<(2E)-6-Hydroxy-3-methyl-2-hexenyl>acetat | 100045-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: <(2E)-6-Hydroxy-3-methyl-2-hexenyl>acetat
• 英文别名: (E)-acetic acid 6-hydroxy-3-methylhex-2-enyl ester；(E)-1-acetoxy-6-hydroxy-3-methylhex-2-ene；(E)-6-Hydroxy-3-methyl-2-hexenyl Acetate；(E)-6-hydroxy-3-methylhex-2-enyl acetate；(4E)-6-acetoxy-4-methyl-4-hexen-1-ol；(E)-1-acetoxy-3-methyl-2-hexen-6-ol；[(E)-6-hydroxy-3-methylhex-2-enyl] acetate
• CAS: 100045-79-2
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: JKXNXABFMYWKCP-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  86-88 °C
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(2E)-6-Hydroxy-3-methyl-2-hexenyl>acetat 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 potassium hydride 、 potassium hydrogencarbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 58.83h， 生成 谱劳诺托
  参考文献：
  名称：

  通过对乙缩醛酮进行高度Z选择性Wittig烯化反应实际合成全草醇

  摘要：

  普劳诺醇（1）已知的抗溃疡药药品，是泰国民间药用植物Plau-noi的最重要成分，它具有显着的抗消化性溃疡活性。最近发现lau草醇（1）具有抗幽门螺杆菌的抗菌活性，幽门螺杆菌是例如胃溃疡和胃腺癌的病原体。在我们对1的实际合成的研究中，我们开发了一种有效的立体选择性合成三取代的方法烯烃 经由一个ž -选择性Wittig反应。易于获得的脂肪族α-缩醛的烯烃化酮类在钾碱和18-冠-6醚存在下，用三苯基salts盐进行Z选择性反应。所述ž -选择性烯为一系列三取代烯烃部分的的结构的有用的方法; 实用的和立体选择性的全合成lau草醇通过该Wittig反应获得了（1）。

  DOI：

  10.1039/b001977l
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-enyl acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 <(2E)-6-Hydroxy-3-methyl-2-hexenyl>acetat
  参考文献：
  名称：

  形态素 (−)-海藻素的对映选择性全合成和介导绿海藻石莼对 Fe(III) 的吸收

  摘要：

  藻类形态发生素 (−)-thallusin 的首次完全对映选择性催化合成采用多烯环化化学和新型区域选择性终止剂。测定了生物合成的菌体素的ee 。 Fe(III) 转运研究表明铁吸收和形态发生活性的独立性，表明菌体素的 Fe(III) 复合物主要对化合物吸收具有重要意义。

  DOI：

  10.1002/chem.202304007

文献信息

• Selective 1,5-Diene Synthesis. A Radical Approach
  作者：Akira Yanagisawa、Yoshiyuki Noritake、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.1988.1899

  日期：1988.11.5

  A new synthetic route to 1,5-dienes is described. Irradiation of a mixture of allyl bromides and allyl sulfides in the presence of hexamethylditin gives the cross-coupled products selectively.

  描述了一种新的 1,5-二烯合成路线。在六甲基二锡存在下辐照烯丙基溴和烯丙基硫化物的混合物可选择性地产生交叉偶联产物。
• The Asymmetric Aza-Claisen Rearrangement: Development of Widely Applicable Pentaphenylferrocenyl Palladacycle Catalysts
  作者：Daniel F. Fischer、Assem Barakat、Zhuo-qun Xin、Matthias E. Weiss、René Peters

  DOI：10.1002/chem.200900712

  日期：2009.9.7

  has a broader substrate tolerance than all previously known catalyst systems for asymmetric aza‐Claisen rearrangements. Our investigations also reveal that subtle changes can have a big impact on the activity. With the enhanced catalyst activity, the asymmetric aza‐Claisen rearrangement has a very broad scope: the methodology not only allows the formation of highly enantioenriched primary allylic amines

