D-氧氟沙星 | 100986-86-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: D-氧氟沙星
• 中文别名: 左氧氟沙星R-异构体；R-9-氟-2,3-二氢-3-甲基-10-(4-甲基-1-哌嗪基)-7-氧代-7H-吡啶并[1,2,3-DE]-[1,4]苯并噁嗪-6-羧酸；(R)-氧氟沙星；左氧氟沙星USP杂质E；氧氟沙星R-异构体；R-9-氟-2,3-二氢-3-甲基-1-(4-甲基-1-哌嗪基)-7-氧代-7H-吡啶并[1,2,3-DE]-[1,4]苯并噁嗪-6-羧酸
• 英文名称: (R)-ofloxacin
• 英文别名: ofloxacin；D-ofloxacin；(R)-(+)-9-fluoro-2,3-dihydro-3-methyl-10-(4-methyl-1-piperazinyl)-7-oxo-7H-pyrido[1,2,3-de]-1,4-benzoxazine-6-carboxylic acid；DR-3354；(2R)-7-fluoro-2-methyl-6-(4-methylpiperazin-4-ium-1-yl)-10-oxo-4-oxa-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5(13),6,8,11-tetraene-11-carboxylate
• CAS: 100986-86-5
• 化学式: C₁₈H₂₀FN₃O₄
• mdl: MFCD00869643
• 分子量: 361.373
• InChiKey: GSDSWSVVBLHKDQ-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  185 °C
• 沸点：
  571.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：20 mg/ml； DMSO：20 mg/ml；乙醇：1 mg/ml； PBS（pH 7.2）：10 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330,P501
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

生物活性方面，(R)-Ofloxacin（也称为Dextrofloxacin）是一种抗生素，适用于多种细菌感染的研究，具备显著的抗菌活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-氧氟沙星 在 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 、 盐酸羟胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种喹啉-4-酮异羟肟酸加合物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种喹啉‑4‑酮异羟肟酸加合物及其制备方法与应用，本发明将喹啉‑4‑酮羧酸用于制备新的抗菌药物喹啉‑4‑酮异羟肟酸加合物(I)，扩展了原有结构的应用范围，并发现新结构对粪肠球菌有较好的抗菌作用，并据此发现了一系列具有CAS活性的新型化合物1‑19，可为抗菌药物研发提供潜在选择；

  公开号：

  CN116178259A
• 作为产物：
  描述：

  (-)-ethyl 2-<<<(R)-1-hydroxyprop-2-yl>amino>methylene>-3-oxo-3-(2,3,4,5-tetrafluorophenyl)propionate 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 D-氧氟沙星
  参考文献：
  名称：

  手性DNA促旋酶抑制剂。2. 9-氟-3-甲基-10-（4-甲基-1-哌嗪基）-7-氧代-2,3-二氢-7H-吡啶基[1,2,3]的对映异构体的不对称合成及其生物活性-[de] -1,4-苯并恶嗪-6-羧酸（氧氟沙星）。

  摘要：

  已经设计了一种短而有效的合成方法，以氧氟沙星喹诺酮类抗菌剂的两种光学对映体为起始，从（R）-和（S）-丙氨醇开始合成。在体外测试产品对一系列细菌的影响，并在包含来自不同细菌物种的纯化DNA促旋酶的测定系统中进行测试，结果表明S-（-）对映异构体的活性更高。

  DOI：

  10.1021/jm00395a017

文献信息

• Thermal study of some new quinolone ruthenium(III) complexes with potential cytostatic activity
  作者：Mihaela Badea、Rodica Olar、Dana Marinescu、Valentina Uivarosi、Teodor Octavian Nicolescu、Daniela Iacob

  DOI：10.1007/s10973-009-0479-4

  日期：2010.3

  A series of new complexes with mixed ligands of the type RuL m (DMSO) n Cl3·xH2O ((1) L: oxolinic acid (oxo), m = 1, n = 0, x = 4; (2) L: pipemidic acid (pip), m = 2, n = 1, x = 2; (3) L: enoxacin (enx), m = 2, n = 1, x = 0; (4) L: levofloxacin (levofx), m = 2, n = 2, x = 8; DMSO: dimethylsulfoxide) were synthesized and characterized by chemical analysis, IR and electronic data. Except oxolinic acid

