(2Z,6E,10E,14E)-17-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-6,11,15-trimethyl-2-(4-methylpent-3-enyl)heptadeca-2,6,10,14-tetraenal | 137846-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2Z,6E,10E,14E)-17-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-6,11,15-trimethyl-2-(4-methylpent-3-enyl)heptadeca-2,6,10,14-tetraenal
• CAS: 137846-83-4
• 化学式: C₃₀H₄₈O₂
• 分子量: 440.71
• InChiKey: NFNSUNZGWNZSAF-KDTYCEMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,6E,10E,14E)-17-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-6,11,15-trimethyl-2-(4-methylpent-3-enyl)heptadeca-2,6,10,14-tetraenal 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (10E,14E,18E)-22,23-epoxy-2,10,15,19,23-pentamethyl-6-vinyl-2,10,14,18-tetracosatetraene
  参考文献：
  名称：

  29-Methylidene-2,3-oxidosqualene衍生物是基于立体特异性机理的肝脏和酵母氧化鲨烯环化酶抑制剂。

  摘要：

  两对异构体（18Z）-（8），（18E）-29-亚甲基-2,3-氧化六降鲨烯（21）和（18Z）-（31），（18E）-29-亚甲基-2,3-氧化角鲨烯（34）已经以完全立体定向的方式获得，作为大鼠和酵母氧化角鲨烯环化酶的抑制剂。报道了一种新的合成C22角鲨烯醛2，3-环氧化物的新方法，以及其他19-修饰的2，3-氧化角鲨烯类似物的方法。我们发现，在两个系列中，活性是相反的：（E）-六降二烯21和（Z）-亚甲基31是强力和不可逆的氧化角鲨烯环化酶抑制剂，而（Z）-六降二烯8和（E）-亚甲基34个几乎完全不活动。减少18,19-双键（例如39）可消除活性，而除去两个19-连接基团（例如庚烷衍生物40）则大大降低了对酶的抑制作用。（E）-己二甲叉基21是该系列针对酵母酶的第一种不可逆抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm970534j
• 作为产物：
  描述：

  角鲨烯 在 manganese(IV) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 (2Z,6E,10E,14E)-17-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-6,11,15-trimethyl-2-(4-methylpent-3-enyl)heptadeca-2,6,10,14-tetraenal
  参考文献：
  名称：

  29-Methylidene-2,3-oxidosqualene: a potent mechanism-based inactivator of oxidosqualene cyclase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00025a043