4,4'-二氟联苯 | 398-23-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4'-二氟联苯
• 中文别名: 4,4’-二氟联苯；4,4"-二氟联苯
• 英文名称: 4,4'-difluorobiphenyl
• 英文别名: 4,4'-difluoro-1,1'-biphenyl；4,4’-difluorobiphenyl；4,4′-difluorobiphenyl；4,4′-difluoro-1,1′-biphenyl；4,4’-difluoro-1,1’-biphenyl；1-fluoro-4-(4-fluorophenyl)benzene
• CAS: 398-23-2
• 化学式: C₁₂H₈F₂
• mdl: MFCD00000349
• 分子量: 190.192
• InChiKey: PZDAAZQDQJGXSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-91 °C(lit.)
• 沸点：
  254-255 °C(lit.)
• 密度：
  1.2470 (rough estimate)
• 闪点：
  254-255°C
• 保留指数：
  1356;233.78

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 3152 9/PG 2
• WGK Germany：
  3
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  9
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  室温

SDS

4,4'-二氟联苯 修改号码：2

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模块 1. 化学品
产品名称： 4,4'-Difluorobiphenyl
修改号码： 2

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4,4'-二氟联苯
百分比： ....
CAS编码： 398-23-2
分子式： C12H8F2
4,4'-二氟联苯 修改号码：2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-浅红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
4,4'-二氟联苯 修改号码：2

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模块 9. 理化特性
熔点：
89°C
沸点/沸程 255 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
稳定性： 一般情况下稳定。
反应性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氟化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第9类 杂类
UN编号： 3152
正式运输名称： 多卤代联苯, 固体
包装等级： II
海洋污染物: Y
4,4'-二氟联苯 修改号码：2

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装
卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二氟联苯 在 10 % platinum on carbon 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以88%的产率得到联苯
  参考文献：
  名称：

  异丙醇-水-碳酸钠组合对碳催化氟代芳烃的加氢脱氟反应中的铂

  摘要：

  我们已经开发了一种在碳-异丙醇催化下的铂，该方法可广泛用于氟代芳烃的脱氟方法，加入水和碳酸钠可有效地促进反应。与其他芳香族卤化物（氟>氯>溴碘）的脱卤相比，在反应条件下很容易发生脱氟。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100927
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯硼酸 在 dipotassium peroxodisulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到4,4'-二氟联苯
  参考文献：
  名称：

  芳基硼酸中钯离子催化氧化 C-C 键形成反应：堇青石整料包覆催化剂的应用

  摘要：

  钯离子在TiO2、Ti0.97Pd0.03O1.97中取代的催化效率被成功地用于芳基硼酸的氧化均偶联和芳基硼酸与烯烃之间的氧化Heck偶联反应。该反应方案提供了合成联苯和肉桂酸酯的直接方法，从中等收率到良好收率，并具有良好的官能团耐受性。结果，从容易获得的芳基硼酸合成了 11 种对称的联芳基化合物和 14 种肉桂酸酯。Ti0.97Pd0.03O1.97粉末催化剂采用溶液燃烧法合成，粉末X射线衍射表征。C-C 键形成反应通过催化剂筒法使用 TiO.97Pd0.03O1.97 催化剂包覆堇青石整料进行。在堇青石整料上涂覆催化剂提高了催化剂的适用性并使催化剂的处理和回收变得非常容易。催化剂在均偶联和氧化 Heck 偶联反应中均被回收和循环使用 8 次。发现两种反应的转换数分别为 443 和 424。

  DOI：

  10.1007/s10562-020-03194-z
• 作为试剂：
  描述：

  4-碘三氟甲苯 在 4,4'-二氟联苯 、 silver fluoride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 对二三氟甲苯
  参考文献：
  名称：

  芳基钯（ii）三氟甲基配合物的合成和还原消除：对化学选择性的显着浓度影响†

  摘要：

  从Pd（II）芳基三氟甲基络合物中还原还原是一个具有挑战性和难以捉摸的步骤，伴随着许多动力学上更有利的副反应，从而产生了复杂的混合物。我们在此报告了几种芳基钯（II）三氟甲基配合物（2a–c）的合成和分离，并研究了它们的电子结构，光物理性质和还原消除反应性。对于（Xantphos）Pd（II）（Ar）（CF 3）（2c）的热分解，观察到了对化学选择性的显着浓度影响，这有利于Ar–CF 3的形成。在较低的浓度下，但是随着2c浓度的增加，Ar-Ar均匀偶合产物的含量将逐渐增加。这是基于DFT计算研究提出的分子间Ar / CF 3配体交换/ Ar-Ar还原消除机制的有力证据。理论与实验之间的相互作用为Pd（II）还原消除的关键元素反应的机理和动力学提供了有价值的见解，因此可能促使设计更有效的Pd介导的亲核三氟甲基化反应。

  DOI：

  10.1039/c6cp07093k

文献信息

• Catalytic alkylation of arylGrignard reagents by iron(<scp>iii</scp>) amine-bis(phenolate) complexes
  作者：Xin Qian、Louise N. Dawe、Christopher M. Kozak

  DOI：10.1039/c0dt01239d

  日期：——

  [FeL2(μ-Cl)]2 (2) and [FeL3(μ-Cl)]2 (3). In the solid state, these complexes exist as chloride-bridged dimers giving distorted trigonal bipyramidal iron(III) ions. Reaction of H2L1 with FeBr3, however, results in the formation of a tetrahedral iron(III) complex possessing two bromide ligands. The amine-bis(phenolate) ligand is bidentate in this complex and bonds to the iron(III) ion via the phenolate O-donors

