2-(3-fluoropyridin-4-yl)-1-(pyridin-3-yl)ethan-1-one | 925678-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-fluoropyridin-4-yl)-1-(pyridin-3-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-(3-fluoropyridin-4-yl)-1-pyridin-3-ylethanone
• CAS: 925678-39-3
• 化学式: C₁₂H₉FN₂O
• 分子量: 216.215
• InChiKey: ZUQZOMKDMKYDRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-fluoropyridin-4-yl)-1-(pyridin-3-yl)ethan-1-one 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 6-(3-fluoropyridin-4-yl)-5-(pyridin-3-yl)-1,2,4-triazin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUNCTIONALIZED AMINOTRIAZINES
  [FR] AMINOTRIAZINES FONCTIONNALISÉES

  摘要：

  本发明涉及A2B腺苷受体的新型拮抗剂，以及包含所述拮抗剂的药物组合物，以及它们在治疗和预防已知对A2B受体拮抗有改善作用的疾病中的用途，如哮喘、慢性阻塞性肺疾病（COPD）、肺纤维化、血管疾病、过敏性疾病、高血压、视网膜病变、糖尿病、炎症性胃肠道疾病、炎症性疾病、自身免疫疾病、肾脏疾病、神经系统疾病以及尤其是癌症。具体而言，本发明涉及具有以下结构的化合物（I），其中R1代表1至3个相同或不同的R1取代基，其中所述的R1在每次出现时独立选择自氢、卤素、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8羟基烷基和C1-C8烷氧基烷基；Ra选自苯基、吡啶基、嘧啶基、噻唑基、噻二唑基、噁唑基、吡唑基和三唑基，其中所述的苯基、吡啶基、噻唑基、噻二唑基、噁唑基、吡唑基和三唑基可以独立地选择一个或多个取代基，所述取代基独立地选自卤素、羟基、环烷基、C1-C4烷基取代的环烷基、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷基氨甲酰基、C1-C8羟基烷基、C1-C8二烷氨基C1-C8烷基、C1-C8氨基烷基和氧环烷烷、氧杂环烷、氮杂环丙烷和氮杂环丙烷，所述的氧环烷烷、氧杂环烷、氮杂环丙烷和氮杂环丙烷可以独立地选择卤素、羟基、C1-C4烷基、C1-C2卤代烷基、C1-C2烷氧基；或者Ra为-CONHR'，其中R'选自C1-C8烷基、环烷基、芳基、杂环芳基和C1-C8烷基-N-吗啉基，其中所述的芳基、杂环芳基和C1-C8烷基-N-吗啉基可以独立地选择自卤素、环烷基、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8羟基烷基和C1-C8烷氧基烷基；Ar/Het选自吡啶基、苯基和噁唑基，其中所述的吡啶基、苯基和噁唑基可以独立地选择一个或多个取代基，所述取代基独立地选自卤素、氰基、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8羟基烷基和C1-C8烷氧基烷基；或其药学上可接受的盐，或其水合物。

  公开号：

  WO2020083957A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-4-甲基吡啶 、 烟酸甲酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以36.8%的产率得到2-(3-fluoropyridin-4-yl)-1-(pyridin-3-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUNCTIONALIZED AMINOTRIAZINES
  [FR] AMINOTRIAZINES FONCTIONNALISÉES

