2-(nicotinoylamino)ethyl acetoacetate | 129904-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(nicotinoylamino)ethyl acetoacetate
• 英文别名: 2-nicotinoylaminoethyl acetoacetate；2-(pyridine-3-carbonylamino)ethyl 3-oxobutanoate
• CAS: 129904-65-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₄
• 分子量: 250.254
• InChiKey: NDEKGNOPRXTCAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(nicotinoylamino)ethyl acetoacetate 在 protease P₆ 、 哌啶乙酸盐 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (4R)-(-)-3-<2-(nicotinoylamino)ethoxycarbonyl>-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of optically active 1,4-dihydropyridine derivatives via enantioselective hydrolysis and transesterification

  摘要：

  (4R)-(-)-2-(烟酰氨基)乙基 3-硝氧基丙基 2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-1,4-二氢-3,5-吡啶二羧酸酯 (1)，一种新的钙拮抗剂，是通过酶介导的前手性双[2-(烟酰氨基)乙基]酯·2HCl (5) 的不对称水解和转酯反应合成的。在水溶液中，来自曲霉属和枯草杆菌的蛋白酶等对5进行水解，得到(4R)-(-)-3-[2-(烟酰氨基)乙氧基羰基]-2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-1,4-二氢吡啶-5-羧酸 (6)，其对映体过量（ee）超过99%。随后，6通过与3-硝氧基丙基溴进行酯化反应转化为1。此外，5与3-硝氧基丙醇在酶催化下进行转酯反应，直接得到超过99.5% ee的1。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82255-7
• 作为产物：
  描述：

  烟酸甲酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(nicotinoylamino)ethyl acetoacetate
  参考文献：
  名称：

  Mild and Facile Cleavage of 2-Cyanoethyl Ester Using Sodium Sulfide or Tetrabutylammonium Fluoride. Synthesis of 1,4-Dihydropyridine Monocarboxylic Acids and Unsymmetrical 1,4-Dihydropyridine Dicarboxylates.

  摘要：

  通过 Hantzsch 反应，制备出了几种 3-(2-氰乙基)-1,4-二氢吡啶羧酸盐 (16)，收率从中等到良好。在室温下用弱碱（如硫化钠或四丁基氟化铵）处理这些羧酸盐，可以顺利地得到相应的 1，4-二氢吡啶单羧酸（18），收率良好。单羧酸 18n 和 18o 与 2-硝基氧丙醇或 N-（2-羟乙基）烟酰胺对甲苯磺酸盐进行酯化，分别得到选择性冠状血管扩张剂 CD-349 (5) 和 CD-832 (6)。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1579

文献信息

• 1,4-dihydropyridine derivatives
  申请人：Taisho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05047543A1

  公开（公告）日：1991-09-10

  A 1,4-dihydropyridine derivative represented by the formula ##STR1## wherein X is a hydrogen atom or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, A and B are the same or different and are each an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms, and a pharmaceutically acceptable salt thereof are useful as the preventive and therapeutical agents of ischemic heart disease and hypertension.

  一种以以下式表示的1,4-二氢吡啶衍生物：##STR1## 其中X是氢原子或1至4个碳原子的烷氧基，A和B相同或不同，均为1至4个碳原子的烷基，以及其药学上可接受的盐，用于预防和治疗缺血性心脏病和高血压。
• Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 1579-1589
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• US5047543A
  申请人：——

  公开号：US5047543A

  公开（公告）日：1991-09-10