tert-butyl (S)-2-{[(1S,2S)-2-(4-methylphenylsulfonamido)-1,2-diphenylethyl]carbamoyl}pyrrolidine-1-carboxylate | 1360548-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-{[(1S,2S)-2-(4-methylphenylsulfonamido)-1,2-diphenylethyl]carbamoyl}pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[[(1S,2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-1,2-diphenylethyl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1360548-81-7
• 化学式: C₃₁H₃₇N₃O₅S
• 分子量: 563.718
• InChiKey: FUYVKYLQSVXPKT-KCHLEUMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-{[(1S,2S)-2-(4-methylphenylsulfonamido)-1,2-diphenylethyl]carbamoyl}pyrrolidine-1-carboxylate 在 甲酸 作用下， 反应 12.0h， 以50%的产率得到(S)-N-[(1S,2S)-2-(4-methylphenylsulfonamido)-1,2-diphenylethyl]pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸功能化1,2-二苯基乙烷-1,2-二胺(DPEN)在酮不对称转移氢化中的应用

  摘要：

  一系列包含脯氨酸和 DPEN 基团组合的对映体纯配体已被制备并用于酮的不对称转移氢化。在环酮的情况下，获得了 ee 值高达 98% 的醇。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101164
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tert-butyl (S)-2-{[(1S,2S)-2-(4-methylphenylsulfonamido)-1,2-diphenylethyl]carbamoyl}pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸功能化1,2-二苯基乙烷-1,2-二胺(DPEN)在酮不对称转移氢化中的应用

  摘要：

  一系列包含脯氨酸和 DPEN 基团组合的对映体纯配体已被制备并用于酮的不对称转移氢化。在环酮的情况下，获得了 ee 值高达 98% 的醇。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101164

文献信息

• New Binaphthyl-Proline-Based Chiral Ligands Bearing Imidazoline Groups: Design, Synthesis, and Their Application in Enantioselective Conjugate Addition of 4-Hydroxycoumarin and Related Nucleophiles to β,γ-Unsaturated α-Ketoesters
  作者：Shibo Yu、Qihang Cai、Tianxu Yu、Jiahui Li、Chao Yao、Yue-Ming Li

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01262

  日期：2023.11.3

  This paper describes the design and application of new binaphthyl-proline-based chiral ligands bearing imidazoline functional groups. These chiral ligands incorporate the advantages of both the binaphthyl and proline skeletons, they are featured with regulatable electronic and steric properties for the imidazoline functional groups, and form chiral complexes with different metal salts such as cuprous

  本文介绍了带有咪唑啉官能团的新型联萘脯氨酸手性配体的设计和应用。这些手性配体结合了联萘和脯氨酸骨架的优点，具有可调节咪唑啉官能团的电子和空间性质，并与不同的金属盐（例如乙酸亚铜）形成手性配合物。在适量的手性催化剂存在下，4-羟基香豆素或相关亲核试剂与不同的β,γ-不饱和α-酮酯的对映选择性共轭加成反应很容易进行，得到了高产率（高达99%）和优异的所需产物。对映体过量（高达 99%）。
• Application of Proline-Functionalised 1,2-Diphenylethane-1,2-diamine (DPEN) in Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Charles V. Manville、Gordon Docherty、Ranbir Padda、Martin Wills

  DOI：10.1002/ejoc.201101164

  日期：2011.12

  A series of enantiomerically pure ligands containing a combination of proline and DPEN groups have been prepared and employed in the asymmetric transfer hydrogenation of ketones. In the case of cyclic ketones, alcohols with ee values of up to 98 % were obtained.

  一系列包含脯氨酸和 DPEN 基团组合的对映体纯配体已被制备并用于酮的不对称转移氢化。在环酮的情况下，获得了 ee 值高达 98% 的醇。