  一系列具有RuL m（DMSO）n Cl 3 · x H 2 O型混合配体的新配合物（（1）L：草酸（oxo），m  = 1，n  = 0，x  = 4；（2）L：哌啶酸（pip），m  = 2，n  = 1，x  = 2;（3）L：依诺沙星（enx），m  = 2，n  = 1，x  = 0;（4）L：左氧氟沙星（ levofx），m  = 2，n  = 2，x  = 8; 合成并通过化学分析，红外光谱和电子数据表征。除了充当二齿的草酸外，其他配体（喹诺酮衍生物和DMSO）起相同的作用。电子光谱符合八面体立体化学。合成气流中的热分析（TG，DTA）阐明了组成，并阐明了水和DMSO分子的数量和性质。TG曲线显示3–5个分离良好的热阶跃。第一个对应于较低温度下的水和/或DMSO损失，然后是高温下的喹诺酮热分解或吡咯西斯损失。最终产物是氧化钌（IV）。
• In-situ and one-step preparation of protein film in capillary column for open tubular capillary electrochromatography enantioseparation
  作者：Ling Li、Xuqi Xue、Huige Zhang、Wenjuan Lv、Shengda Qi、Hongying Du、Anne Manyande、Hongli Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.11.022

  日期：2021.7

  phase-transitioned BSA (PTB) film using the mild and fast fabrication process adhered to the capillary inner wall uniformly, and the fabricated PTB film-coated capillary column was applied to realize open tubular capillary electrochromatography (OT-CEC) enantioseparation. The enantioseparation ability of PTB film-coated capillary was evaluated with eight pairs of chiral analytes including drugs and neurotransmitters

  在这项工作中，相变 BSA (PTB) 膜采用温和快速的制备工艺均匀粘附在毛细管内壁上，并将制备的 PTB 薄膜包覆毛细管柱应用于实现开管毛细管电色谱 (OT-CEC)对映分离。用八对手性分析物（包括药物和神经递质）评估了 PTB 薄膜包衣毛细管的对映分离能力，均获得了良好的分辨率和对称的峰形。对于连续 3 次运行，日内、日间和柱间重现性迁移时间的相对标准偏差 (RSD) 范围为 0.3%–3.5%、0.2%–4.9% 和 2.1% –7.7%，分别。此外，PTB 薄膜包衣毛细管柱连续运行 300 多次，分离效率高。所以，
• Preparation of polar group derivative β-cyclodextrin bonded hydride silica chiral stationary phases and their chromatography separation performances
  作者：Baojing Zhao、Lan Li、Yuting Wang、Zhiming Zhou

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.10.013

  日期：2019.3

  addition, to enhance the polarity of chiral stationary phases, hydrosilylation and silylation reactions were implemented to derive ordinary silica, the common used selector carrier, to hydride silica, whose surface is covered with proton. 31 pyrrolidine compounds and some chiral drugs were tested in both polar organic mobile phase mode and normal mobile phase mode. 6-Deoxy-6- l -proline-β-cyclodextrin-CSP

  摘要设计并合成了以哌啶为原料的柔性新型β-环糊精化合物，该化合物具有手性中心的1-脯氨酸，以3,5-二氨基-1,2,4-三唑为阳离子的离子液体为对映异构体的手性选择剂。分离，其名称为（单6-脱氧6-（哌啶）-β-环糊精，单6-脱氧6-（1-脯氨酸）-β-环糊精，单6-脱氧6-（3 1,5-二氨基-1,2,4-三唑）-β-环糊精，多取代的3,5-二氨基-1,2,4-三唑-（对甲苯磺酸）-β-环糊精）。另外，为了增强手性固定相的极性，实施了氢化硅烷化和甲硅烷基化反应，将常用的选择剂载体普通二氧化硅氢化为表面覆盖有质子的二氧化硅。在极性有机流动相模式和正常流动相模式下测试了31种吡咯烷化合物和一些手性药物。6-脱氧-6-1-脯氨酸-β-环糊精-CSP在极性有机流动相模式下显示出令人满意的分离效果，并且在不同的pH值下均表现出强大的分离能力。与市售CSP相比，多取代3,5-二氨基-1,2,4-三唑
• Drug-1,3,4-Thiadiazole Conjugates as Novel Mixed-Type Inhibitors of Acetylcholinesterase: Synthesis, Molecular Docking, Pharmacokinetics, and ADMET Evaluation
  作者：Rabail Ujan、Aamer Saeed、Pervaiz Channar、Fayaz Larik、Qamar Abbas、Mohamed Alajmi、Hesham El-Seedi、Mahboob Rind、Mubashir Hassan、Hussain Raza、Sung-Yum Seo

