(2E,6E,10E,14E,18E,22E)-2,6,10,15,19,23-hexamethyltetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaene-1-ol | 79370-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E,10E,14E,18E,22E)-2,6,10,15,19,23-hexamethyltetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaene-1-ol
• 英文别名: (2E,6E,10E,14E,18E)-2,6,10,15,19,23-hexamethyltetracosadeca-2,6,10,14,18,22-hexaen-1-ol；(2E,6E,10E,14E,18E)-2,6,10,15,19,23-hexamethyl-2,6,10,14,18,22-tetracosahexaen-1-ol；(E,E,E,E,E)-2,6,10,15,19,23-hexamethyltetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaen-1-ol；1-Hydroxysqualene；(2E,6E,10E,14E,18E)-2,6,10,15,19,23-hexamethyltetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaen-1-ol
• CAS: 79370-71-1
• 化学式: C₃₀H₅₀O
• 分子量: 426.726
• InChiKey: KUUFWQLGJNRKBA-XAMXMCFBSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.885±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E,10E,14E,18E,22E)-2,6,10,15,19,23-hexamethyltetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaene-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以79%的产率得到(2E,6E,10E,14E,18E)-2,6,10,15,19,23-hexamethyl-2,6,10,14,18,22-tetracosahexaen-1-al
  参考文献：
  名称：

  含有异亚丙基的角鲨烯类似物可作为猪肝角鲨烯环氧化酶和氧化角鲨烯环化酶的潜在抑制剂。

  摘要：

  合成了几种含有1，1-二卤代烯烃，乙炔，丙二烯，二烯和环丙烷官能团的角鲨烯类似物，并将其评估为猪肝角鲨烯环氧化酶和氧化角鲨烯环化酶的潜在抑制剂。制备了单功能和双功能的类似物。对于大多数化合物（IC50远远大于400 microM），发现对角鲨烯环氧酶和氧化角鲨烯环化酶的抑制作用较弱，但单官能炔醇（IC50 = 300 microM）除外。该炔醇表现出混合功能抑制，KI = 0.95 mM。醇氧化为炔酮会导致环氧酶活性降低，表明羟基对于抑制作用是必需的，并且炔醇不是前抑制剂。分子力学计算表明，好的抑制剂应在非极化的不饱和体系上具有疏水性取代基。另外，前C-3羟基的存在可以赋予抑制效力。

  DOI：

  10.1021/jm00129a022
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E,6E,10E,14E,18E,22E)-2,6,10,15,19,23-hexamethyltetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaen-1-oate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (2E,6E,10E,14E,18E,22E)-2,6,10,15,19,23-hexamethyltetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Mann, John; Smith, Garrick P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 11, p. 2884 - 2885

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] 5-ALA DERIVATIVES AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 5-ALA ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV GENEVE

  公开号：WO2016185368A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  The present invention is directed to new 5-ALA derivatives, particles and formulation thereof, related methods of preparation and methods of use thereof. In particular, the invention relates to compounds of the invention, particles and formulation thereof useful in the treatment of a cancer and/or the diagnosis of a cancer cell such as in photodynamic therapy or photodynamic diagnosis.

  本发明涉及新的5-ALA衍生物，以及相关的制备方法、使用方法。具体而言，本发明涉及本发明的化合物、粒子和配方，用于治疗癌症和/或诊断癌细胞，例如在光动力疗法或光动力诊断中有用的粒子和配方。
• A Strategy for Position-Selective Epoxidation of Polyprenols
  作者：Vijay Gnanadesikan、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja801899v

  日期：2008.6.1

  developed for the efficient site-selective epoxidation of poylolefinic isoprenoid alcohols, based on the use of an internal control element for intramolecular reaction. The approach is illustrated by application to a series of polyisoprenoid alcohols (polyprenols) at substrate concentration of 0.5 mM. With polyprenol substrates having the hydroxyl function at one terminus, the internal epoxidation can be directed

  基于使用内部控制元件进行分子内反应，已开发出一种有效的策略，用于聚烯烃类异戊二烯醇的有效位点选择性环氧化。该方法通过应用于一系列底物浓度为 0.5 mM 的聚异戊二烯醇（聚异戊二烯醇）来说明。对于在一个末端具有羟基官能团的聚异戊二烯醇底物，内部环氧化作用可针对聚异戊二烯醇的双键，该双键距末端羟基异戊二烯亚单元四或五处。
• Solid-Phase Selenium-Catalyzed Selective Allylic Chlorination of Polyprenoids:  Facile Syntheses of Biologically Active Terpenoids
  作者：Alejandro F. Barrero、José F. Quílez del Moral、M. Mar Herrador、Manuel Cortés、Pilar Arteaga、Julieta V. Catalán、Elena M. Sánchez、Jesús F. Arteaga

  DOI：10.1021/jo060760d

  日期：2006.7.1

  Regioselective halogenation of the terminal isopropylidene unit of different acyclic polyolefinic polyprenoids (farnesyl acetate, geranylgeranyl acetate, squalene, etc.) using NCS/catalytic polymer-supported selenenyl bromide is described; good to excellent yields are obtained (68−96%). The first applications of this protocol include the concise synthesis of bioactive terpenoids 1−3.

  描述了使用NCS /催化聚合物负载的亚硒基溴化物对不同的无环聚烯烃多异戊二烯酸酯（乙酸法呢酯，乙酸香叶基香叶酯，角鲨烯等）的末端异亚丙基单元进行区域选择性卤化；获得了良好至极好的产量（68-96％）。这个协议的第一应用包括生物活性类萜的简明合成1 - 3。
• Vinyl oxirane analog of (3S)-2,3-epoxysqualene: A substrate for oxldosqualene cyclases from yeast and from hog liver
  作者：Xiao Xiao-yi、Stephanie E. Sen、Glenn D. Prestwich

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80081-v

  日期：1990.1

  3-oxidosqualene was synthesized as a potential mechanism-based inactivator of oxidosqualene cyclase. Although modest inhibition was observed, the tritiated substrate was efficiently converted to a new product with no detectable label in the enzyme fraction after ion-exchange separation of enzyme and inhibitor. This product was identified as the 4α-vinyl analog of lanosterol and is produced by both fungal

  合成了（3 S）-2,3-氧化角鲨烯的乙烯基环氧乙烷类似物，作为基于潜在机理的氧化角鲨烯环化酶的灭活剂。尽管观察到适度的抑制作用，但在酶和抑制剂进行离子交换分离后，the化的底物可有效地转化为酶级分中没有可检测标记的新产物。该产物被鉴定为羊毛甾醇的4α-乙烯基类似物，由真菌和脊椎动物氧化角鲨烯环化酶产生。
• Enzymic cyclization of hydroxylated surrogate squalenoids with bakers' yeast
  作者：Julio C. Medina、Keith S. Kyler

  DOI：10.1021/ja00222a046

  日期：1988.7

  Utilisation de la levure Saccharomyces cerevisiae pour la synthese asymetrique de sterol a partir de squalene

  利用 de la levure Saccharomyces cerevisiae pour la synthese asymetrique de sterol a partir de squalene