2,3,4-三甲氧基-6-甲基苯甲醛 | 22383-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3,4-三甲氧基-6-甲基苯甲醛
• 英文名称: 2,3,4-trimethoxy-6-methylbenzaldehyde
• CAS: 22383-85-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: OMDNFMOQYYDECR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-61 °C
• 沸点：
  337.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.110
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，惰性气体保护。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-三甲氧基-6-甲基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 polyglycol-400 、 硫酸 、 双氧水 、 苯 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,3,4,5-四甲氧基甲苯
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of 2,3,4,5‐Tetramethoxytoluene

  摘要：

  The title compound, a key material for synthesis of coenzyme Q(10) , was effectively prepared in high yield by a reaction sequence starting from 3,4,5-trimethoxybenzadehyde via Wolff-Kishner reduction, Vilsmeier-Haack reaction, Dakin reaction, and methylation.

  DOI：

  10.1080/00397910600633995
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,4,5-三甲氧基苯 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2,3,4-三甲氧基-6-甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  芳炔[2+2]环加成和苯并环丁烯醇开环合成氧化邻甲基苯甲醛

  摘要：

  本文描述了从市售溴代芳烃开始制备氧化邻甲基苯甲醛衍生物的两步程序。该合成的特点是通过与乙醛烯醇锂的苯炔[2+2]环加成反应，将甲基和甲酰基同时且高度区域选择性地安装到苯核上，以高产率得到相应的苯并环丁烯醇。苯并环丁烯醇在碱性条件下在甲醇中进行键选择性开环，得到标题化合物。

  DOI：

  10.2533/chimia.2018.870

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of Aglacins A, B, and E
  作者：Mengmeng Xu、Min Hou、Haibing He、Shuanhu Gao

  DOI：10.1002/anie.202105395

  日期：2021.7.19

  An asymmetric photoenolization/Diels–Alder (PEDA) reaction between electron-rich 2-methylbenzaldehydes and unsaturated γ-lactones was developed to directly construct the basic tricyclic core of aryltetralin lactone lignans. This methodology enabled the first asymmetric total synthesis of aglacins A, B, and E and revision of the absolute configuration of these natural lignans. The strategy was also

  开发了富电子2-甲基苯甲醛和不饱和γ-内酯之间的不对称光烯醇化/狄尔斯-阿尔德（PEDA）反应，以直接构建芳基四氢萘内酯木脂素的基本三环核心。这种方法实现了 aglacins A、B 和 E 的第一次不对称全合成，并修正了这些天然木脂素的绝对构型。该策略还用于通过四步和六步制备天然存在的芳基二氢萘型木脂素 (-)-7,8-二氢异正义素 B 和 (+)-linoxepin，以及 27 个含有 C8' 的天然产物样分子第四纪中心。我们相信合成的 aglacins 和小分子文库为进行天然产物鬼臼毒素家族的 SAR 研究提供了新的机会。
• Fluorogenic Ubiquinone Analogue for Monitoring Chemical and Biological Redox Processes
  作者：Lana E. Greene、Robert Godin、Gonzalo Cosa

  DOI：10.1021/jacs.6b06899

  日期：2016.9.7

  the quinone/quinol segment. Redox sensing is mediated by a photoinduced electron transfer intramolecular switch. In its reduced dihydroquinone form, H2B-QH2 is highly emissive in nonpolar media (quantum yields 55-66%), while once oxidized, the resulting quinone H2B-Q emission is suppressed. Cyclic voltammetry of H2B-Q shows two reversible, 1-electron reduction peaks at -1.05 V and -1.37 V (vs ferrocene)

  我们在此报告了泛醌的荧光类似物的合成和表征，旨在可逆地报告生物系统中的氧化还原反应。类似物 H2B-Q 由在泛醌中发现的氧化还原活性醌片段、2,3-二甲氧基-1,4-苯醌与硼-二吡咯亚甲基 (BODIPY) 荧光团片段偶联组成，该荧光团片段均赋予亲脂性以代替泛醌的异戊二烯基尾，并报告了醌/醌醇部分的氧化还原变化。氧化还原传感由光诱导电子转移分子内开关介导。在其还原的二氢醌形式中，H2B-QH2 在非极性介质中具有很高的发射率（量子产率为 55-66%），而一旦被氧化，所产生的醌 H2B-Q 发射就会受到抑制。H2B-Q 的循环伏安法显示在 -1.05 V 和 -1 处有两个可逆的 1 电子还原峰。37 V（相对于二茂铁）与泛醌相当。NaBH4 对 H2B-Q 的化学还原导致 >200 倍的发射增强。H2B-QH2 显示出与过氧自由基（一种活性氧物质 (ROS) 的形式）反应，并与色原醇（α
• New Efficient Synthesis of Ubiquinones
  作者：Paolo Bovicelli、Giorgio Borioni、Danilo Fabbrini、Maurizio Barontini

  DOI：10.1080/00397910701771066

  日期：2008.1.1

  Abstract A strategy for the ecofriendly and high‐yielding synthesis of ubiquinones starting from simple materials and using mild conditions is reported. CoQ1, CoQ2, CoQ3, and CoQ9 were prepared.

  摘要 报道了一种从简单材料开始、在温和条件下环境友好、高产合成泛醌的策略。制备 CoQ1、CoQ2、CoQ3 和 CoQ9。
• Radical-scavenging polyphenols: new strategies for their synthesis
  作者：Paolo Bovicelli

  DOI：10.1211/jpp.59.12.0013

  日期：2010.2.18

  New strategies for the synthesis of polyphenols, compounds with antioxidant properties contained in every kind of plants, are discussed. Syntheses of different classes of polyphenols, namely ubiquinones, present in many natural systems in which electron-transfer mechanisms are involved, hydroxy-tyrosol, one of the main components of the phenol fraction in olives, and flavonoids, widespread in the plant kingdom, were approached by simple and environmentally sustainable methods.

  讨论了合成多酚的新策略，这些化合物具有抗氧化性质，存在于各种植物中。采用简单和环保的方法接近了不同类别的多酚的合成，包括存在于许多自然系统中的泛醌类多酚，其中涉及电子转移机制，羟基酪醇，是橄榄中酚类分数的主要成分，以及在植物界广泛分布的类黄酮。

• ARYL SULFIDE DERIVATIVES AND ARYL SULFOXIDE DERIVATIVES AS ACARICIDES AND INSECTICIDES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：US20150344499A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The present invention relates to aryl sulphide and aryl sulphoxide derivatives, to their use as acaricides and insecticides for controlling animal pests and to processes and intermediates for their preparation. The aryl sulphide and aryl sulphoxide derivatives have the general structure (I) in which the respective radicals have the meanings given in the description.

  本发明涉及芳基硫醚和芳基亚砜衍生物，其用作杀螨剂和杀虫剂，用于控制动物害虫，并涉及其制备的过程和中间体。芳基硫醚和芳基亚砜衍生物具有一般结构（I），其中各自的基团具有描述中给出的含义。