2-(nicotinoylamino)ethyl 2-(3-nitrobenzylidene)acetoacetate | 92565-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(nicotinoylamino)ethyl 2-(3-nitrobenzylidene)acetoacetate
• 英文别名: 2-(Pyridine-3-carbonylamino)ethyl 2-[(3-nitrophenyl)methylidene]-3-oxobutanoate
• CAS: 92565-05-4
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₆
• 分子量: 383.36
• InChiKey: HCZKWOIVHDQIRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  657.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(nicotinoylamino)ethyl 2-(3-nitrobenzylidene)acetoacetate 在 sodium sulfide 、 乙酸酐 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 丙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-nitrooxypropyl 2-(nicotinoylamino)ethyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Mild and Facile Cleavage of 2-Cyanoethyl Ester Using Sodium Sulfide or Tetrabutylammonium Fluoride. Synthesis of 1,4-Dihydropyridine Monocarboxylic Acids and Unsymmetrical 1,4-Dihydropyridine Dicarboxylates.

  摘要：

  通过 Hantzsch 反应，制备出了几种 3-(2-氰乙基)-1,4-二氢吡啶羧酸盐 (16)，收率从中等到良好。在室温下用弱碱（如硫化钠或四丁基氟化铵）处理这些羧酸盐，可以顺利地得到相应的 1，4-二氢吡啶单羧酸（18），收率良好。单羧酸 18n 和 18o 与 2-硝基氧丙醇或 N-（2-羟乙基）烟酰胺对甲苯磺酸盐进行酯化，分别得到选择性冠状血管扩张剂 CD-349 (5) 和 CD-832 (6)。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1579
• 作为产物：
  描述：

  烟酸甲酯 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-(nicotinoylamino)ethyl 2-(3-nitrobenzylidene)acetoacetate
  参考文献：
  名称：

  Mild and Facile Cleavage of 2-Cyanoethyl Ester Using Sodium Sulfide or Tetrabutylammonium Fluoride. Synthesis of 1,4-Dihydropyridine Monocarboxylic Acids and Unsymmetrical 1,4-Dihydropyridine Dicarboxylates.

  摘要：

  通过 Hantzsch 反应，制备出了几种 3-(2-氰乙基)-1,4-二氢吡啶羧酸盐 (16)，收率从中等到良好。在室温下用弱碱（如硫化钠或四丁基氟化铵）处理这些羧酸盐，可以顺利地得到相应的 1，4-二氢吡啶单羧酸（18），收率良好。单羧酸 18n 和 18o 与 2-硝基氧丙醇或 N-（2-羟乙基）烟酰胺对甲苯磺酸盐进行酯化，分别得到选择性冠状血管扩张剂 CD-349 (5) 和 CD-832 (6)。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1579