2-苯基-2-哌啶乙腈 | 5766-79-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-苯基-2-哌啶乙腈
• 英文名称: 2-phenyl-2-piperidinoacetonitrile
• 英文别名: 2-piperidino-2-phenylacetonitrile；2-phenyl-2-piperidin-1-ylacetonitrile
• CAS: 5766-79-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂
• 分子量: 200.283
• InChiKey: IXQJQHORYHYKBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

SDS

1.1 产品标识符
: 1-(alpha-Cyanobenzyl)-piperidine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
眼刺激 (类别2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P330 漱口。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C13H16N2
分子式
组分 浓度或浓度范围
2-Phenyl-2-Piperidinoacetonitrile
-
CAS 号 5766-79-0
EC-编号 227-291-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.867
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强酸和强碱, 强氧化剂, 还原剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 老鼠 - 150 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: AM1800000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-2-哌啶乙腈 在 四丁基溴化铵 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 1,2-联苯甲酰乙烷
  参考文献：
  名称：

  2-（二烷基氨基）-芳基乙腈中的碳负离子与乙炔的反应-1,3-二烯胺和1,4-二酮的简单合成1

  摘要：

  已经发现吗啉腈1a在固体氢氧化钠和四丁基溴化铵（TBABr）作为催化剂存在下，在DMSO中与乙炔（2）反应，得到乙烯基衍生物3a。而氨基腈1b-i在与2的反应中提供二烯胺7。用乙烯基衍生物3中氨基部分的不同碱性解释了1a与1b-i不同的反应性。将二烯胺7以高产率水解为1，4-二芳基丁丹-1，4-二酮8。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81381-8
• 作为产物：
  描述：

  左旋苯甘氨酸酰胺 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-苯基-2-哌啶乙腈
  参考文献：
  名称：

  非外消旋单立体中心α-氨基腈的制备及其在Bruylants反应中的去向研究

  摘要：

  研究了许多手性羧酰胺脱水方法，以制备仅具有一个立体生成中心的四个代表性的对映异构体富集的α-氨基腈。使用Burgess盐（产率高达87％，er高达92/8）或三氟乙酸酐-三乙胺组合（产率高达98％，er高达86/14）观察到最佳结果。将如此获得的两个氨基腈与甲基格氏试剂进行Bruylants反应，得到相应的叔胺；这些产物以及任何未反应的起始原料基本上以外消旋形式获得。根据该反应的公认机理，镁元素与亚胺的形成有关，亚胺是化学转化和外消旋过程的常用中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.087

文献信息

• Silica Sulfuric Acid Catalyzed One-Pot Synthesis of α-Aminonitriles
  作者：Wei-Yi Chen、Jun Lu

  DOI：10.1055/s-2005-872654

  日期：——

  A simple and efficient method has been developed for the synthesis of α-aminonitriles by a one-pot three-component condensation of aldehydes, amines, and trimethylsilyl cyanide in the presence of a catalytic amount of silica sulfuric acid at room temperature. The silica sulfuric acid is reusable and could be applied in subsequent reactions with comparable activity.

  已开发出一种简单有效的方法，通过醛、胺和氰化三甲基甲硅烷在室温下在催化量的二氧化硅存在下进行一锅三组分缩合来合成 α-氨基腈。二氧化硅硫酸是可重复使用的，可用于具有相当活性的后续反应。
• K2PdCl4 catalyzed efficient multicomponent synthesis of α-aminonitriles in aqueous media
  作者：Bikash Karmakar、Julie Banerji

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.059

  日期：2010.5

  An efficient, mild and environmentally friendly method has been developed for the Strecker reaction to synthesize α-aminonitriles in the presence of K2PdCl4 as a catalyst. The three-component one-pot condensation of an aldehyde, amine and trimethylsilyl cyanide proceeded smoothly in water to afford the corresponding product in high yield with short reaction times.