  摘要：

  本发明涉及A2B腺苷受体的新型拮抗剂，以及包含所述拮抗剂的药物组合物，以及它们在治疗和预防已知对A2B受体拮抗有改善作用的疾病中的用途，如哮喘、慢性阻塞性肺疾病（COPD）、肺纤维化、血管疾病、过敏性疾病、高血压、视网膜病变、糖尿病、炎症性胃肠道疾病、炎症性疾病、自身免疫疾病、肾脏疾病、神经系统疾病以及尤其是癌症。具体而言，本发明涉及具有以下结构的化合物（I），其中R1代表1至3个相同或不同的R1取代基，其中所述的R1在每次出现时独立选择自氢、卤素、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8羟基烷基和C1-C8烷氧基烷基；Ra选自苯基、吡啶基、嘧啶基、噻唑基、噻二唑基、噁唑基、吡唑基和三唑基，其中所述的苯基、吡啶基、噻唑基、噻二唑基、噁唑基、吡唑基和三唑基可以独立地选择一个或多个取代基，所述取代基独立地选自卤素、羟基、环烷基、C1-C4烷基取代的环烷基、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷基氨甲酰基、C1-C8羟基烷基、C1-C8二烷氨基C1-C8烷基、C1-C8氨基烷基和氧环烷烷、氧杂环烷、氮杂环丙烷和氮杂环丙烷，所述的氧环烷烷、氧杂环烷、氮杂环丙烷和氮杂环丙烷可以独立地选择卤素、羟基、C1-C4烷基、C1-C2卤代烷基、C1-C2烷氧基；或者Ra为-CONHR'，其中R'选自C1-C8烷基、环烷基、芳基、杂环芳基和C1-C8烷基-N-吗啉基，其中所述的芳基、杂环芳基和C1-C8烷基-N-吗啉基可以独立地选择自卤素、环烷基、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8羟基烷基和C1-C8烷氧基烷基；Ar/Het选自吡啶基、苯基和噁唑基，其中所述的吡啶基、苯基和噁唑基可以独立地选择一个或多个取代基，所述取代基独立地选自卤素、氰基、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8羟基烷基和C1-C8烷氧基烷基；或其药学上可接受的盐，或其水合物。

  公开号：

  WO2020083957A1

文献信息

• Pyrazine Derivatives Useful as Adenosine Receptor Antagonists
  申请人：Vidal Juan Bernat

  公开号：US20090042891A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  The present disclosure relates to a compound of formula (I) wherein: A is an optionally substituted monocyclic or polycyclic aryl or heteroaryl group; B is an optionally substituted monocyclic nitrogen-containing heteroaryl group; and either a) R 1 and R 2 are chosen from a hydrogen atom and specified substituents, or b) R 2 , R 1 and the —NH— group to which R 1 is attached, form a moiety chosen from the moiety of formulae (IIa) and (IIb): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a N-oxide thereof. The present disclosure also relates to a method for treating a subject afflicted with a pathological condition or disease susceptible to amelioration by antagonism of the A 2B adenosine receptor.

  本公开涉及一种式（I）的化合物，其中：A是可选取的取代的单环或多环芳基或杂芳基基团；B是可选取的取代的单环含氮杂芳基基团；并且要么a）R1和R2选择自氢原子和指定的取代基，要么b）R2、R1和R1附着的—NH—基团形成式（IIa）和（IIb）的基团：或其药学上可接受的盐或其N-氧化物。本公开还涉及一种治疗患有病理状况或疾病，易于通过拮抗A2B腺苷受体而改善的受试者的方法。
• PYRAZINE DERIVATIVES USEFUL AS ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Vidal Juan Bernat

  公开号：US20100273757A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  The present invention provides a compound of formula (I) wherein: A represents an optionally substituted monocyclic or polycyclic aryl or heteroaryl group B represents an optionally substituted monocyclic nitrogen-containing heteroaryl group; and either a) R 1 and R 2 represent hydrogen or specified substituents, or b) R 2 , R 1 and the —NH— group to which R 1 is attached, form a moiety selected from the moiety of formulae (IIa) and (IIb): (IIa) These compounds are useful as antagonists of the A2B receptor, for instance in the treatment of asthma.

  本发明提供了一种式为（I）的化合物，其中：A代表可选取代的单环或多环芳基或杂芳基基团；B代表可选取代的单环含氮杂芳基基团；并且要么a）R1和R2代表氢或指定的取代基，要么b）R2，R1和R1连接的—NH—基团形成从式（IIa）和（IIb）中选择的基团：（IIa）这些化合物可用作A2B受体拮抗剂，例如在哮喘治疗中。
• FUNCTIONALIZED AMINOTRIAZINES
  申请人：LEADXPRO AG

