5-(呋喃-2-基)呋喃-2-甲醛 | 16303-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-(呋喃-2-基)呋喃-2-甲醛
• 英文名称: [2,2'-bifuran]-5-carbaldehyde
• 英文别名: 2,2'-bifuran-5-carboxaldehyde；5-(Furan-2-yl)furan-2-carbaldehyde
• CAS: 16303-60-9
• 化学式: C₉H₆O₃
• 分子量: 162.145
• InChiKey: FAGYPMBOOVLXAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54 °C
• 沸点：
  91-94 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(呋喃-2-基)呋喃-2-甲醛 在 四(三苯基膦)钯 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 盐酸羟胺 、 乙酸酐 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5'-(4-cyanophenyl)-2,2'-bifuran-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Ismail, Mohamed A., Journal of Chemical Research, 2006, # 11, p. 733 - 737

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-糠醛缩二乙醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 正丁基锂 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 95.0h， 生成 5-(呋喃-2-基)呋喃-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  5-Formyl-2-furylboronic acid as a versatile bifunctional reagent for the synthesis of π-extended heteroarylfuran systemsElectronic supplementary information (ESI) available: synthesis and characterisation data for 3–17. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b302767h/

  摘要：

  5-氨基-2-呋喃硼酸与多种杂环芳基溴在铃木-宫浦交叉偶联条件下反应，生成2-氨基-5-杂环芳基呋喃衍生物。随后进行的维蒂格烯烃化反应得到π-共轭烯烃-吡啶-呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1039/b302767h

文献信息

• Aminopyrimidine Kinase Inhibitors
  申请人：Baldino Carmen M.

  公开号：US20120270892A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  Disclosed are compounds, pharmaceutical compositions containing those compounds, and uses of the compounds and compositions as modulators of casein kinase 1 (e.g., CK1γ), casein kinase 2 (CK2), Pim-1, Pim-2, Pim-3, the TGFβ pathway, the Wnt pathway, the JAK/STAT pathway, and/or the mTOR pathway. Uses are also disclosed for the treatment or prevention of a range of therapeutic indications due at least in part to aberrant physiological activity of casein kinase 1 (e.g., CK1γ), casein kinase 2 (CK2), Pim-1, Pim-2, Pim-3, the TGFβ pathway, the Wnt pathway, the JAK/STAT pathway, and/or the mTOR pathway.

  披露了化合物、含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物作为酪蛋白激酶1（例如CK1γ）、酪蛋白激酶2（CK2）、Pim-1、Pim-2、Pim-3、TGFβ途径、Wnt途径、JAK/STAT途径和/或mTOR途径的调节剂的使用。还披露了用于治疗或预防由于酪蛋白激酶1（例如CK1γ）、酪蛋白激酶2（CK2）、Pim-1、Pim-2、Pim-3、TGFβ途径、Wnt途径、JAK/STAT途径和/或mTOR途径的异常生理活动引起的一系列治疗指征的用途。
• Gold(I)-Catalyzed Reactivity of Furan-ynes with <i>N</i>-Oxides: Synthesis of Substituted Dihydropyridinones and Pyranones
  作者：Stefano Nejrotti、Francesco Marra、Emanuele Priola、Andrea Maranzana、Cristina Prandi

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00746

  日期：2021.6.18

  reactivity of “furan-ynes” in combination with pyridine and quinoline N-oxides in the presence of a Au(I) catalyst, has been studied, enabling the synthesis of three different heterocyclic scaffolds. Selective access to two out of the three possible products, a dihydropyridinone and a furan enone, has been achieved through the fine-tuning of the reaction conditions. The reactions proceed smoothly at room

  已经研究了“呋喃-炔”与吡啶和喹啉N-氧化物在 Au(I) 催化剂存在下的反应性，从而能够合成三种不同的杂环支架。通过微调反应条件，可以选择性地获得三种可能的产物中的两种，即二氢吡啶酮和呋喃烯酮。该反应在室温和露天条件下顺利进行，并进一步扩展到广泛的底物范围，从而得到功能化的二氢吡啶酮和吡喃酮。
• Acetylene derivatives having lipoxygenase inhibitory activity
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05476873A1

  公开（公告）日：1995-12-19

  Compounds of the structure ##STR1## where p and q are zero or one, but cannot both be the same, M is a pharmaceutically acceptable cation or a metabolically cleavable group, B is a valence bond or a straight or branched alkylene group, R is alkyl, cycloalkyl or --NR.sup.1 R.sup.2, where R.sup.1 and R.sup.2 are hydrogen, alkyl, cycloalkyl or alkanoyl, and A is optionally substituted carbocyclic aryl, furyl, benzo[b]furyl, thienyl, or benzo[b]thienyl are potent inhibitors of lipoxygenase enzymes and thus inhibit the biosynthesis of leukotrienes. These compounds are useful in the treatment or amelioration of allergic and inflammatory disease states.

