2-苯基-2-(哌啶-1-基)乙酸甲酯 | 23535-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-苯基-2-(哌啶-1-基)乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-phenyl-2-(piperidin-1-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-phenyl-2-piperidin-1-ylacetate
• CAS: 23535-28-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: HWDNZLIVCGDZFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  135-137 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-2-(哌啶-1-基)乙酸甲酯 在 溴化氰 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl 2-((4-chlorobutyl)(ethoxycarbonyl)amino)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  对于去甲正式方法Ñ，Ñ的Sommelet-Hauser重排反应产物-dialkylation

  摘要：

  选择性胺脱烷基可使Sommelet-Hauser重排产物转化为2-芳基-2-溴乙酸衍生物。这些化合物是α-芳基-α-氨基或α-芳基-β-氨基酸衍生物的合成中有价值的合成中间体。本文介绍的方法是Sommelet-Hauser重排产物的正式N-，N-二烷基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.015
• 作为产物：
  描述：

  DL-扁桃酸甲酯 在 氯化亚砜 、 苯 作用下， 生成 2-苯基-2-(哌啶-1-基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Najer et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 1189,1190

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] A NOVEL 4-METHYLBENZENESULPHONATE SALT AND A PROCESS FOR PREPARING A PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SALT<br/>[FR] NOUVEAU SEL 4-MÉTHYLBENZÈNESULPHONATE ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UNE COMPOSITION PHARMACEUTIQUE COMPRENANT LE SEL
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2010144043A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The invention provides a 4-methylbenzenesulphonate salt of the muscarinic antagonist (R)- 1-(4-fluorophenethyl)-3-((S)-2-phenyl-2-(piperidin-1 -yl)propanoyloxy)-1- azoniabicyclo[2.2.2]octane and its use in therapy,as well as a process for preparing a pharmaceutical composition comprising the salt and its use in therapy.

  这项发明提供了马来酸甲基苯磺酸盐（R）-1-（4-氟苯乙基）-3-（（S）-2-苯基-2-（哌啶-1-基）丙酰氧基）-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷的肌肉收缩素拮抗剂，以及用于治疗的方法，以及制备包含该盐的药物组合物的方法和用途。
• Tandem <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylation Reaction of <i>N</i>-Trimethylsilyl α-Iminoesters Utilizing an Umpolung Reaction and Characteristics of the Silyl Substituent: Synthesis of Pyrrolidine, Piperidine, and Iminodiacetate
  作者：Isao Mizota、Yurie Tadano、Yusuke Nakamura、Tomoki Haramiishi、Miyuki Hotta、Makoto Shimizu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00654

  日期：2019.4.19

  with organometallics gave directly N-alkylaminoesters in high yields without the need for removing a protecting group at the nitrogen atom. Efficient syntheses of pyrrolidines, piperidines, and iminodiacetate derivatives were also developed via tandem N,N- or N,C-dialkylation reactions utilizing characteristics of the silyl substituent. Furthermore, under the influence of silica gel, the addition of

  N-三甲基甲硅烷基α-亚氨基酯与有机金属的Umpolung反应可以高产率直接得到N-烷基氨基酯，而无需除去氮原子上的保护基。吡咯烷，哌啶和亚氨基二乙酸酯衍生物的有效合成还通过串联的N，N-或N，C-二烷基化反应，利用甲硅烷基取代基的特性来开发。此外，在硅胶的影响下，向亚氨基氮中加入烯醇化物以得到亚氨基二乙酸酯衍生物。
• Electrochemical Oxidative Coupling Between Benzylic C(sp³)–H and N–H of Secondary Amines: Rapid Synthesis of α-Amino α-Aryl Esters
  作者：Yadav Kacharu Nagare、Imtiyaz Ahmad Shah、Jyothi Yadav、Amol Prakash Pawar、Rahul Choudhary、Pankaj Chauhan、Indresh Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00944

  日期：2021.7.16

  intermolecular electrochemical coupling between the benzylic C(sp3)–H bond and various secondary amines is reported. The electronic behavior of two electronically rich units viz the α-position of α-aryl acetates and amines was engineered electrochemically, thus facilitating their reactivity for the direct access of α-amino esters. A series of acyclic/cyclic secondary amines and α-aryl acetates were tested to furnish

  报道了苄基 C(sp 3 )-H 键和各种仲胺之间的分子间电化学耦合。两个富含电子的单元（即 α-芳基乙酸酯和胺的 α-位）的电子行为是通过电化学设计的，从而促进了它们直接获得 α-氨基酯的反应性。测试了一系列无环/环状仲胺和 α-芳基乙酸酯，以在温和条件下以高产率（高达 92%）提供相应的 α-氨基酯。
• Neuropeptide Y antagonists
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06407120B1

  公开（公告）日：2002-06-18

  The compound is a neuropeptide Y antagonist and is effective in treating feeding disorders, cardiovascular diseases and other physiological disorders.

  这种化合物是一种神经肽Y拮抗剂，对治疗进食障碍、心血管疾病和其他生理紊乱有效。
• Synthesis and characterization of bisoxazolines- and pybox-copper(<scp>ii</scp>) complexes and their application in the coupling of α-carbonyls with functionalized amines
  作者：Wei-Guo Jia、Dan-Dan Li、Yuan-Chen Dai、Hui Zhang、Li-Qin Yan、En-Hong Sheng、Yun Wei、Xiao-Long Mu、Kuo-Wei Huang

  DOI：10.1039/c4ob01027b

  日期：——

  [(Dm-Pybox)CuBr₂] is efficient in catalyzing α-amination of ketones and esters, which tolerates functionality on the carbonyl and amine reaction components.

  [Dm-Pybox)CuBr₂] 在催化酮和酯的α-氨基化反应中表现高效，对羰基和胺反应组分上的官能团具有较好的耐受性。