2,3,4-三甲氧基-6-甲基苯酚 | 39068-88-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2,3,4-三甲氧基-6-甲基苯酚
• 英文名称: 2,3,4-trimethoxy-6-methylphenol
• 英文别名: 6-methyl-2,3,4-trimethoxyphenol
• CAS: 39068-88-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• mdl: MFCD07783663
• 分子量: 198.219
• InChiKey: UGNJWQMNCJYWHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  33-34°C
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2909500000
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥环境。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-三甲氧基-6-甲基苯酚 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酰氯 、 copper(l) chloride 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-[(2E)-4-bromobut-2-en-1-yl]-3,4-dimethoxy-2,5-bis(methoxymethoxy)-6-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  辅酶Q 10的高效立体选择性合成

  摘要：

  辅酶Q 10通过受保护的对苯二酚（2）与异戊二烯环氧化物和茄基对甲苯基砜的立体和区域选择性烯丙基化反应得以有效合成，总收率良好。

  DOI：

  10.1039/c39820000153
• 作为产物：
  描述：

  6-(N,N-dimethylamino)methyl-2,3,4-trimethoxyphenol 在 copper chromite 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2,3,4-三甲氧基-6-甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 2,3-Dimethoxy-5-methyl-p-benzoquinone

  摘要：

  通过两条新路线合成了辅酶Q合成中的关键中间体2,3-二甲氧基-5-甲基苯醌。通过对5-硝基香兰素的甲基化得到5-硝基藜芦醛，然后催化还原得到5-氨基高藜芦醇。对5-氨基高藜芦醇进行氧化得到了2,3-二甲氧基-5-甲基苯醌。通过3,4,5-三甲氧基水杨酸的脱羧反应得到了2,3,4-三甲氧基苯酚。然后通过曼尼希反应转化为2,3,4-三甲氧基-6-甲基苯酚，再通过简单氧化得到2,3-二甲氧基-5-甲基苯醌。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.3455

文献信息

• Synthesis of coenzyme Q₀ through divanadium-catalyzed oxidation of 3,4,5-trimethoxytoluene with hydrogen peroxide
  作者：Olga V. Zalomaeva、Vasilii Yu. Evtushok、Gennadii M. Maksimov、Raisa I. Maksimovskaya、Oxana A. Kholdeeva

  DOI：10.1039/c7dt00552k

  日期：——

  protonated form of I can be prepared and employed. The industrially relevant oxidation of 3,4,5-trimethoxytoluene gives 2,3-dimethoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone (ubiquinone 0 or coenzyme Q0, the key intermediate for coenzyme Q10 and other essential biologically active compounds) with 73% selectivity at 76% arene conversion. The catalyst retains its structure under turnover conditions and can be easily

  甲氧基/甲基取代的芳烃为相应的苯醌的选择性氧化被首先使用过氧化氢水溶液作为绿色氧化剂时，γ-的Keggin二钒取代的磷钨酸四丁基铵盐[γ-PW实现10 ö 38 V 2（μ -O）2 ] 5-（I）作为催化剂，MeCN作为溶剂。催化剂中二氧钒钒核的存在对催化性能至关重要。该反应需要酸助催化剂或I的高度质子化形式可以准备和雇用。工业上相关的3,4,5-三甲氧基甲苯的氧化反应得到2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌（泛醌0或辅酶Q 0，辅酶Q 10和其他必不可少的生物活性化合物的关键中间体）在76％的芳烃转化率下具有73％的选择性。该催化剂在周转条件下保持其结构，并且可以容易地再循环和再利用，而不会显着降低活性和选择性。
• New Efficient Synthesis of Ubiquinones
  作者：Paolo Bovicelli、Giorgio Borioni、Danilo Fabbrini、Maurizio Barontini

  DOI：10.1080/00397910701771066

  日期：2008.1.1

  Abstract A strategy for the ecofriendly and high‐yielding synthesis of ubiquinones starting from simple materials and using mild conditions is reported. CoQ1, CoQ2, CoQ3, and CoQ9 were prepared.

