2,2'-联呋喃 | 5905-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2,2'-联呋喃
• 中文别名: 联二呋喃
• 英文名称: 2,2'-bifuran
• 英文别名: 2,2′-bifuran；2,2’-bifuran；2-(furan-2-yl)furan
• CAS: 5905-00-0
• 化学式: C₈H₆O₂
• 分子量: 134.134
• InChiKey: UDHZFLBMZZVHRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  5 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  240-245 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1047
• 稳定性/保质期：
  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-联呋喃 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到5,5'-dibromo-2,2'-bifuran
  参考文献：
  名称：

  带有异醌系统 III 的新型电子受体：2,5-双（二氰基亚甲基）-2,5-二氢呋喃及其作为新型含氧电子受体的共轭同系物

  摘要：

  2,5-双（二氰基亚甲基）-2,5-二氢呋喃，具有 2,5-呋喃醌类骨架及其广泛的共轭同系物，5,5'-双（二氰基亚甲基）-5,5'-二氢-Δ2,2'-双呋喃 (8a) 和 5,5"-双(二氰基亚甲基)-5,5"-二氢-Δ2,2':5',2"-terfuran (12a) 已被制备为一种新型含氧电子受体。在12a的四溴衍生物的合成过程中，3',4-dibromo-5-(3,5-dibromo-2-furyl)-3,5'-bis(dicyanomethylene)-3,5'-dihydro-Δ2 ,2'-双呋喃也作为不对称异构体获得，具有不寻常的 2,3-呋喃醌类共轭，其结构在 X 射线晶体学分析的基础上得到证实。此外，8a 的 TTF 复合物的 X 射线分析表明双呋喃醌类缀合物具有反式形式。这些呋喃醌类化合物表现为弱电子受体，因而未能形成导电络合物。然而，8a 的 3,3'-二溴衍生物使 TTT

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.2828
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 dichloro(N,N,N’,N‘-tetramethylethylenediamine)zinc 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 4-氯苯甲醚 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以6%的产率得到2,2'-联呋喃
  参考文献：
  名称：

  氨基/烷基混合锂锌复合物对取代苯和杂芳族化合物的去质子金属化

  摘要：

  制备了不同的均溶和异溶锂-锌组合，并根据NMR光谱实验和DFT计算获得了结构元素。考虑到它们使苯甲醚金属化的能力，提出了一些途径以证明对某些混合物观察到的协同作用是正确的。通过结合ZnCl 2 · TMEDA（TMEDA = N，N，N'，N'-四甲基乙二胺）（[tmp = 2,2,6,6-四甲基哌啶子基; 3当量）或通过用烷基取代先有混合物中的tmp之一。接下来研究了据推测形成的芳香族锌酸锂的反应性，并证明其与底物，碱和亲电试剂有关。芳族锌酸锂最终参与了钯与芳族氯化物和溴化物的交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201000543

文献信息

• Palladium complexes containing rigid bidentate nitrogen ligands as catalysts for carboncarbon bond formation
  作者：Rob van Asselt、Cornelis J. Elsevier

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80757-2

  日期：1994.1

  and -zinc reagents, in the presence of 1 mol % of a Pd(Ar-BIAN) catalyst, generally proceed smoothly in THF at 20 °C, giving complete conversion of the starting halide within 1–16 hours. Good isolated yields of carbon-carbon coupled products are obtained and the ratio cross/homo coupling varies between 98/2 and 0/100, depending on the substrates used. Reactions employing organotin reagents proceed best

  含有刚性双齿氮配体双（芳基）ino烯的二价Pd（Ar-BIAN）（富马酸二甲酯）和二价PdCl 2（Ar-BIAN）配合物（Ar-BIAN; Ar = C 6 H 5，p -MeC 6 H 4，对-MeOC 6 H 4）是各种有机卤化物（包括酰基-，烯丙基-，芳基-，苄基-，乙烯基和1,2-二烯基卤化物）与有机镁，-锌和-锡试剂进行交叉偶联反应的有效催化剂。在1摩尔％的Pd（Ar-BIAN）催化剂存在下，有机卤化物与一当量的有机镁和-锌试剂的偶联反应通常在THF中于20°C平稳进行，从而使起始卤化物在1–16小时。获得了良好的碳-碳偶联产物的分离产率，并且交叉/均偶联的比率在98/2至0/100之间变化，这取决于所使用的底物。与有机镁和-锌试剂相比，使用有机锡试剂的反应在DMF或HMPA中进行得最好，并且需要更长的反应时间和/或更高的温度才能完成。交叉偶联的选择性很高（通常> 99％），并
• Sulfonamide inhibitors of aspartyl protease
  申请人：——

  公开号：US20020049201A1

  公开（公告）日：2002-04-25

  The present invention relates to a novel class of sulfonamides which are aspartyl protease inhibitors. In one embodiment, this invention relates to a novel class of HIV aspartyl protease inhibitors characterized by specific structural and physicochemical features. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds. The compounds and pharmaceutical compositions of this invention are particularly well suited for inhibiting HIV-1 and HIV-2 protease activity and consequently, may be advantageously used as anti-viral agents against the HIV-1 and HIV-2 viruses. This invention also relates to methods for inhibiting the activity of HIV aspartyl protease using the compounds of this invention and methods for screening compounds for anti-HIV activity.

