ethyl ((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl) carbonate | 140184-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl ((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl) carbonate
• 英文别名: ethyl farnesyl carbonate；farnesyl ethyl carbonate；ethyl [(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl] carbonate
• CAS: 140184-23-2
• 化学式: C₁₈H₃₀O₃
• 分子量: 294.434
• InChiKey: UQZQVZOGTCZYOG-IUBLYSDUSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.932±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl ((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl) carbonate 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙基硼 、 potassium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 29.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  全合成建立了萘平和马林酮天然产物的生物合成途径

  摘要：

  萘萜品和马里酮是萘醌类萜，具有不寻常的芳香族氧化模式，由 1,3,6,8-四羟基萘 (THN) 生物合成。我们认为，尽管这些天然产物中不含氯，但钒依赖性氯过氧化物酶（VCPO）对 THN 衍生物的神秘卤化是该生物合成途径的关键。这一推测激发了模仿萘平/马里酮生物合成途径的全合成。在验证这一生物遗传学假设时，发现两种 VCPO 可以相互转化几种所提出的生物合成中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201804351
• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-金合欢醇 、 氯甲酸乙酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到ethyl ((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  钛或镍调节的不同钛介导的烯丙基化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200802520

文献信息

• Ti/Pd Bimetallic Systems for the Efficient Allylation of Carbonyl Compounds and Homocoupling Reactions
  作者：Alba Millán、Araceli G. Campaña、Btissam Bazdi、Delia Miguel、Luis Álvarez de Cienfuegos、Antonio M. Echavarren、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1002/chem.201003315

  日期：2011.3.28

  The allylation, crotylation and prenylation of aldehydes and ketones with stable and easily handled allylic carbonates is promoted by a Ti/Pd catalytic system. This Ti/Pd bimetallic system is especially convenient for the allylation of ketones, which are infrequent substrates in other related protocols, and can be carried out intramolecularly to yield five‐ and six‐membered cyclic products with good

  Ti / Pd催化体系可促进醛和酮与稳定且易于处理的烯丙基碳酸酯的烯丙基化，丁酰化和烯丙基化。这种Ti / Pd双金属体系特别适合于酮的烯丙基化，酮是其他相关规程中不常见的底物，并且可以在分子内进行生产，从而产生具有良好立体选择性的五元和六元环状产物。此外，Ti / Pd介导的还原反应和Würtz型二聚反应可以很容易地从碳酸烯丙酯和羧酸酯中进行。
• Nickel-catalysed electrochemical carboxylation of allylic acetates and carbonates
  作者：M.J. Medeiros、C. Pintaric、S. Olivero、E. Dunach

  DOI：10.1016/j.electacta.2010.12.066

  日期：2011.4

  The electrochemical carboxylation of a series of allylic acetates and carbonates was carried out in the presence of CO(2) under atmospheric pressure, with a catalytic amount of nickel-bipyridine complex, to afford the corresponding beta,gamma-unsaturated carboxylic acids. In the absence of nickel catalyst, alcohols were obtained. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Divergent Titanium‐Mediated Allylations with Modulation by Nickel or Palladium
  作者：Araceli G. Campaña、Btissam Bazdi、Noelia Fuentes、Rafael Robles、Juan M. Cuerva、J. Enrique Oltra、Susana Porcel、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.200802520

  日期：2008.9.15
• Total Synthesis Establishes the Biosynthetic Pathway to the Naphterpin and Marinone Natural Products
  作者：Lauren A. M. Murray、Shaun M. K. McKinnie、Henry P. Pepper、Reto Erni、Zachary D. Miles、Michelle C. Cruickshank、Borja López‐Pérez、Bradley S. Moore、Jonathan H. George

  DOI：10.1002/anie.201804351

  日期：2018.8.20

  chloroperoxidase (VCPO) enzymes is key to this biosynthetic pathway, despite the absence of chlorine in these natural products. This speculation inspired a total synthesis to mimic the naphterpin/marinone biosynthetic pathway. In validation of this biogenetic hypothesis, two VCPOs were discovered that interconvert several of the proposed biosynthetic intermediates.

  萘萜品和马里酮是萘醌类萜，具有不寻常的芳香族氧化模式，由 1,3,6,8-四羟基萘 (THN) 生物合成。我们认为，尽管这些天然产物中不含氯，但钒依赖性氯过氧化物酶（VCPO）对 THN 衍生物的神秘卤化是该生物合成途径的关键。这一推测激发了模仿萘平/马里酮生物合成途径的全合成。在验证这一生物遗传学假设时，发现两种 VCPO 可以相互转化几种所提出的生物合成中间体。