  公开号：US20210395225A1

  公开（公告）日：2021-12-23

  The present invention relates to novel antagonists of the A2B adenosine receptor and pharmaceutical compositions comprising said antagonists as well as their uses for the treatment and prevention of disorders known to be susceptible to improvement by antagonism of the A2B receptor such as asthma, chronic obstructive pulmonary disorder (COPD), pulmonary fibrosis, vascular diseases, allergic diseases, hypertension, retinopathy, diabetes mellitus, inflammatory gastrointestinal tract disorders, inflammatory diseases, autoimmune diseases, renal diseases, neurological disorders and, in particular, cancers. In particular, the present invention relates to compounds of formula (I), wherein R1 represents 1 to 3 identical or different R1 substituents, wherein said R1 is independently at each occurrence selected from hydrogen, halogen, C 1 -C 8 alkyl, C 1 -C 8 haloalkyl, C 1 -C 8 alkoxy, C 1 -C 8 hydroxyalkyl and C 1 -C 8 alkoxyalkyl; Ra is selected from phenyl, pyridinyl, pyrimidinyl, thiazolyl, thiodiazolyl, oxazolyl, pyrazolyl and triazolyl wherein said phenyl, pyridinyl, thiazolyl, thiodiazolyl, oxazolyl, pyrazolyl and triazolyl is independently optionally substituted by one or more substituents independently selected from halogen, hydroxyl, cycloalkyl, C 1 -C 4 alkyl-substituted cycloalkyl, C 1 -C 8 alkyl, C 1 -C 8 haloalkyl, C 1 -C 8 alkoxy, C 1 -C 8 alkylaminocarbonyl, C 1 -C 8 hydroxyalkyl, C 1 -C 8 dialkylaminoC 1 -C 8 alkyl, C 1 -C 8 aminoalkyl and a heterocycle selected from oxiran, oxetane, aziridine and azetidine wherein said oxiran, oxetane, aziridine and azetidine ar independently optionally substituted by halogen, hydroxyl, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 2 haloalkyl, C 1 -C 2 alkoxy; or Ra is —CONHR′ wherein R′ is selected from C 1 -C 8 alkyl, cycloalkyl, aryl, heteroaryl and C 1 -C 8 alkyl-N-morpholino, wherein said aryl, heteroaryl and C 1 -C 8 alkyl-N-morpholino is independently optionally substituted by [one or more] substituents selected from halogen, cycloalkyl, C 1 -C 8 alkyl, C 1 -C 8 alkoxy, C 1 -C 8 hydroxalkyl and C 1 -C 8 alkoxyalkyl; Ar/Het is selected from pyridinyl, phenyl and oxazolyl wherein said pyridinyl, phenyl and oxazolyl is independently optionally substituted by one or more substituents independently selected from halogen, cyano, C 1 -C 8 alkyl, C 1 -C 8 haloalkyl, C 1 -C 8 alkoxy, C 1 -C 8 hydroxyalkyl and C 1 -C 8 alkoxyalkyl; or pharmaceutically acceptable salt, or hydrate thereof.
• US7790728B2
  申请人：——

  公开号：US7790728B2

  公开（公告）日：2010-09-07
• [EN] PYRAZINE DERIVATIVES USEFUL AS ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE PYRAZINE UTILES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE RECEPTEUR D'ADENOSINE
  申请人：ALMIRALL PRODESFARMA SA

  公开号：WO2007017096A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  [EN] The present invention provides a compound of formula (I) wherein: A represents an optionally substituted monocyclic or polycyclic aryl or heteroaryl group B represents an optionally substituted monocyclic nitrogen-containing heteroaryl group ; and either a) R¹ and R² represent hydrogen or specified substituents, or b) R², R¹ and the -NH- group to which R¹ is attached, form a moiety selected from the moiety of formulae (IIa) and (IIb): (IIa) These compounds are useful as antagonists of the A2B receptor, for instance in the treatment of asthma.
  [FR] La présente invention propose un composé de formule (I) dans laquelle : A représente un groupe aryle ou hétéroaryle monocyclique ou polycyclique facultativement substitué, B représente un groupe hétéroaryle contenant de l'azote facultativement substitué ; et a) R¹ et R² représentent un hydrogène ou des substituants spécifiés, ou b) R², R¹ et le groupe -NH- auquel R¹ est lié, forment un groupe choisi parmi les groupes de formule (IIa) et (IIb) : (IIa) Ces composés sont utiles en tant qu'antagonistes du récepteur A2B, par exemple dans le traitement de l'asthme.