糖醇。顺序肼解，催化氢化和色谱法提供了通往1,2-二脱氧醛糖醇的途径。例如，由1-阿拉伯糖以42％的收率形成1，2-二脱氧-1-戊-戊醇，而d-木糖是1，2-二脱氧-d-苏-戊醇的来源（50％）。在蒙特勒（Montreuil）用于糖蛋白和糖肽肼解的条件下（无空气下在100°C的无水肼放置30小时），没有形成1,2-二脱氧醛糖醇。降解不完全，存在一些醛糖。在Kochetkov的肼解条件下（用硫酸肼在105°下放置10 h），
• Platinum complexes of polyhydroxylated alkylamines and
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04587331A1

  公开（公告）日：1986-05-06

  Platinum complexes of polyhydroxylated alkylamines and 2-polyhydroxylated alkyl-1,2-diaminoethanes useful for inducing regression and/or palliation of cancer diseases in mammals.

  聚羟基烷基胺和2-聚羟基烷基-1,2-二氨基乙烷的铂配合物可用于诱导哺乳动物癌症的退化和/或缓解。