(1S,2S)-(+)-N,N-二甲基环己烷-1,2-二胺

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 中文名称: (1S,2S)-(+)-N,N-二甲基环己烷-1,2-二胺
• 英文名称: CMP-deaminoneuraminate
• 英文别名: (2R,4S,5R,6R)-2-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-oxidophosphoryl]oxy-4,5-dihydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₆N₃O₁₆P
• 分子量: 571.389
• InChiKey: SFLGTPJBQWRIMH-ZBOJUINDSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  318
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6R)-2-(((2R,3S,4R,5R,6R)-6-(allyloxy)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol 、 (1S,2S)-(+)-N,N-二甲基环己烷-1,2-二胺 在 α-2,3-sialyltransferase 、 alkaline phosphatase HEPES buffer 作用下， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Enzyme-Catalyzed Synthesis of Oligosaccharides That Contain Functionalized Sialic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja963894p
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-ulopyranosonate 、 cytidine 5'-triphosphate 在 无机焦磷酸酶 、 CMP-sialate synthetase from Neisseria meningitidis 、 magnesium chloride 作用下， 生成 (1S,2S)-(+)-N,N-二甲基环己烷-1,2-二胺
  参考文献：
  名称：

  脑膜炎奈瑟氏球菌胞嘧啶-5'-单磷酸酯-N-乙酰神经氨酸合成酶（CMP-唾液酸合成酶）与底物结合的灵活性：新唾液酸结合物合成的催化剂

  摘要：

  我们已经成功建立了一个简单的连续比色测定法，可基于Neu5Ac或NPS核苷酸激活后释放的质子当量的pH值变化，对胞嘧啶5'-单磷酸酯-乙酰神经氨酸合成酶（CMP-唾液酸合成酶，CSS）活性进行灵敏可靠的定量分析。相关类似物。使用此方法，确定了脑膜炎奈瑟氏球菌CSS的稳态动力学数据，包括胞嘧啶5'-三磷酸（CTP），N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）和唾液酸的11种结构变异，包括主链截短，脱氨基，差向异构化，和几个N酰基修饰。这些数据进一步证明了脑膜炎奈瑟氏球菌具有非同寻常的多功能性CSS，用于一般访问包含非天然唾液酸类似物的唾液缀合物。引人注目的是，该测定法可以覆盖范围广泛的底物参数，这些参数涵盖了超过3个数量级的K M和k cat测量。借助基于X射线晶体结构数据构建的结构模型，动力学数据可用于解释Neu5Ac及其类似物在底物结合中的潜在蛋白质贡献。使用脑膜炎奈瑟氏球菌CSS和来自Photobacter的新型α2

  DOI：

  10.1002/adsc.201100412

文献信息

• ENGINEERED INTRACELLULAR SIALYLATION PATHWAYS
  申请人：THE UNIVERSITY OF WYOMING

  公开号：US20140024812A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Methods for manipulating carbohydrate processing pathways in cells of interest are provided. Methods are directed at manipulating multiple pathways involved with the sialylation reaction by using recombinant DNA technology and substrate feeding approaches to enable the production of sialylated glycoproteins in cells of interest. These carbohydrate engineering efforts encompass the implementation of new carbohydrate bioassays, the examination of a selection of insect cell lines and the use of bioinformatics to identify gene sequences for critical processing enzymes. The compositions comprise cells of interest producing sialylated glycoproteins. The methods and compositions are useful for heterologous expression of glycoproteins.

  提供了一种操作感兴趣细胞中碳水化合物处理途径的方法。该方法旨在通过利用重组DNA技术和底物供应方法来操纵与唾液酸化反应有关的多个途径，从而使感兴趣细胞中产生唾液酸化糖蛋白。这些碳水化合物工程努力包括实施新的碳水化合物生物测定方法，检查一系列昆虫细胞系，并利用生物信息学来鉴定关键处理酶的基因序列。这些组成部分包括产生唾液酸化糖蛋白的感兴趣细胞。这些方法和组成物对于异源表达糖蛋白非常有用。
• Human Symbiont Bacteroides thetaiotaomicron Synthesizes 2-Keto-3-Deoxy-D-Glycero-D- Galacto-Nononic Acid (KDN)
  作者：Liangbing Wang、Zhibing Lu、Karen N. Allen、Patrick S. Mariano、Debra Dunaway-Mariano

  DOI：10.1016/j.chembiol.2008.08.005

  日期：2008.9

  The proper functioning of the human intestine is dependent on its bacterial symbionts, the most predominant of which belong to the Phylum Bacteroidetes. These bacteria are known to use variable displays of multiple capsular polysaccharides (CPs) to aid in their survival and foraging within the intestine. Bacteroides thetaiotaomicron is a prominent human gut symbiont and a remarkably versatile glycophile. The structure determination of the CPs, encoded by the eight CP loci, is the key to understanding the mechanism of this organism's adaptation on a molecular level. Herein, we report the bioinformatics-based discovery and chemical demonstration of a biosynthetic pathway that forms and cytidylates 2-keto-3-deoxy-D-glycero-D-galacto-nononic acid (KDN), most likely for inclusion in the CP encoded by B. thetaiotaomicron CP locus 7.