bis-(4-iodo-phenyl)-diazene | 1601-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: bis-(4-iodo-phenyl)-diazene
• 英文别名: 4,4'-diiodoazobenzene；1,2-bis(4-iodophenyl)diazene；4,4'-Diiodazobenzol；4,4'-Dijod-azobenzol；Diazene, bis(4-iodophenyl)-；bis(4-iodophenyl)diazene
• CAS: 1601-97-4
• 化学式: C₁₂H₈I₂N₂
• 分子量: 434.018
• InChiKey: FHSRQGXDVXFRHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-240 °C
• 沸点：
  437.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  应存于室温、密封、干燥、避光且在惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-(4-iodo-phenyl)-diazene 在 ammonium chloride 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.1h， 以75%的产率得到4,4'-Diiodhydrazobenzol
  参考文献：
  名称：

  Sridhara; Srinivasa; Gowda, D. Channe, Journal of Chemical Research, 2004, # 1, p. 74 - 75

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  p,p'-diiodoazoxybenzene 在 ammonium sulfide 、 乙醇 、 三氯化铁 作用下， 生成 bis-(4-iodo-phenyl)-diazene
  参考文献：
  名称：

  Gabriel, Chemische Berichte, 1876, vol. 9, p. 1410

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Azobenzenes Using <i>N</i>-Chlorosuccinimide and 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU)
  作者：Alford Antoine John、Qing Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01530

  日期：2017.9.15

  A convenient method for the synthesis of symmetrical azobenzenes is reported. This one-step procedure involves treatment of anilines with N-chlorosuccinimide (NCS) and organic base 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU). A wide range of commercially available substituted anilines readily participate in this reaction to produce the corresponding azobenzenes in moderate-to-excellent yields in minutes

  据报道，一种方便的合成对称的偶氮苯的方法。此一步步骤涉及用N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）和有机碱1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）处理苯胺。多种可商购的取代苯胺容易参与该反应，以在数分钟内以中等至优异的产率产生相应的偶氮苯。
• Conversion of anilines into azobenzenes in acetic acid with perborate and Mo(VI): correlation of reactivities
  作者：C. Karunakaran、R. Venkataramanan

  DOI：10.1007/s11696-018-0599-z

  日期：2019.2

  azobenzenes in good yield from commercially available anilines using sodium perborate (SPB) and catalytic amount of Na2MoO4 under mild conditions. Glacial acetic acid is the solvent of choice and the aniline to azobenzene conversion is zero, first and first orders with respect to SPB, Na2MoO4 and aniline, respectively. Based on the kinetic orders, UV–visible spectra and cyclic voltammograms, the conversion

  偶氮苯被广泛用于纺织品和皮革的染色，通过调节环中的取代基，可以获得鲜艳的色彩。在这里，我们报道了在温和条件下，使用过硼酸钠（SPB）和催化量的Na 2 MoO 4由市售苯胺以高收率制备大量的偶氮苯。冰醋酸是首选的溶剂，苯胺到偶氮苯的转化率是零，相对于SPB，Na 2 MoO 4来说，是一阶和一阶和苯胺。根据动力学级数，紫外可见光谱和循环伏安图，提出了转化机理。在20–50°C时约50个苯胺的反应速率及其能量和活化熵分别符合等动力学或Exner关系和补偿效应。然而，由迄今为止采用的方法推导的反应速率不能符合哈米特相关性。通过改进的计算获得的分子苯胺的特定反应速率符合哈米特关系。因此，这项工作提出了一种方便，廉价，无害的制备大量偶氮苯的方法，
• The Preparation of Symmetrical Azobenzenes from Anilines by Phase Transfer Catalyzed Method
  作者：Xiao-Yang Wang、Yu-Lu Wang、Jian-Ping Li、Zhi-Fang Duanb、Zi-Yi Zhang

