5-(呋喃-2-基)-N-苯基-1,3,4-恶二唑-2-胺 | 60870-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(呋喃-2-基)-N-苯基-1,3,4-恶二唑-2-胺
• 英文名称: 5-(furan-2-yl)-N-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-amine
• CAS: 60870-49-7
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₂
• 分子量: 227.222
• InChiKey: BPDJCCYITGMHOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-205 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  377.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(furan-2-carbonyl)]-4-[phenyl]thiosemicarbazide 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(呋喃-2-基)-N-苯基-1,3,4-恶二唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  KHSO4 介导的 2-amino-1,3,4-oxadiazole 衍生物的简易合成

  摘要：

  通过苯甲酰肼和异硫氰酸酯衍生物的环化脱硫，建立了一种新型、高效且温和的 KHSO 4介导的 2-氨基-1,3,4-恶二唑合成方法。反应在室温下顺利进行，并以中等至良好的收率产生相应的产物。该协议还显示出良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132382

文献信息

• Synthesis of 2-Amino-1,3,4-oxadiazoles through Elemental Sulfur Promoted Cyclization of Hydrazides with Isocyanides
  作者：Wenhu Bao、Chuang Chen、Niannian Yi、Jun Jiang、Zebing Zeng、Wei Deng、Zhihong Peng、Jiannan Xiang

  DOI：10.1002/cjoc.201700188

  日期：2017.10

  A novel sulfur‐promoted cyclization of hydrazides and isonitriles to produce 1,3,4‐oxadiazole has been developed. The method is operationally simple and compatible with a wide scope of substrates and various 2‐amino‐ 1,3,4‐oxadiazoles are efficiently obtained in good yields.

  已开发出一种新的硫促进的酰肼和异腈环化反应以生产1,3,4-恶二唑。该方法操作简单，可与多种底物兼容，可以高效获得各种2-氨基-1,3,4-恶二唑。
• Tetrazoles: LV. Perparation of 2-anilino-5-aryl(hetaryl)-1,3,4-oxadiazoles from 5-substituted tetrazoles under microwave activation
  作者：Yu. A. Efimova、G. G. Karabanovich、T. V. Artamonova、G. I. Koldobskii

  DOI：10.1134/s1070428009080211

  日期：2009.8

  In reaction of 5-aryl(hetaryl)tetrazoles with phenyl isocyanate under the conditions of microwave activation the corresponding 2-anilino-5-aryl(hetaryl)-1,3,4-oxadiazoles formed in high yields. The application of the microwave activation fourfold reduced the reaction time.
• Cyclodesulfurization of Substituted Thiosemicarbazides into 1,3,4-Oxadiazoles via Hydrazonoyl Chlorides
  作者：Hatem A. Abdel-Aziz、Mashooq A. Bhat、Mohamed Ghazzali

  DOI：10.1080/10426507.2013.858252

  日期：2014.9.2
• WIENIAWSKI, W., BIUL. INF. INST. LEK., 1983, 30, N 1-2, 179-186
  作者：WIENIAWSKI, W.

  DOI：——

  日期：——