  DOI：10.3390/molecules24050860

  日期：——

  reference drug (neostigmine methyl sulfate; IC50 2186.5 ± 98.0 nM). Kinetic studies were performed to elucidate the mode of inhibition of the enzyme, and the compounds showed mixed-type mechanisms for inhibiting AChE. The Ki of 3b (0.0031 µM) indicates that it can be very effective, even at low concentrations. Compounds 3a–3i all complied with Lipinski’s Rule of Five, and showed high drug-likeness scores

  合成、表征和评估了一个小型的新药 1,3,4-噻嗪唑杂化化合物库 (3a-3i)，并评估了它们的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制和自由基清除活性。新合成的衍生物对 AChE 显示出有前景的活性，尤其是化合物 3b (IC50 18.1 ± 0.9 nM)，它是该系列中最有前途的分子，并且比参考药物（甲基硫酸新斯的明；IC50 2186.5 ± 98.0 nM ）。进行了动力学研究以阐明酶的抑制模式，并且这些化合物显示出抑制 AChE 的混合型机制。3b 的 Ki (0.0031 µM) 表明它非常有效，即使在低浓度下也是如此。化合物 3a-3i 均符合 Lipinski 的五法则，并显示出较高的药物相似性评分。药代动力学参数显示出显着的铅样特性，对肝脏和皮肤的渗透作用不明显。构效关系 (SAR) 分析表明与 Tyr124、Trp286 和 Tyr341 相关的关键氨基酸残基存在 π-π 相互作用。
• Combined Use of Ionic Liquid and Hydroxypropyl-β-Cyclodextrin for the Enantioseparation of Ten Drugs by Capillary Electrophoresis
  作者：Yan Cui、Xiaowei Ma、Min Zhao、Zhen Jiang、Shuying Xu、Xingjie Guo

  DOI：10.1002/chir.22168

  日期：2013.7

  brompheniramine maleate, and homatropine methylbromide. The effects of ionic liquid concentrations, salt effect, cations, and anions of ionic liquids on enantioseparation were investigated and the results proved that there was a synergistic effect between hydroxypropyl‐β‐cyclodextrin and the ionic liquid, and the cationic part of the ionic liquid played an important role in the increased resolution. With the

  在本研究中，羟丙基β环糊精和离子液体（1-乙基-3- methylimidazolium-升乳酸盐）在毛细管电泳中用作添加物，用于10种分析物的对映体分离，包括氧氟沙星，盐酸普萘洛尔，盐酸二氧异丙嗪，盐酸异丙肾上腺素，马来酸氯苯那敏，利拉唑，托乙酰胺，氨氯地平苯磺酸钠，溴苯那敏马来酸。研究了离子液体浓度，盐效应，阳离子和离子液体对对映体分离的影响，结果证明羟丙基-β-环糊精与离子液体以及离子液体的阳离子部分存在协同作用。在提高分辨率方面发挥了重要作用。使用开发的双系统，可以很好地分离10种分析物的所有对映体，分离度分别为5.35、1.76、1.85、2.48、2.88、1.43、5.45、4.35、2.76和2。98。此外，所提出的方法还用于测定对映体的纯度。小号氧氟沙星在选择性，重复性，线性范围，准确度，精密度，检测限（LOD）的限制，和质量（LOQ）的极限方面的方法的验证之后。手性25