19-O-trityldehydroandrographolide | 910582-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 19-O-trityldehydroandrographolide
• 英文别名: 3-((E)-2-((4aS,5R,6R,8aR)-6-hydroxy-5,8a-dimethyl-2-methylene-5-((trityloxy)methyl)decahydronaphthalen-1-yl)vinyl)furan-2(5H)-one；ZWK-9a；Zikv-IN-2；4-[(E)-2-[(1R,4aS,5R,6R,8aR)-6-hydroxy-5,8a-dimethyl-2-methylidene-5-(trityloxymethyl)-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]ethenyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 910582-16-0
• 化学式: C₃₉H₄₂O₄
• 分子量: 574.76
• InChiKey: YMRKCFKUFVIBLB-ZTMLUBLPSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-201 °C
• 沸点：
  699.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19-O-trityldehydroandrographolide 在 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 水 、 potassium carbonate 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 52.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  穿心莲内酯十氢萘结构修饰衍生物系列I及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，公开了穿心莲内酯衍生物在制备预防和治疗人体组织、器官纤维化药物中的应用，具体涉及穿心莲内酯十氢萘结构修饰衍生物。其具有如通式I所示的结构。经实验证明，该类化合物显著抑制肝星状细胞的迁移活化；显著抑制TGF‑β1诱导的人肺泡Ⅱ型上皮细胞A549间充质转化；显著抑制人肾皮质近曲小管上皮细胞HK‑2间充质转化；显著抑制血管紧张素Ⅱ(AngⅡ)诱导的原代人心肌成纤维细胞HCFB的迁移。将该类化合物作为活性成份用于制备抗纤维化药物，高效低毒，为纤维化相关疾病的治疗和预防提供了新的药物途径，从而扩大了临床用药的可选择范围，具有良好的应用开发前景。

  公开号：

  CN109734688A
• 作为产物：
  描述：

  穿心莲内酯 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 aluminum oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 19-O-trityldehydroandrographolide
  参考文献：
  名称：

  穿心莲内酯衍生物作为有效保肝剂的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  水溶性差限制了穿心莲内酯及其衍生物的临床用途。为了开发有效的肝保护药物，提出了改善穿心莲内酯的水溶性的策略。设计，合成，评估了十种穿心莲内酯衍生物的水溶性和体内抗CCl 4诱导的小鼠肝损伤的肝保护活性。正如预期的那样，合成衍生物的水溶性得到了有效改善。所有化合物均表现出不同程度的改善肝酶（ALT和AST）活性的作用，特别是最有前途的化合物9d显着改善了肝酶活性，并具有成为新药的高潜力。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12246

文献信息

• Discovery of dehydroandrographolide derivatives with C19 hindered ether as potent anti-ZIKV agents with inhibitory activities to MTase of ZIKV NS5
  作者：Weiyi Qian、Guang-Feng Zhou、Xintong Ge、Jian-Xia Xue、Chang-Bo Zheng、Liu-Meng Yang、Xue-Rong Gu、Chunyan Li、Si-Dong Xiong、Yong-Tang Zheng、Guo-Chun Zhou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114710

  日期：2022.12

  cycle. It is discovered by experimental and molecular docking studies that active anti-ZIKV compounds of 3a, 5a, 5b and 5c possess inhibitory activities of ZIKV NS5 MTase (methyl transferase) enzymatic activity. Preliminary SAR reveals that C19-modification with bulky groups is necessary for anti-ZIKV infection and replication, anti-ZIKV activity of 5a comes from itself bearing hindered trityl ether but

  寨卡病毒 (ZIKV) 是一种蚊子传播的虫媒病毒和黄病毒属的成员，感染可能导致儿童小头畸形和格林-巴利综合征，这仍然是一个持续的全球威胁。对 ZIKV 感染的有效抗病毒药物具有巨大的医疗需求。发现穿心莲内酯及其类似物对黄病毒感染具有活性。在这项研究中，我们发现了一些 3-肟基-或 3-醇-19-受阻醚的脱氢穿心莲内酯衍生物是具有低细胞毒性的强效抗 ZIKV 药物 (CC 50 > 200 微米）。添加时间分析表明，化合物 5a 及其类似物对 ZIKV 生命周期的进入后阶段具有抑制作用。通过实验和分子对接研究发现，3a、5a、5b和5c的活性抗ZIKV化合物具有ZIKV NS5 MTase（甲基转移酶）酶活性的抑制活性。初步 SAR 显示，C19 修饰与庞大的基团是抗 ZIKV 感染和复制所必需的，5a 的抗 ZIKV 活性来自其自身携带受阻的三苯甲基醚而非其不稳定性，脱氢穿心莲内酯的骨架比抗
• Synthesis and Anti-HIV-Evaluation of Novel Andrographolide Derivatives
  作者：Guolong Gu、Haiyan Lin、Yajuan Liu、Liumeng Yang、Yongtang Zheng、Bin Wang、Chunlei Tang、Hai Qian、Wenlong Huang

  DOI：10.2174/2212797611306010008

  日期：2012.12.1