  结构为##STR1##的化合物，其中p和q为零或一，但不能同时相同，M是一种药用可接受的阳离子或代谢可裂解基团，B是一个价键或直链或支链烷基基团，R是烷基、环烷基或--NR.sup.1 R.sup.2，其中R.sup.1和R.sup.2是氢、烷基、环烷基或烷酰基，A是可选择取代的碳环芳基、呋喃基、苯并[b]呋喃基、噻吩基或苯并[b]噻吩基，是脂氧合酶酶的强效抑制剂，从而抑制白三烯的生物合成。这些化合物在治疗或缓解过敏和炎症性疾病状态中很有用。
• Efficient synthesis of RITA and its analogues: derivation of analogues with improved antiproliferative activity via modulation of p53/miR-34a pathway
  作者：Jinshun Lin、Xiuli Jin、Yiwen Bu、Deliang Cao、Nannan Zhang、Shangfu Li、Qinsheng Sun、Chunyan Tan、Chunmei Gao、Yuyang Jiang

  DOI：10.1039/c2ob26627j

  日期：——

  palladium-catalyzed C–C bond-forming Suzuki reactions at room temperature was developed, which was used for deriving a series of substituted tricyclic α-heteroaryl (furan/thiophene) analogues of RITA under mild conditions. These novel analogues showed notable antiproliferative activity against cancer cell lines with wild-type p53 (i.e., HCT116, A549, MCF-7 and K562), but much less activity in HCT116/p53−/− cells

  开发了一种在室温下通过实际的钯催化的CC键形成的Suzuki反应合成RITA的新方法，该方法用于衍生一系列取代的三环α-杂芳基（呋喃/噻吩）在温和条件下的RITA类似物。这些新颖的类似物对具有野生型p53（即HCT116，A549，MCF-7和K562）的癌细胞系表现出显着的抗增殖活性，但在HCT116 / p53 -/-细胞中的活性却低得多。特别是，化合物1F表明相比RITA有前途的抗增殖活性，与IC 50 = 28纳米的MCF-7与54纳米的RITA，和癌细胞的选择性。化合物1f以100 nM的浓度显着激活了HCT116细胞中的p53，触发了细胞凋亡。重要的是，我们发现RITA和化合物1f均可诱导G 0 / G 1通过上调miR-34a抑制细胞周期，而miR-34a则下调细胞周期相关蛋白CDK4和E2F1的表达。总而言之，这项研究报告了一种有效的RITA及其类似物的合成方法，并阐明了这些化合物的新型抗增殖机制。
• Characterization and Field-Effect Transistor Performance of Heterocyclic Oligomers Containing a Thiazolothiazole Unit
  作者：Shinji Ando、Jun-ichi Nishida、Eiichi Fujiwara、Hirokazu Tada、Youji Inoue、Shizuo Tokito、Yoshiro Yamashita

  DOI：10.1246/cl.2004.1170

  日期：2004.9

  Novel mixed five-membered heterocyclic (furan, thiophene, and thiazole) oligomers containing a thiazolothiazole ring system have been investigated as active materials of organic field-effect transistors (OFETs). The field-effect moblities of 10−4–10−3 cm2/Vs were obtained for the furyl derivatives and their FET performances as p-type semiconductors are presented as the first examples of FET behavior of oligomers including furan rings.

  作为有机场效应晶体管（OFET）的活性材料，对含有噻唑噻环系统的新型五元杂环（呋喃、噻吩和噻唑）混合低聚物进行了研究。呋喃基衍生物的场效应迁移率为 10-4-10-3 cm2/Vs，它们作为 p 型半导体具有场效应晶体管性能，这是含呋喃环的低聚物场效应晶体管行为的第一个实例。