  已经开发出一种有效，温和且环保的方法，用于在存在K 2 PdCl 4作为催化剂的情况下进行Strecker反应以合成α-氨基腈。醛，胺和三甲基甲硅烷基氰化物的三组分一锅缩合在水中平稳进行，以高收率和短反应时间提供相应的产物。
• A unique combination of KI/ZnFe₂O₄as a catalyst for oxidative Strecker reaction
  作者：Leila Ghandi、Maryam Kazemi Miraki、Meghdad Karimi、Iman Radfar、Akbar Heydari

  DOI：10.1002/aoc.4616

  日期：2019.1

  α‐Aminonitriles as key intermediates for the preparation of α‐amino acid derivatives, amides, diamines, peptides, proteins and heterocycles were synthesized through methylarene oxidation in the Strecker reaction using a unique combination of KI/ZnFe2O4 as the best catalyst and aqueous tert‐butyl hydroperoxide as oxidant. A wide range of amines and methylarenes were converted to the corresponding products

  α-氨基腈是制备α-氨基酸衍生物，酰胺，二胺，肽，蛋白质和杂环的关键中间体，是在Strecker反应中通过甲基芳烃氧化合成的，采用独特的KI / ZnFe 2 O 4作为最佳催化剂，叔丁基过氧化氢水溶液作氧化剂。多种胺和甲基芳烃被转化为相应的产物。操作简便，反应时间短和催化剂的可回收性是该方案的优势。
• Reactions of 2-(Dialkylamino)arylacetonitriles with Acetylenes Under Basic Conditions. A Simple Synthesis of Substituted Mono and Diketones
  作者：T. Zdrojewski、A. Jończyk

  DOI：10.1055/s-1990-26839

  日期：——

  2-(Dialkylamino)arylacetonitriles 1 react with acetylenes 2a,b in dimethyl sulfoxide, powdered sodium hydroxide and triethylbenzylammonium chloride as a catalyst to give 3 and/or 4. The latter are formed via addition of anion 8 to immonium salt 9. The type of product formed depends on the basicity of amino moiety in 3. Furthermore, compound 1 adds to C-1 of acetylene 2c affording the vinyl derivatives 15. The products 3, 4, 11 and 15 are hydrolyzed to give ketones 5-7, 12 and 16, respectively.

  2-(二烷基氨基)芳基乙腈1与乙炔2a,b在二甲基亚砜、粉末状氢氧化钠和三乙基苄基氯化铵催化下反应，生成3和/或4。后者通过阴离子8加成到亚胺盐9上形成。产物的类型取决于3中氨基部分的基本性质。此外，化合物1加成到乙炔2c的C-1位，得到乙烯基衍生物15。产物3、4、11和15分别水解得到酮5-7、12和16。
• Discovery of Novel Non-Peptide CCR1 Receptor Antagonists
  作者：Howard P. Ng、Karen May、John G. Bauman、Ameen Ghannam、Imadul Islam、Meina Liang、Richard Horuk、Joseph Hesselgesser、R. Michael Snider、H. Daniel Perez、Michael M. Morrissey

  DOI：10.1021/jm990316l

  日期：1999.11.1

  number of chronic inflammatory diseases, most notably multiple sclerosis and rheumatoid arthritis. Because these ligands share a common receptor, CCR1, we sought to discover antagonists for this receptor as an approach to treating these disorders. A novel series of 4-hydroxypiperidines has been discovered by high throughput screening (HTS) which potently inhibits the binding of MIP-1alpha and RANTES to

  CCR1受体的配体（MIP-1alpha和RANTES）与多种慢性炎症性疾病有关，最明显的是多发性硬化症和类风湿关节炎。由于这些配体共享一个共同的受体CCR1，因此我们寻求发现该受体的拮抗剂作为治疗这些疾病的一种方法。通过高通量筛选（HTS）已经发现了一系列新型的4-羟基哌啶，其有效抑制了MIP-1α和RANTES与重组人CCR1趋化因子受体的结合。该模板各部分的结构活性关系被描述为：最初的HTS导联1已通过合成优化为高效受体拮抗剂6s。与其他人类7-TM受体相比，该化合物对CCR1的抑制作用具有至少200倍的选择性，包括其他趋化因子受体。此外，从体外功能测定中获得的数据证明了化合物6s和与结构相关的类似物对CCR1受体的功能拮抗作用具有浓度依赖性。以化合物6s为代表的有效和选择性CCR1受体拮抗剂的发现和优化可能代表了一种治疗慢性炎性疾病的新方法。

表征谱图