(2R,3S)-(E,E,E,E)-2,6,10,15,19,23-hexamethyl-2,3-epoxytetracosa-6,10,14,18,22-pentaen-1-ol | 79370-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3S)-(E,E,E,E)-2,6,10,15,19,23-hexamethyl-2,3-epoxytetracosa-6,10,14,18,22-pentaen-1-ol
• 英文别名: [(2S,3S)-2-methyl-3-[(3E,7E,11E,15E)-3,7,12,16,20-pentamethylhenicosa-3,7,11,15,19-pentaenyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 79370-19-7
• 化学式: C₃₀H₅₀O₂
• 分子量: 442.726
• InChiKey: WUGYNSJPFRXDQA-LOGDURRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.79
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  32.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-(E,E,E,E)-2,6,10,15,19,23-hexamethyl-2,3-epoxytetracosa-6,10,14,18,22-pentaen-1-ol 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MEDINA, JULIO C.;KYLER, KEITH S., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 14, 4818-4821

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E,10E,14E,18E,22E)-2,6,10,15,19,23-hexamethyltetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaene-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S)-(E,E,E,E)-2,6,10,15,19,23-hexamethyl-2,3-epoxytetracosa-6,10,14,18,22-pentaen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （3 S）-2,3-环氧角鲨烯的乙烯基环氧乙烷类似物：来自酵母和猪肝的氧化角鲨烯环化酶的底物

  摘要：

  合成了（3 S）-2,3-氧化角鲨烯的乙烯基环氧乙烷类似物，作为基于潜在机理的氧化角鲨烯环化酶的灭活剂。尽管观察到适度的抑制作用，但在酶和抑制剂进行离子交换分离后，the化的底物可有效地转化为酶级分中没有可检测标记的新产物。该产物被鉴定为羊毛甾醇的4α-乙烯基类似物，由真菌和脊椎动物氧化角鲨烯环化酶产生。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80081-v

文献信息

• Enzymic cyclization of hydroxylated surrogate squalenoids with bakers' yeast
  作者：Julio C. Medina、Keith S. Kyler

  DOI：10.1021/ja00222a046

  日期：1988.7

  Utilisation de la levure Saccharomyces cerevisiae pour la synthese asymetrique de sterol a partir de squalene

  利用 de la levure Saccharomyces cerevisiae pour la synthese asymetrique de sterol a partir de squalene
• XIAO, XIAO-YI;SEN, STEPHANIE E.;PRESTWICH, GLENN D., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N5, C. 2097-2100
  作者：XIAO, XIAO-YI、SEN, STEPHANIE E.、PRESTWICH, GLENN D.

  DOI：——

  日期：——