Benzoic acid 3-bromo-4,5-dihydro-isoxazol-5-ylmethyl ester | 570403-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid 3-bromo-4,5-dihydro-isoxazol-5-ylmethyl ester
• 英文别名: (3-bromo-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl)methyl benzoate
• CAS: 570403-42-8
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₃
• 分子量: 284.109
• InChiKey: KNGKZZMZRBWHHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid 3-bromo-4,5-dihydro-isoxazol-5-ylmethyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 Benzoic acid 3-(3,5-dimethyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-4,5-dihydro-isoxazol-5-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  溴化腈1,3-偶极环加成反应生成双脱氧核苷的新异恶唑啉类似物的条目

  摘要：

  报道了在3-位带有核碱基的新的异恶唑啉基核苷的短而有效的合成。合成方法依赖于氧化溴腈与苯甲酸烯丙酯的1,3-偶极环加成反应，以及随后的溴被核碱基取代。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00752-4
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二溴甲醛肟 、 苯甲酸烯丙酯 在 potassium carbonate 、 乙酸乙酯 作用下， 反应 24.0h， 以92%的产率得到Benzoic acid 3-bromo-4,5-dihydro-isoxazol-5-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  溴化腈1,3-偶极环加成反应生成双脱氧核苷的新异恶唑啉类似物的条目

  摘要：

  报道了在3-位带有核碱基的新的异恶唑啉基核苷的短而有效的合成。合成方法依赖于氧化溴腈与苯甲酸烯丙酯的1,3-偶极环加成反应，以及随后的溴被核碱基取代。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00752-4

文献信息

• An entry to new isoxazoline analogues of dideoxynucleosides by bromonitrile oxide 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Evdoxia Coutouli-Argyropoulou、Paraskevi Pilanidou

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00752-4

  日期：2003.5

  A short and efficient synthesis of new isoxazolinyl nucleosides bearing the nucleobase at the 3-position is reported. The synthetic approach relies upon the 1,3-dipolar cycloaddition of bromonitrile oxide to allyl benzoate and subsequent substitution of the bromine by the nucleobase.

  报道了在3-位带有核碱基的新的异恶唑啉基核苷的短而有效的合成。合成方法依赖于氧化溴腈与苯甲酸烯丙酯的1,3-偶极环加成反应，以及随后的溴被核碱基取代。