3-O-acetyl-19-O-trityldehydehydroandrographolide | 955428-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-O-acetyl-19-O-trityldehydehydroandrographolide
• 英文别名: [(1R,2R,4aR,5R,8aS)-1,4a-dimethyl-6-methylidene-5-[(E)-2-(5-oxo-2H-furan-4-yl)ethenyl]-1-(trityloxymethyl)-3,4,5,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-2-yl] acetate
• CAS: 955428-68-9
• 化学式: C₄₁H₄₄O₅
• 分子量: 616.797
• InChiKey: SRBGUGLKLZMUER-BGSAZYLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-acetyl-19-O-trityldehydehydroandrographolide 在 甲酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-O-acetyl-19-O-(2-morpholinoacetyl)dehydroandrographolide
  参考文献：
  名称：

  穿心莲内酯衍生物作为有效保肝剂的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  水溶性差限制了穿心莲内酯及其衍生物的临床用途。为了开发有效的肝保护药物，提出了改善穿心莲内酯的水溶性的策略。设计，合成，评估了十种穿心莲内酯衍生物的水溶性和体内抗CCl 4诱导的小鼠肝损伤的肝保护活性。正如预期的那样，合成衍生物的水溶性得到了有效改善。所有化合物均表现出不同程度的改善肝酶（ALT和AST）活性的作用，特别是最有前途的化合物9d显着改善了肝酶活性，并具有成为新药的高潜力。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12246
• 作为产物：
  描述：

  14-去氧-11,12-二去氢穿心莲内酯 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 3-O-acetyl-19-O-trityldehydehydroandrographolide
  参考文献：
  名称：

  穿心莲内酯衍生物作为有效保肝剂的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  水溶性差限制了穿心莲内酯及其衍生物的临床用途。为了开发有效的肝保护药物，提出了改善穿心莲内酯的水溶性的策略。设计，合成，评估了十种穿心莲内酯衍生物的水溶性和体内抗CCl 4诱导的小鼠肝损伤的肝保护活性。正如预期的那样，合成衍生物的水溶性得到了有效改善。所有化合物均表现出不同程度的改善肝酶（ALT和AST）活性的作用，特别是最有前途的化合物9d显着改善了肝酶活性，并具有成为新药的高潜力。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12246

文献信息

• Synthesis and Anti-HIV-Evaluation of Novel Andrographolide Derivatives
  作者：Guolong Gu、Haiyan Lin、Yajuan Liu、Liumeng Yang、Yongtang Zheng、Bin Wang、Chunlei Tang、Hai Qian、Wenlong Huang

  DOI：10.2174/2212797611306010008

  日期：2012.12.1