  已经进行了系统的研究，以开发用于三卤代乙亚氨酸盐的不对称氮杂-克莱森重排的高效催化剂。在本文中，我们描述了逐步发展这些催化剂体系的过程，涉及到四个不同的催化剂世代，最终导致了平面手性五苯基二茂铁基恶唑啉四氢环庚烷的发展。与所有先前已知的非对称氮杂-克莱森重排催化剂体系相比，该络合物具有更高的反应活性和更大的底物耐受性。我们的调查还显示，细微的变化会对活动产生重大影响。随着催化剂活性的增强，不对称氮杂-克莱森重排的范围非常广泛：该方法不仅可以形成高度对映体富集的伯烯丙基胺，而且还可以形成仲胺和叔胺。具有N-取代的季立体中心的烯丙基胺也很容易获得。反应条件可以耐受许多重要的官能团，从而提供了对有价值的功能化结构单元的立体选择性途径，例如，用于合成非天然氨基酸。我们的结果表明，面选择性烯烃配位是确定对映选择性的步骤，几乎仅由平面手性元素控制。
• Total synthesis of mycophenolic acid
  作者：Rick L. Danheiser、Stephen K. Gee、Joseph J. Perez

  DOI：10.1021/ja00264a038

  日期：1986.2

  Synthese a partir de t-butyldimethylsiloxy-8 (=R-8) methoxy-1 methyl-5 octene-4yne-1 et de methoxymethoxymethyl-3 (=R'-3) methyl-2 cyclobutene-2one-1 via la cyclisation de l'acide R-3 R'-6 hydroxy-2 methoxy-4 methyl-5 benzoique

  这些合成 a partir de t-丁基二甲基甲硅烷氧基-8 (=R-8) 甲氧基-1 甲基-5 辛烯-4yne-1 和去甲氧基甲氧基甲基-3 (=R'-3) 甲基-2 环丁烯-2one-1 通过环化 de l' 酸 R-3 R'-6 羟基-2 甲氧基-4 甲基-5 苯甲酸
• Polyene substrates with unusual methylation patterns to probe the active sites of three catalytic antibodies
  作者：Geun Tae Kim、Marion Wenz、Jong Il Park、Jens Hasserodt、Kim D Janda

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00402-3

  日期：2002.5

  The first tetraene design (A) only contains trisubstituted double bonds and hence its synthesis starts from farnesol and tris-norgeraniol. The second tetraene design (B) is considered the more precise match to the inducing hapten that generated the antibody collections by exhibiting one disubstituted double bond and its synthesis utilizes a tris-norgeraniol derivative and a symmetrical bis-allylic alcohol

  描述了在甲基丙烯酸酯生物合成中与天然底物甲基化模式不同的两种四烯的合成，2,3-氧化角鲨烯，以及用三种催化抗体进行的检测。这些新颖的线性萜类结构的设计受三种催化抗体表征的初步结果支配。它们是通过模拟多环化的类固醇半抗原免疫而产生的，不需要添加抗马尔可夫尼可夫化合物或扩环。与在羊毛甾醇，环戊烯醇和β-amyrin生物合成中观察到的氧化角鲨烯环化相比，这种反应级联将代表更“原始”的形式，并且不需要角鲨烯中第三和第四异戊二烯单元的尾到尾连接。第一个四烯设计（A）仅包含三取代的双键，因此其合成从法尼醇和三-降冰片酚开始。第二个四烯设计（B）被认为与通过显示一个双取代的双键生成抗体集合的诱导半抗原更精确地匹配，并且其合成利用了tris-norgeraniol衍生物和对称的双烯丙基醇作为关键构件。色谱比较研究得出的结论是，如先前从角鲨烯衍生的底物中观察到的，目前研究的抗体还可以从两种底物产生单环产物。
• Synthetic studies towards the phomactins. Concise syntheses of the tricyclic furanochroman and the oxygenated bicyclo[9.3.1]pentadecane ring systems in phomactin A
  作者：Kevin M Foote、Christopher J Hayes、Matthew P John、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/b307985f

  日期：——

  A concise synthesis of the tricyclic furanochroman unit 3 found in the PAF antagonist phomactin A (1) isolated from the marine fungus Phoma sp., is described. In complementary studies, a variety of synthetic routes towards the bicyclo[9.3.1]pentadecane ring system 4 in phomactin A were explored. These studies culminated in a synthesis of the substituted ring system 79 containing all the carbon atoms

  描述了从海洋真菌Phoma sp。分离出的PAF拮抗剂phomactin A（1）中发现的三环呋喃喃喃单元3的简明合成。在补充研究中，探索了多种在光蛋白A中合成双环[9.3.1]十五烷环系统4的合成途径。这些研究最终合成了取代环系统79，该取代环系统包含所有的碳原子和所有必要的氧中心，以形成光蛋白A本身。