  DOI：10.1080/00397919908086228

  日期：1999.7

  catalyst, the phase transfer catalyzed method of oxidation of primary amines to symmetrical azobenzenes with a saturated solution of potassium ferricyanide in 2N aqueous potassium hydroxide and dichloromethane is described for the first time in this paper. The reaction has intimate relation with Hammett substituent constants. This report offers an efficient and rapid method to prepare azobenzenes and a possible

  摘要 以Galvinoxyl 为催化剂，本文首次描述了以铁氰化钾在2N 氢氧化钾水溶液和二氯甲烷中的饱和溶液相转移催化氧化伯胺生成对称偶氮苯的方法。该反应与哈米特取代基常数密切相关。该报告提供了一种高效快速的制备偶氮苯的方法，并提出了可能的机制。
• Anti-Androgenic Activity of Substituted Azo- and Azoxy-Benzene Derivatives.
  作者：Hiroyasu TAKAHASHI、Toshiyasu ISHIOKA、Yukiko KOISO、Mikiko SODEOKA、Yuichi HASHIMOTO

  DOI：10.1248/bpb.23.1387

  日期：——

  Substituted phenylazo and phenylazoxy compounds were systematically prepared and their anti-androgenic activity was measured in terms of (1) the growth-inhibiting effect on an androgen-dependent cell line, SC-3, and (2) the binding affinity of nuclear androgen receptor. Generally, azo/azoxy compounds showed cell toxicity, and the growth-inhibiting effects on SC-3 cells correlated with the toxicity. However, some compounds, including 4, 4'-dinitroazobenzene (25), 4, 4'-dimethoxyazobenzene (33), and 2, 2'-dichloroazoxybenzene (47), possessed potent anti-androgenic activity without apparent cell toxicity.

  苯基偶氮和苯基偶氮肟化合物被系统地制备出来，并通过以下两种方式测定了它们的抗雄激素活性：（1）对依赖雄激素的细胞系SC-3的生长抑制作用，以及（2）与核雄激素受体的结合亲和力。一般来说，偶氮/偶氮肟化合物显示出细胞毒性，它们对SC-3细胞的生长抑制效应与毒性相关。然而，包括4,4'-二硝基偶氮苯（25）、4,4'-二甲氧基偶氮苯（33）和2,2'-二氯偶氮肟苯（47）在内的一些化合物，具有强大的抗雄激素活性而没有明显的细胞毒性。
• Reaction of Haloazoxybenzenes with Sulfuric Acid
  作者：Ichiro Shimao、Ken Fujimori、Shigeru Oae

  DOI：10.1246/bcsj.55.546

  日期：1982.2

  the concentration of sulfuric acid. Treatment of 4-haloazoxybenzenes with sulfuric acid gave 4-(p-halophenylazo)phenols and 4-haloazobenzenes (13) as major products together with 2-(p-halophenylazo)phenols and 5-halo-2-(phenylazo)phenols as minor products. Yields of reduction products 6 and 13 increased as the halosubstituent became heavier in the following sequence: F→Cl→Br→I.

  用硫酸处理 4,4'-二卤代偶氮苯，得到 4,4'-二卤代偶氮苯 (6) 作为主要产物和 5-卤代-2-(p-卤代苯基偶氮)苯酚，Wallach 重排产物作为次要产物，除了 2- halo-5-(p-halophenylazo)phenols、2-halo-4-(p-halophenylazo)phenols 和 4-(p-halophenylazo)phenols 作为异常重排产物。氟化合物的反应以最佳产率得到偶氮酚(3a或5a)。然而，发现 3a 与 5a 的比例随硫酸浓度而变化。用硫酸处理 4-卤代偶氮苯得到 4-（对卤苯基偶氮）苯酚和 4-卤代偶氮苯（13）作为主要产物，以及 2-（对卤苯基偶氮）苯酚和 5-卤代-2-（苯基偶氮）苯酚作为次要产物产品。随着卤代取代基按以下顺序变重，还原产物 6 和 13 的产量增加：