  本发明涉及一类新型磺胺类化合物，其为天冬氨酸蛋白酶抑制剂。在一个实施例中，本发明涉及一类新型HIV天冬氨酸蛋白酶抑制剂，其具有特定的结构和理化特征。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。本发明的化合物和药物组合物特别适用于抑制HIV-1和HIV-2蛋白酶活性，因此，可以有利地用作抗HIV-1和HIV-2病毒的抗病毒剂。本发明还涉及使用本发明的化合物抑制HIV天冬氨酸蛋白酶活性的方法以及筛选具有抗HIV活性的化合物的方法。
• Ligand-, base-, co-catalyst-free copper fluorapatite (CuFAP) as a versatile, ecofriendly, heterogeneous and reusable catalyst for an efficient homocoupling of arylboronic acid at ambient reaction conditions
  作者：Shafeek A. R. Mulla、Santosh S. Chavan、Mohsinkhan Y. Pathan、Suleman M. Inamdar、Taufeekaslam M. Y. Shaikh

  DOI：10.1039/c4ra16760k

  日期：——

  eco-friendly, recyclable, heterogeneous catalyst for an efficient synthesis of symmetric biaryls from the homo-coupling of arylboronic acids in methanol solvent at ambient reaction conditions. The developed protocol is ligand-, base-, and co-catalyst-free, sustainable, mild, inexpensive, and compatible with a wide range of aromatic/heterocyclic boronic acids and provides the corresponding products in excellent

  本文介绍了第一份报告，其中含氟磷灰石铜（CuFAP）的铜可作为一种多功能，环保，可回收的非均相催化剂，用于在环境反应中从芳基硼酸在甲醇溶剂中的均相偶联有效合成对称联芳基条件。所开发的方案是无配体，无碱和助催化剂的，可持续的，温和的，廉价的，并且与多种芳族/杂环硼酸兼容，并且无需纯化即可以优异的产率提供相应的产品。容易从反应混合物中回收催化剂，并重复使用几次而不会损失活性。
• [EN] FUNCTIONALIZED BIFURAN AND SYNTHESIS THEREOF<br/>[FR] BIFURANNE FONCTIONNALISÉ ET SYNTHÈSE DE CE DERNIER
  申请人：EXXONMOBIL CHEMICAL PATENTS INC

  公开号：WO2019182693A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  A 5,5'-Di-(protected)-2,2' -bifuran: wherein each R1 is independently an unsubstituted or substituted 5- or 6-member 1,3-dioxo-2-y1 ring radical. Processes for making the bifuran include coupling 2-(protected)-furfural. Processes for using the bifuran include deprotection, functionalization, and/or polymerization to form a polyester. The polyester can be a renewable, high-performing polyester offering a combination of low cost of production, high sustainability, and excellent performance.

  一种5,5'-二-(保护基)-2,2'-联吡喃：其中每个R1独立地是未取代或取代的5-或6-成员1,3-二氧杂-2-基环辅基。制备该联吡喃的方法包括偶联2-(保护基)-呋喃。使用该联吡喃的方法包括去保护、官能化和/或聚合以形成聚酯。该聚酯可以是一种可再生、高性能的聚酯，提供了低生产成本、高可持续性和优异性能的组合。
• A Metathesis Approach to Aromatic Heterocycles
  作者：Timothy J. Donohoe、Allan J. Orr、Katherine Gosby、Matilda Bingham

  DOI：10.1002/ejoc.200500113

  日期：2005.5

  The ring closing metathesis (RCM) reaction can be used to prepare substituted furans and pyrroles. By utilising a Pd-catalysed coupling reaction with methoxyallene, allylic alcohols and sulfonamides can be converted into substrates that are ideal precursors to ring closing metathesis. After the RCM reaction is complete, the addition of acid promotes an elimination of methanol to form the fully aromatised

  闭环复分解（RCM）反应可用于制备取代的呋喃和吡咯。通过利用 Pd 催化的与甲氧基丙二烯的偶联反应，烯丙醇和磺酰胺可以转化为底物，这些底物是闭环复分解的理想前体。RCM 反应完成后，酸的加入促进甲醇的消除，形成完全芳构化的体系。一系列不同的取代模式和官能团与该序列兼容。双丙二烯偶联、RCM 和消除反应也是可能的，并允许形成联芳系统。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

表征谱图