  摘要 报道了一种从简单材料开始、在温和条件下环境友好、高产合成泛醌的策略。制备 CoQ1、CoQ2、CoQ3 和 CoQ9。
• Radical-scavenging polyphenols: new strategies for their synthesis
  作者：Paolo Bovicelli

  DOI：10.1211/jpp.59.12.0013

  日期：2010.2.18

  New strategies for the synthesis of polyphenols, compounds with antioxidant properties contained in every kind of plants, are discussed. Syntheses of different classes of polyphenols, namely ubiquinones, present in many natural systems in which electron-transfer mechanisms are involved, hydroxy-tyrosol, one of the main components of the phenol fraction in olives, and flavonoids, widespread in the plant kingdom, were approached by simple and environmentally sustainable methods.

  讨论了合成多酚的新策略，这些化合物具有抗氧化性质，存在于各种植物中。采用简单和环保的方法接近了不同类别的多酚的合成，包括存在于许多自然系统中的泛醌类多酚，其中涉及电子转移机制，羟基酪醇，是橄榄中酚类分数的主要成分，以及在植物界广泛分布的类黄酮。

• Reaction of Phenols with the 2,2-Diphenyl-1-picrylhydrazyl Radical. Kinetics and DFT Calculations Applied To Determine ArO-H Bond Dissociation Enthalpies and Reaction Mechanism
  作者：Mario C. Foti、Carmelo Daquino、Iain D. Mackie、Gino A. DiLabio、K. U. Ingold

  DOI：10.1021/jo8016555

  日期：2008.12.5

  strongly hindered by an ortho H atom on each of the phenyl rings and by the o-NO(2) groups of the picryl ring. Remarkably small Arrhenius pre-exponential factors for the phenols [range (1.3-19) x 10(5) M(-1) s(-1)] are attributed to steric effects. Indeed, the entropy barrier accounts for up to ca. 70% of the free-energy barrier to reaction. Nevertheless, rate differences for different phenols are largely

  通过结合在非极性溶剂中的动力学测量和密度泛函理论（DFT），研究了由27种苯酚和两种不饱和烃类中的2,2-二苯基-1-吡啶并肼基（dpph（*））形成的形式H原子的抽象形式。计算得出的dpph（*）的最小能量结构表明，每个苯环上的邻H原子和吡咯环的o-NO（2）基团严重阻碍了其二价N的进入。苯酚的小Arrhenius指数前因数[范围（1.3-19）x 10（5）M（-1）s（-1）]归因于空间效应。的确，熵障占了大约。70％的自由能反应壁垒。然而，不同酚的速率差异主要是由于活化能E（a，1）（范围2至10 kcal / mol）的差异。在苯酚中 取代基和分子内氢键的电子效应对活化能和ArO-H BDEs具有很大的影响。E（a，1）与ArO-H BDE之间存在线性Evans-Polanyi关系：E（a，1）/ kcal x mol（-1）= 0.918 BDE（ArO-H）/ kcal x mol（-
• Synthesis of Coenzyme Q10
  作者：Eun-Taek Oh、Hee Jin Kim、Jung Taek Oh、Liang Su、Inkyun Yun、Kyunggu Nam、Jae-Hong Min、Joon Woo Kim、Sangho Koo

  DOI：10.1002/ejoc.201200627

  日期：2012.9

  practical synthesis of coenzyme Q10 has been developed. The route features an improved Friedel–Crafts allylation of tetramethoxytoluene with a para-chlorobenzenesulfonyl-substituted C5 allylic chloride at 40 °C. Replacement of the methyl ether protecting groups of the para-hydroquinone by methoxymethyl groups at Q1 stage proceeded efficiently, and allowed the facile final oxidation to coenzyme Q10 to

  已经开发了辅酶 Q10 的实用合成方法。该路线的特点是四甲氧基甲苯与对氯苯磺酰基取代的 C5 烯丙基氯在 40°C 下进行改进的 Friedel-Crafts 烯丙基化。在 Q1 阶段用甲氧基甲基取代对氢醌的甲基醚保护基团有效地进行，并允许在温和的酸性条件下轻松最终氧化为辅酶 Q10。在这种改进的程序中，来自市售四甲氧基甲苯的辅酶 Q10 的总产率达到 53%。