methyl 5,6-O-isopropylidine-β-D-galactofuranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5,6-O-isopropylidine-β-D-galactofuranoside
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-methoxyoxolane-3,4-diol
• 化学式: C₁₀H₁₈O₆
• 分子量: 234.249
• InChiKey: NJTVWRNTUSGLQB-GOFVFXDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5,6-O-isopropylidine-β-D-galactofuranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 20 % Pd(OH)2/C 、 氢溴酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 57.0h， 生成 dibenzyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-5-O-methyl-α-D-galactofuranosyl-1-phosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic UDP-galactofuranose analogs reveal critical enzyme–substrate interactions in GlfT2-catalyzed mycobacterial galactan assembly

  摘要：

  分枝分散分得细胞壁的半乳糖聚合物由交替的β-(1→5)和β-(1→6)半乳糖呋喃糖残基组成，由两种双功能半乳糖呋喃糖转移酶GlfT1和GlfT2的作用组装而成，后者以UDP-半乳糖呋喃糖（UDP-Galf）作为供体底物。对合成的UDP-Galf类似物进行动力学分析确定了GlfT2（一个过程性聚合的糖苷转移酶）在识别供体底物时涉及的关键相互作用。对甲基化UDP-Galf类似物的测试表明，供体底物结合口袋在空间上显得拥挤。对脱氧UDP-Galf类似物的评估显示，C-6羟基并不是底物活性的必需部分，与UDP-Galf C-3羟基的相互作用可以使底物定向以便于转化，但似乎对底物识别没有作用，这使得3-脱氧类似物成为该酶的中等竞争抑制剂。此外，在生长的半乳糖链上添加在C-5或C-6去氧的Galf残基，或L-阿拉伯呋喃糖残基，都会导致“死锁”反应产物，这些产物不再作为酶的受体。该发现表明，GlfT2的活性需要同时识别受体底物的末端C-5和C-6羟基，这与最近基于该酶的晶体结构开发的模型一致。这些观察提供了对GlfT2活性位点中特异性蛋白质-碳水化合物相互作用的深入了解，并可能促进未来抑制剂的设计。

  DOI：

  10.1039/c2ob25159k
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 methyl-β-D-galactofuranoside 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以61%的产率得到methyl 5,6-O-isopropylidine-β-D-galactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Novel Galf-disaccharide mimics: synthesis by way of 1,3-dipolar cycloaddition reactions in water

  摘要：

  Galactofuranose-disaccharide analogues incorporating a 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-galactitol moiety were obtained by 1,3-dipolar cycloadditions of a galacto-configured cyclic nitrone with arabino- or galacto-furanosides carrying a C-vinyl or O-allyl substituent. Remarkably, the cycloadditions could be performed highly efficiently and stereoselectively in water using unprotected nitrone and sugar-derived dipolarophile as reaction partners. The resulting pseudo-disaccharides are analogues of the Galf-Galf motifs found in mycobacterial cell-wall glycans and therefore constitute mimics of the acceptor substrates of mycobacterial Galf-transferases. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.08.006

文献信息

• Total Synthesis of Marine Glycosphingolipid Vesparioside B
  作者：Peng-Cheng Gao、San-Yong Zhu、Hui Cao、Jin-Song Yang

  DOI：10.1021/jacs.5b12589

  日期：2016.2.10

  The first total synthesis of a major component of marine glycolipid vesparioside B ( Scheme 1 , 1, R1 = n-C22H45, R2 = n-C14H29) has been accomplished through a convergent [4 + 3] coupling strategy. Key steps included stereoselective installment of a set of challenging 1,2-cis-glycoside bonds. A 2-quinolinecarbonyl-assisted α-galactosylation and a novel β-arabinosylation were developed, respectively

  海洋糖脂 vesparioside B 的主要成分的首次全合成（方案 1, 1, R1 = n-C22H45, R2 = n-C14H29）已通过收敛 [4 + 3] 耦合策略完成。关键步骤包括立体选择性安装一组具有挑战性的 1,2-顺式糖苷键。分别开发了 2-喹啉羰基辅助的 α-半乳糖基化和新型 β-阿拉伯糖基化，以合成 α-呋喃半乳糖苷和 β-阿拉伯吡喃糖苷键。此外，4,6-O-亚苄基控制的α-吡喃半乳糖基化反应允许左侧四糖供体2与右侧二糖脂质受体3有效连接，从而导致1的全合成。
• A novel synthetic method for α-d-galactofuranose 1,2,5-orthopivalate
  作者：Shigetomo Tsujihata、Fumiaki Nakatsubo

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00120-7

  日期：1998.4

  In order to synthesize (1-->5)-beta-D-galactofuranan by rig-opening polymerization, 3,6-di-O-benzyl-alpha-D-galactofuranose 1,2,5-orthopivalate (9) the most appropriate monomer was synthesized from D-galactose via 10 reaction steps. Novel intramolecular orthoesterification, which is a key reaction for sythesizing compound 9, was accomplished by treatment of 5-O-monocholoacetyl-2,3,6-tri-O-pivaloyl-D-galactofuranosyl chloride (6) with thiourea in pyridine at 80 degrees C to give the expected orthoester (7) in good yield without any side reactions. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• VEENEMAN, G. H.;NOTERMANS, S.;HOOGERHOUT, P.;BOOM, J. H. VAN, REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS. , 108,(1989) N0, C. 344-350
  作者：VEENEMAN, G. H.、NOTERMANS, S.、HOOGERHOUT, P.、BOOM, J. H. VAN

  DOI：——

  日期：——