  正丙基氨基-N，N-双（2-亚甲基-4-叔丁基-6-甲基苯酚），H 2 L1，正丙基氨基-N，N-双（2-亚甲基-4,6-di）的反应-叔丁基苯酚），H 2 L2和苄氨基-N，N-双（2-亚甲基-4-叔丁基-6-甲基苯酚），H 2 L3（无水）氯化铁在碱的存在下产生产物[Fe L1（μ-Cl）] 2（1），[Fe L2（μ-Cl）] 2（2）和[Fe L3（μ-Cl）] 2（3） 。在固态下，这些络合物以氯桥联的二聚体形式存在，产生扭曲的三角双锥体铁（III）离子。然而，H 2 L1与FeBr 3的反应导致形成具有两个溴化物配体的四面体铁（III）配合物。胺-二（酚盐）配位体是在这种复杂的二齿并粘合到铁（III）离子通过酚盐O供体 中心胺供体被质子化，产生季铵化的铵碎片，并且铁（III）中心具有负的形式电荷。结果，该络合物是两性离子的，并配制成FeBr 2 L1H（4）。配合物1是一种空气
• Cross Alkyl–Aryl versus Homo Aryl–Aryl Coupling in Palladium-Catalyzed Coupling of Alkyl–Gold(I) and Aryl–Halide
  作者：Desirée Carrasco、Mónica H. Pérez-Temprano、Juan A. Casares、Pablo Espinet

  DOI：10.1021/om500446x

  日期：2014.7.14

  Experiments on palladium-catalyzed cross-coupling of [AuMe(PPh3)] with aryl iodides show that Ar–Ar homocoupling products are the main product or an abundant byproduct of the reaction. The percentage of cross-coupling product is higher for aryls with a larger σp Hammet parameter. The scrambling of organic groups via bimetallic intermediates explains the formation of these products. This scrambling

  实验上的钯催化交叉偶联[AuMe（PPH的3）]与芳基碘化物表明，氩氩自偶联产品的主要产物或反应的副产物丰富。交叉偶联产物的百分比以与较大σ芳更高p Hammet参数。通过双金属中间体的有机基团的加扰解释了这些产物的形成。此加扰可以观察和活化能使用如芳基C在某些情况下定量部分6氯2 ˚F 3，这是相对不愿耦合。
• Mechanistic Insights into C(sp ² )−C(sp)N Reductive Elimination from Gold(III) Cyanide Complexes
  作者：Alexandre Genoux、Jorge A. González、Estíbaliz Merino、Cristina Nevado

  DOI：10.1002/anie.202005731

  日期：2020.10.5

  elimination for the overall C(sp2)−C(sp)N bond forming reaction is characterized herein, for the first time, complementing previous studies reported for C(sp3)−C(sp3), C(sp2)−C(sp2), and C(sp3)−C(sp2) bond formation processes taking place on gold(III) species.

  已制备了新的膦连接的二氰基芳基金（III）配合物家族，并已详细研究了它们对还原消除的反应性。激活的高度正熵和主要的12/13 C KIE都表明后期的过渡过渡态，而Hammett分析和DFT计算表明该过程是异步的。结果，本文首次表征了涉及整个C（sp 2）-C（sp）N键形成反应的异步协同还原消除的独特机制，是对先前报道的C（sp 3）-研究的补充C（sp 3），C（sp 2）-C（sp 2）和C（sp 3）-C（sp 2）在金（III）物种上发生的键形成过程。
• Evidence for Direct Transmetalation of Au^III–F with Boronic Acids
  作者：Roopender Kumar、Anthony Linden、Cristina Nevado

  DOI：10.1021/jacs.6b07763

  日期：2016.10.26

  AuIII-F species with aryl boronic acids has been studied in detail taking advantage of four novel, stable difluoro-[(C^N)AuF2], arylmonofluoro-[(C^N)AuArF], and alkylmonofluoro-[(C^N)AuAlkF] gold(III) complexes, prepared and isolated in monomeric form. We provide the first experimental evidence for a direct AuIII-F/B transmetalation preceding the Csp2-Csp2 or Csp3-Csp2 bond formation.

  已经利用四种新型稳定的二氟-[(C^N)AuF2]、芳基单氟-[(C^N)AuArF] 和烷基单氟-[ (C^N)AuAlkF] 金 (III) 配合物，以单体形式制备和分离。我们为 Csp2-Csp2 或 Csp3-Csp2 键形成之前的直接 AuIII-F/B 金属转移提供了第一个实验证据。
• Electrochemical Synthesis of Biaryls via Oxidative Intramolecular Coupling of Tetra(hetero)arylborates
  作者：Arif Music、Andreas N. Baumann、Philipp Spieß、Allan Plantefol、Thomas C. Jagau、Dorian Didier

  DOI：10.1021/jacs.9b12300

  日期：2020.3.4

  scope, scalability and robustness of this unconventional catalyst-free transformation, leading to functional-ized biaryls and ultimately furnishing drug-like small molecules as well as late stage derivatization of natural compounds. In addition, the observed selectivity of the oxidative coupling reaction is related to the electronic structure of the TABs through quantum-chemical calculations and experimental

  我们在此报告了由三氟芳基硼酸钾的配体交换反应制备的不对称四（杂）芳基硼酸盐（TAB）的氧化电偶联促进的多功能、无过渡金属和无添加剂的（杂）芳基-芳基偶联反应。该方法利用电化学氧化的能力，补充了现有的有机硼工具箱。我们展示了这种非常规无催化剂转化的广泛范围、可扩展性和稳健性，导致功能化联芳并最终提供类药物小分子以及天然化合物的后期衍生化。此外，通过量子化学计算和实验研究，观察到的氧化偶联反应的选择性与 TAB 的电子结构有关。

表征谱图