(8β,13β)-kaur-16-ene | 13850-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (8β,13β)-kaur-16-ene
• 英文别名: ent-kaur-16-ene；phyllocladene；(+)-kaurene；ent-Kaurene；ent-caurene；kaur-16-ene；(-)-Kaurene；(1R,4S,9S,10S,13S)-5,5,9-trimethyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane
• CAS: 13850-19-6
• 化学式: C₂₀H₃₂
• 分子量: 272.474
• InChiKey: ONVABDHFQKWOSV-GCLMUHHRSA-N

物化性质

• 熔点：
  49 °C
• 沸点：
  346.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8β,13β)-kaur-16-ene 在 镍 氢气 作用下， 200.0 ℃ 、20.68 MPa 条件下， 生成 (+)-16-Epikauran; β-Dihydrokauren
  参考文献：
  名称：

  260.二萜。第七部分Kaurene

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630001345
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以6 mg的产率得到(8β,13β)-kaur-16-ene
  参考文献：
  名称：

  Terpenes of foliage oils fromHalocarpus bidwillii

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)80178-j

文献信息

• Microbiological Transformations of 17-Norkauran-16-one, <i>ent</i>-17-Norkauran-16-one, and 17-Norphyllocladan-16-one by <i>Aspergillus</i><i>niger</i>
  作者：Allan B. Anderson、Robert McCrindle、James K. Turnbull

  DOI：10.1139/v75-164

  日期：1975.4.15

  Incubation of 17-norkauran-16-one (3b) and ent-17-norkauran-16-one (2b) with Aspergillusniger gives the related C-3 equatorial alcohols 3c and 2c, respectively, whereas 17-norphyllocladan-16-one (4b) gives the 3β-alcohol 4c and the corresponding 3-ketone 4g. Yields of all of these products are low. Diketone 4g is identical with the corresponding compound derived from calliterpenone, thus confirming that calliterpenone should be formulated as 8 rather than 7.

  17-诺库兰-16-酮（3b）和ent-17-诺库兰-16-酮（2b）经Aspergillusniger孵育后分别生成相关的C-3赤道醇3c和2c，而17-诺菲洛克拉丹-16-酮（4b）生成3β-醇4c和相应的3-酮4g。所有这些产物的产率都很低。二酮4g与来自卡利蒂尔萜酮的相应化合物相同，从而确认卡利蒂尔萜酮应该被确定为8而不是7。
• ent-Kaurene and squalene synthesis in Fusarium fujikuroi cell-free extracts
  作者：Rafael Fernández-Martı́n、Carlos Domenech、Enrique Cerdá-Olmedo、Javier Avalos

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)00159-x

  日期：2000.8

  Sterols and gibberellins are the main terpenoids in the Ascomycete Fusarium fujikuroi. Their respective precursors squalene and ent-kaur-16-ene (henceforth called kaurene) were the main terpenoids synthesised from radioactive mevalonate by extracts of F. fujikuroi in vitro. Kaurene predominated when the extracts were obtained from mycelia engaged in gibberellin production. Squalene predominated in

  甾醇和赤霉素是子囊菌 Fujikuroi 中的主要萜类化合物。它们各自的前体角鲨烯和 ent-kaur-16-ene（以下称为 kaurene）是通过藤黑镰刀菌提取物在体外从放射性甲羟戊酸合成的主要萜类化合物。当提取物是从从事赤霉素生产的菌丝体中获得时，Kaurene 占主导地位。在所有其他情况下，角鲨烯占主导地位，特别是当提取物是从赤霉素合成中存在各种缺陷的突变体或以氮喂养的野生型培养物获得时。需要新的蛋白质合成来维持体内赤霉素和体外贝壳杉烯的产生，但不维持体外产生角鲨烯的能力。向从事赤霉素生产的培养物中添加氮源导致了大量的、
• Transformation of ent-kaur-15-enes by Gibberella fujikuroi
  作者：Carmen E. Diaz、Pedro Gonzalez、James R. Hanson、Braulio M. Fraga、Melchor G. Hernandez、Manuel D. Rodriguez

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)81732-x

  日期：——

  Abstract The microbiological transformation of ent -kaur-15-ene and of some derivatives by Gibberella fujikuroi into the gibberell-15-ene analogues of GA 3 , GA 7 , GA 13 and GA 16 and into 7,18-dihydroxykaur-15-enolide and the Δ 15 -isomer of fujenal is described.

  摘要 藤黑赤霉 ent -kaur-15-ene 和一些衍生物在微生物学上转化为 GA 3 、GA 7 、GA 13 和 GA 16 的赤霉素 15-ene 类似物和 7,18-dihydroxykaur-15-enolide并且描述了fujenal的Δ 15 -异构体。
• Functional Identification of a Rice<i>ent</i>-Kaurene Oxidase, OsKO2, Using the<i>Pichia pastoris</i>Expression System
  作者：Kwang-Wook KO、Fengqiu LIN、Takumi KATSUMATA、Yoshinori SUGAI、Sho MIYAZAKI、Hiroshi KAWAIDE、Kazunori OKADA、Hideaki NOJIRI、Hisakazu YAMANE

  DOI：10.1271/bbb.80427

  日期：2008.12.23

  Rice ent-kaurene oxidase 2 (OsKO2) perhaps functions in the early steps of gibberellin biosynthesis. We found that microsomes from the methylotropic yeast Pichia pastoris expressing both OsKO2 and a fungal cytochrome P450 monooxygenase (P450) reductase converted ent-kaurene to ent-kaurenoic acid. This is direct evidence that OsKO2 is involved in the sequential oxidation of ent-kaurene to ent-kaurenoic acid in gibberellin biosynthesis in rice.

  水稻ent-kaurene氧化酶2（OsKO2）可能在赤霉素生物合成的早期步骤中发挥作用。我们发现，表达 OsKO2 和真菌细胞色素 P450 单氧化酶（P450）还原酶的趋甲基酵母 Pichia pastoris 的微粒体能将ent-kaurene 转化为 ent-kaurenoic酸。这直接证明 OsKO2 参与了水稻赤霉素生物合成过程中的ent-kaurene 到 ent-kaurenoic acid 的顺序氧化过程。
• Interconversion between hibaene and kaurene
  作者：A. Yoshikoshi、M. Kitadani、Y. Kitahara

  DOI：10.1016/0040-4020(67)85067-1

  日期：1967.1

  been found that an equilibrium mixture of kaurene, isokaurene and hibaene, in the ratio of 2:3:5, is produced when either kaurane or hibaene is heated in boiling xylene in the presence of iodine; thus the interconversion between hibaene and kaurene has been achieved. The stereochemistry of the intermediates in the transformation of hibaene to kaurene has been established.

  用苯中的BF 3-醚酸酯处理后，Hibaene-α-环氧化合物会发生骨架重排，进入月桂烷环系统，分别生成不饱和醇或乙二醇。转化为相应的不饱和酮后，不饱和醇通过黄-米隆还原法得到了月桂烷，异黄脲和月桂烷。还发现当在碘的存在下在沸腾的二甲苯中加热月桂烷或hibaene中的任何一种时，会生成比例为2：3：5的月桂烯，异kaurene和hibaene的平衡混合物。因此，已经实现了hibaene和kaurene之间的相互转化。已经确定了hibaene转化为kaurene的中间体的立体化学。